(3Z,6Z)-12-Benzyloxy-1,1-diisopropoxydodeca-3,6-diene | 148840-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3Z,6Z)-12-Benzyloxy-1,1-diisopropoxydodeca-3,6-diene
• 英文别名: [(6Z,9Z)-12,12-di(propan-2-yloxy)dodeca-6,9-dienoxy]methylbenzene
• CAS: 148840-83-9
• 化学式: C₂₅H₄₀O₃
• 分子量: 388.591
• InChiKey: ZHNXNJUAKUQZSN-OLEVERHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,6Z)-12-Benzyloxy-1,1-diisopropoxydodeca-3,6-diene 在 氨 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(6Z,9Z)-12,12-Diisopropoxydodeca-6,9-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Concise, Efficient and Flexible Strategy for the Synthesis of the Pheromones ofOryzaephilusandCryptolestesGrain Beetles

  摘要：

  稻属和隐甲虫属的谷甲虫信息素系统的七种大环内酯成分中的六种是通过新路线合成的，效率大大提高。采用基于 Wittig 烯化的迭代方法在三个内酯中构建 (Z,Z)-1,4-二烯亚单元；通过该方法衍生的 (Z)-3-烯醛的亚氯酸盐氧化用于形成四个靶标中存在的 (Z)-3-烯酸官能团。在所有六种情况下，使用最近描述的康布他汀类似物环化条件可显着提高大内酯化步骤的产率。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25874
• 作为产物：
  描述：

  6-(苄氧基)己醛 在 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 9.58h， 生成 (3Z,6Z)-12-Benzyloxy-1,1-diisopropoxydodeca-3,6-diene
  参考文献：
  名称：

  A Concise, Efficient and Flexible Strategy for the Synthesis of the Pheromones ofOryzaephilusandCryptolestesGrain Beetles

  摘要：

  稻属和隐甲虫属的谷甲虫信息素系统的七种大环内酯成分中的六种是通过新路线合成的，效率大大提高。采用基于 Wittig 烯化的迭代方法在三个内酯中构建 (Z,Z)-1,4-二烯亚单元；通过该方法衍生的 (Z)-3-烯醛的亚氯酸盐氧化用于形成四个靶标中存在的 (Z)-3-烯酸官能团。在所有六种情况下，使用最近描述的康布他汀类似物环化条件可显着提高大内酯化步骤的产率。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25874