2-chloro-4-phenylbutyraldehyde | 1378834-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4-phenylbutyraldehyde
• 英文别名: 2-Chloro-4-phenylbutanal
• CAS: 1378834-52-6
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: JHZHOEJDFBHZGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-phenylbutyraldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-氯-4-苯基丁烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  2-取代的硫代吗啉和1,1-二氧化物硫代吗啉的一般对映选择性合成

  摘要：

  在我们的药物发现计划过程中，我们需要使用手性的2-取代的硫代吗啉及其氧化同类物，硫代吗啉1,1-二氧化物。在这里，我们公开了C2官能化的硫代吗啉和硫代吗啉1，1-二氧化物的对映选择性合成的高产通用方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151104
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 DL-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-chloro-4-phenylbutyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  受保护的吗啉和哌嗪的一般对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种简短、高产的方案，用于从普通中间体对 C2 功能化、苄基保护的吗啉和正交N,N'保护的哌嗪进行对映选择性和一般合成。

  DOI：

  10.1021/ol301203z

文献信息

• Electrophilic Zinc Homoenolates: Synthesis of Cyclopropylamines from Cyclopropanols and Amines
  作者：L. Reginald Mills、Luis Miguel Barrera Arbelaez、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/jacs.7b07104

  日期：2017.8.23

  Metal homoenolates, produced via C-C bond cleavage of cyclopropanols, have been extensively investigated as nucleophiles for the synthesis of β-substituted carbonyl derivatives. Herein, we demonstrate that zinc homoenolates can react as carbonyl-electrophiles in the presence of nucleophilic amines to yield highly valuable trans-cyclopropylamines in good yields and high diastereoselectivities. GSK2879552

  通过环丙醇的 CC 键裂解产生的金属均烯醇化物已被广泛研究作为合成 β 取代羰基衍生物的亲核试剂。在此，我们证明了均烯醇锌可以在亲核胺的存在下作为羰基亲电试剂反应，以良好的收率和高非对映选择性产生非常有价值的反式环丙胺。GSK2879552 是一种赖氨酸脱甲基酶 1 抑制剂，目前正在临床试验中用于治疗小细胞肺癌，它是使用这种策略合成的。
• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Enantioselective α-Fluorination of Aliphatic Aldehydes and α-Chloro Aldehydes: Synthesis of α-Fluoro Esters, Amides, and Thioesters
  作者：Xiuqin Dong、Wen Yang、Weimin Hu、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201409961

  日期：2014.11.13

  asymmetric fluorination of azolium enolates that are generated from readily available simple aliphatic aldehydes or α‐chloro aldehydes and N‐heterocyclic carbenes (NHCs) is described. The process significantly expands the synthetic utility of NHC‐catalyzed fluorination and provides facile access to a wide range of α‐fluoro esters, amides, and thioesters with excellent enantioselectivity. Pyrazole was identified

  描述了由容易获得的简单脂族醛或α-氯醛与N-杂环卡宾（NHC）生成的烯醇氮的不对称氟化。该工艺极大地扩展了NHC催化氟化的合成效用，并提供了对多种具有出色对映选择性的α-氟代酯，酰胺和硫代酯的简便方法。吡唑被认为是催化酰胺形成的极佳酰基转移试剂。
• [EN] AUTOTAXIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'AUTOTAXINE
  申请人：CANCER REC TECH LTD

  公开号：WO2016124938A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein R1, R2, R3, R4a, R4b, R4C, R4d, L, A, Q, W and HET are each as defined herein. The compounds of the present invention are inhibitors of autotaxin (ATX) enzyme activity. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of proliferative disorders, such as cancer, as well as other diseases or conditions (e.g. fibrosis) in which ATX activity is implicated.

  本发明涉及如下式（I）的化合物：其中R1、R2、R3、R4a、R4b、R4C、R4d、L、A、Q、W和HET分别如本文所定义。本发明的化合物是自体脂肪酶（ATX）酶活性的抑制剂。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗增殖性疾病（如癌症）以及ATX活性有所涉及的其他疾病或情况（如纤维化）中的用途。
• A General, Enantioselective Synthesis of Protected Morpholines and Piperazines
  作者：Matthew C. O’Reilly、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1021/ol301203z

  日期：2012.6.1

  A short, high yielding protocol has been developed for the enantioselective and general synthesis of C2-functionalized, benzyl protected morpholines and orthogonally N,N′-protected piperazines from a common intermediate.

  已经开发了一种简短、高产的方案，用于从普通中间体对 C2 功能化、苄基保护的吗啉和正交N,N'保护的哌嗪进行对映选择性和一般合成。
• Discovery of 2-Aminothiazole Derivatives as Antitumor Agents
  作者：Minghua Li、Yoo-Jin Sim、Seung-Wook Ham

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.6.1463

  日期：2010.6.20

  2-4 In the course of searching for anticancer agents, 2-aminothiazole derivatives were recently prepared by varying the 2-amino position and the 5-substituted group of the 2-aminothiazole core in a high-speed parallel format using the procedure that was described in the literature. 5 The variations in the 5-position of the 2-amino-1,3-thiazole core were carried out though the condensation of thiourea

  2-4 在寻找抗癌剂的过程中，最近通过改变 2-氨基噻唑核心的 2-氨基位置和 5-取代基团以高速平行形式使用以下方法制备了 2-氨基噻唑衍生物：文献中描述的。5 2-氨基-1,3-噻唑核的 5 位变化是通过硫脲和氯醛的缩合来进行的，它们是市售的或在脯氨酸催化剂存在下使用 NCS 获得的。6