(aR,S)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl-2-yl [(tert-butoxycarbonyl)amino](phenyl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (aR,S)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl-2-yl [(tert-butoxycarbonyl)amino](phenyl)acetate
• 英文别名: [1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl] (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenylacetate
• 化学式: C₃₃H₂₉NO₅
• 分子量: 519.597
• InChiKey: MGNYKBKGEUTXGR-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (aR,S)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl-2-yl [(tert-butoxycarbonyl)amino](phenyl)acetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (aR,S)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl-2-yl (amino)(phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  3,5-Dinitrobenzoylphenylglycine Analogues Bearing the 1,1′-Binaphthalene Moiety − Synthesis, Conformational Study, and Application as Chiral Solvating Agents

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200106)2001:11<2177::aid-ejoc2177>3.3.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)-L-2-苯甘氨酸 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到(aR,S)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl-2-yl [(tert-butoxycarbonyl)amino](phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  3,5-Dinitrobenzoylphenylglycine Analogues Bearing the 1,1′-Binaphthalene Moiety − Synthesis, Conformational Study, and Application as Chiral Solvating Agents

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200106)2001:11<2177::aid-ejoc2177>3.3.co;2-t

文献信息

• Convenient and highly efficient chromatographic resolution of BINOL and of 6,6′-dibromo-BINOL via N(α)-Boc-tryptophan esters
  作者：Bhavesh M. Panchal、Cathy Einhorn、Jacques Einhorn

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02268-2

  日期：2002.12

  Racemic [1,1′]binaphthalenyl-2,2′-diol (BINOL, (±)-1) has been esterified with various commercially available N-protected-l-amino acids, giving the corresponding diastereomeric esters. Their TLC separation factors were highly dependent on the amino acid pattern. Diesters of (±)-1 and N(α)-Boc-tryptophan (3a) showed unusually large separation factors, which allowed their efficient separation by simple

  外消旋的[1,1']萘基-2,2'-二醇（BINOL，（±）-1）已用各种市售的N-保护的-1-氨基酸酯化，得到相应的非对映体酯。它们的TLC分离因子高度依赖于氨基酸模式。（±）-1和N（α）-Boc-色氨酸（3a）的二酯显示出异常大的分离因子，可通过简单的柱色谱法对其进行有效分离。在非常温和的条件下除去色氨酸部分，以高总收率和100％ee提供每个对映异构体1。该方法也成功解决了外消旋6,6'-二溴-[1,1']二萘基-2,2'-二醇（6,6'-二溴-BINOL，（±）-2）。