9-(2-Oxo-2H-chromen-4-yl)-8,9,10,10a-tetrahydro-benzo[c]chromen-6-one | 137091-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 9-(2-Oxo-2H-chromen-4-yl)-8,9,10,10a-tetrahydro-benzo[c]chromen-6-one
• CAS: 137091-83-9
• 化学式: C₂₂H₁₆O₄
• 分子量: 344.367
• InChiKey: STZJLZNRLQQQMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-hydroxyethyl)-2H-chromen-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 、 sodium iodide 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 9-(2-Oxo-2H-chromen-4-yl)-8,9,10,10a-tetrahydro-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  3-Vinylcoumarins and 3-vinylchromenes as dienes. Application to the synthesis of 3,4-fused coumarins and chromenes

  摘要：

  The reaction of alpha-(diethylphosphono)-gamma-butyrolactones 1 with o-hydroxyaryl aldehydes 2 and 7 gave 3-(2-hydroxyethyl)coumarins 3 in excellent yields. Treatment of 3 or 3-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethylchromenes 11 derived from 3 with triphenylphosphine dibromide led to the corresponding 3-(2-bromoethyl)coumarins 8 or 3-(2-bromoethyl)chromenes 12 in good yields. The Diels-Alder reaction of the 3-vinylcoumarins 13 or the 3-vinylchromenes 31, generated in situ from treatment of the bromides 8 or 12 with DBU, with a variety of dienophiles 14-19 and 35 produced regiospecific [2 + 4] cycloadducts, 3,4-fused coumarins 20-28 or 3,4-fused chromenes 32-34 and 36 in good to moderate yields.

  DOI：

  10.1021/jo00027a032