benzyl (E)-hexa-3,5-dienoate | 80318-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (E)-hexa-3,5-dienoate
• 英文别名: benzyl (3E)-hexa-3,5-dienoate
• CAS: 80318-64-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: RXCRAZBZLRBGNZ-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (E)-hexa-3,5-dienoate 在 三氯化铝 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Benzyl 2-(9,10-dioxo-1,4-dihydroanthracen-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  高度紧张的二氢蒽醌：氧化与消除

  摘要：

  为了开发高度紧张的蒽醌的合成，研究了紧张的二氢蒽醌的化学性质。发现（1,4-二氢-9,10-二氧代蒽-1-基）乙酸盐与三乙胺在好氧条件下的反应取决于乙酸盐上的取代度。带有二甲基乙酸酯的二氢蒽醌仅进行烯醇消除，而没有乙酸酯取代的二氢蒽醌则按预期方式脱氢。此外，由于竞争性的碘内酯化反应，使用碘氧化环己二烯环失败。通过用酸性乙醇处理所得内酯，可以低产率制备所需的应变蒽醌。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.041
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 Schwartz's reagent 、 palladium diacetate 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 benzyl (E)-hexa-3,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基铑链行走的远程亲核烯丙基化

  摘要：

  通过碳链的金属迁移是实现远程功能化的通用方法。然而，几乎所有已知的例子都涉及烷基金属物质的整体净迁移。在这里，我们报道从1,3-二烯加氢精制得到的烯丙基铑物种在最多8个亚甲基单元的距离上经历向酯，酰胺或（杂）芳烃的链行走。最终的，高度共轭的烯丙基铑物质与醛和亚胺进行亲核烯丙基化反应，分别得到Z-均烯丙基醇和胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201803574

文献信息

• A facile synthesis of benzyl 3,7-dioxo-1-azabicyclo[3.2.0]Heptane-2-carboxylate. A potential precursor of thienamycin and clavulanic acid analogs
  作者：D.A. Berges、E.R. Snipes、G.W. Chan、W.D. Kingsbury、C.M. Kinzig

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81957-2

  日期：1981.1

  A novel, high yield synthesis of the 1-carbapenam ring system 3 is described in which the entire carbon framework is introduced in a single step from simple precursors.

  描述了一种新的，高产率的1-卡巴南环系统3的合成方法，其中整个碳骨架是由简单的前体在一个步骤中引入的。
• Remote Nucleophilic Allylation by Allylrhodium Chain Walking
  作者：Alistair Groves、Jose I. Martínez、Joshua J. Smith、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/chem.201803574

  日期：2018.9.12

  Metal migration through a carbon chain is a versatile method for achieving remote functionalization. However, almost all known examples involve the overall net migration of alkylmetal species. Here, we report that allylrhodium species obtained from hydrorhodation of 1,3‐dienes undergo chain walking toward esters, amides, or (hetero)arenes over distances of up to eight methylene units. The final, more

  通过碳链的金属迁移是实现远程功能化的通用方法。然而，几乎所有已知的例子都涉及烷基金属物质的整体净迁移。在这里，我们报道从1,3-二烯加氢精制得到的烯丙基铑物种在最多8个亚甲基单元的距离上经历向酯，酰胺或（杂）芳烃的链行走。最终的，高度共轭的烯丙基铑物质与醛和亚胺进行亲核烯丙基化反应，分别得到Z-均烯丙基醇和胺。
• Highly strained dihydroanthraquinones: oxidation versus elimination
  作者：John D Reynolds、Robert G Brinson、Cynthia S Day、Paul B Jones

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.041

  日期：2004.3

  The chemistry of strained dihydroanthraquinones was investigated for the purpose of developing syntheses for highly strained anthraquinones. The reaction of (1,4-dihydro-9,10-dioxo-anthracen-1-yl)-acetates with triethylamine under aerobic conditions was found to be dependent on the degree of substitution on the acetate. Dihydroanthraquinones bearing dimethylacetates underwent elimination of enolate

  为了开发高度紧张的蒽醌的合成，研究了紧张的二氢蒽醌的化学性质。发现（1,4-二氢-9,10-二氧代蒽-1-基）乙酸盐与三乙胺在好氧条件下的反应取决于乙酸盐上的取代度。带有二甲基乙酸酯的二氢蒽醌仅进行烯醇消除，而没有乙酸酯取代的二氢蒽醌则按预期方式脱氢。此外，由于竞争性的碘内酯化反应，使用碘氧化环己二烯环失败。通过用酸性乙醇处理所得内酯，可以低产率制备所需的应变蒽醌。