dimethyl 2,2’-dihydroxy-[1,1’-binaphthalene]-6,6’-dicarboxylate | 205107-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl 2,2’-dihydroxy-[1,1’-binaphthalene]-6,6’-dicarboxylate
• 英文别名: 6,6'-methoxyacyl-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol；3,3’-bis(methoxycarbonyl)-1,1’-bi-2-nahphthol；dimethyl 2,2'-dihydroxy-[1,1'-binaphthalene]-6,6'-dicarboxylatel；dimethyl 2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl-6,6'-dicarboxylate；Methyl 6-hydroxy-5-(2-hydroxy-6-methoxycarbonylnaphthalen-1-yl)naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 205107-40-0
• 化学式: C₂₄H₁₈O₆
• 分子量: 402.403
• InChiKey: ZVYAMLVGLARROO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,2’-dihydroxy-[1,1’-binaphthalene]-6,6’-dicarboxylate 在 N-甲基咪唑 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到5,11-bis(methoxycarbonyl)-6,12-dioxaanthanthrene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2,2'-双萘酚的需氧氧化C–H / C–O环化：PXX衍生物的实用合成

  摘要：

  开发了使用空气作为氧化剂的Cu催化2,2'-联萘酚的C–H / C–O环化反应。binaphthols的C-H官能化发生在8,8'-位上，以形成围显示出高载流子迁移-xanthenoxanthenes。该反应可以耐受各种各样的官能团，并通过有效的方法提供了相应的环-氧杂蒽并蒽衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01060
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-2-萘甲酯 在 iron(II) triflate 、 叔丁基过氧化氢 、 (S)-(6,6'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diyl)bis(bis(3,5-dimethylphenyl)phosphine oxide) 作用下， 以 正壬烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以87%的产率得到dimethyl 2,2’-dihydroxy-[1,1’-binaphthalene]-6,6’-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性二膦氧化物-铁（ii）配合物催化的2-萘酚衍生物的对映选择性氧化偶联反应†

  摘要：

  通过使用手性Fe（II）-二膦氧化物络合物，开发了2-萘酚衍生物的对映选择性氧化偶联。当在存在t的情况下使用（S）-二甲苯基-i PrO- BIPHEP-氧化物和Fe（OTf）2的2：1配合物时，可以高收率合成旋光的1,1-bi-2-萘酚衍生物丁基过氧化氢作为氧化剂。非线性效应，X射线晶体结构和ESI-MS表明（S）-二甲苯基-i PrO- BIPHEP-氧化物和Fe（OTf）2的2：1络合物是Fe（III）/ Fe（IV）氧化还原循环。

  DOI：

  10.1039/c9cc07834g

文献信息

• Significant Enhancement in the Efficiency and Selectivity of Iron-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Phenols by Fluoroalcohols
  作者：Eden Gaster、Yulia Vainer、Almog Regev、Sachin Narute、Kavitha Sudheendran、Aviya Werbeloff、Hadas Shalit、Doron Pappo

  DOI：10.1002/anie.201409694

  日期：2015.3.27

  Significant enhancement of both the rate and the chemoselectivity of iron‐catalyzed oxidative coupling of phenols can be achieved in fluorinated solvents, such as 1,1,1,3,3,3‐hexafluoropropan‐2‐ol (HFIP), 2,2,2‐trifluoroethanol (TFE), and 1‐phenyl‐2,2,2‐trifluoroethanol. The generality of this effect was examined for the cross‐coupling of phenols with arenes and polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs)

  在氟化溶剂（例如1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-醇（HFIP），2,2）中，可以显着提高苯酚的铁催化氧化偶联的速率和化学选择性。 ，2-三氟乙醇（TFE）和1-苯基-2-2,2,2-三氟乙醇。考察了苯酚与芳烃和多环芳烃（PAHs）以及苯酚与β-二羰基化合物的交叉偶联的普遍性。新的条件仅在四个合成步骤中就用于合成2'''-dehydroxycalodeninB。
• Contributions of pocket depth and electrostatic interactions to affinity and selectivity of receptors for methylated lysine in water
  作者：Joshua E. Beaver、Brendan C. Peacor、Julianne V. Bain、Lindsey I. James、Marcey L. Waters

  DOI：10.1039/c4ob02231a

  日期：——

  Investigation of charge and pocket depth in a series of receptors led to improved affinity and selectivity for trimethyllysine.

  对一系列受体中的电荷和口袋深度进行调查，导致对三甲基赖氨酸的亲和力和选择性得到改善。
• The Interrupted Pummerer Reaction in a Sulfoxide‐Catalyzed Oxidative Coupling of 2‐Naphthols
  作者：Zhen He、Alexander P. Pulis、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201903492

  日期：2019.6.3

  A benzothiophene S‐oxide catalyst, generated in situ by sulfur oxidation with H2O2, mediates the oxidative coupling of 2‐naphthols. Key to the catalytic process is the capture and inversion of reactivity of a 2‐naphthol partner, using an interrupted Pummerer reaction of an unusual benzothiophene S‐oxide, followed by subsequent coupling with a second partner. The new catalytic manifold has been showcased

  通过H 2 O 2硫氧化原位生成的苯并噻吩S-氧化物催化剂介导2-萘酚的氧化偶联。催化过程的关键是使用不寻常的苯并噻吩S-氧化物中断的Pummerer反应，然后与第二个配偶偶合，捕获和转化2-萘酚配偶的反应性。新的催化歧管已在生物活性天然产物（±）-尼莫酮和（±）-异麦酮的合成中得到展示。尽管Pummerer反应被广泛使用，但它们在催化中的应用却很少，我们的方法代表了一种新的无金属C-C键形成的催化流形。
• Protecting Group Free Synthesis of 6-Substituted Naphthols and Binols
  作者：Daniela Verga、Claudia Percivalle、Filippo Doria、Alessio Porta、Mauro Freccero

  DOI：10.1021/jo1025892

  日期：2011.4.1

  naphthols and 6,6′-disubstituted binols (binol = 2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl) is presented. The synthesis has been accomplished by a one-step procedure starting from 6-bromo derivatives via direct lithiation with n-BuLi, followed by the addition of several electrophiles. This C−C functionalization has been successfully achieved with iodomethane, 3-methoxybenzaldehyde, benzophenone, methyl-2-methylbenzoate

  提出了制备6-取代的萘酚和6,6'-二取代的二元醇（binol = 2,2'-二羟基-1,1'-联萘基）的直接方法。合成是通过一步法完成的，该过程从6-溴衍生物开始，通过使用n -BuLi的直接锂化反应，然后添加数种亲电试剂。使用碘甲烷，3-甲氧基苯甲醛，二苯甲酮，-2-甲基苯甲酸甲酯，苯甲酸甲酯，碳酸二甲酯，2-氯-2-氧代乙酸乙酯和2,2-二甲基环氧乙烷（E）已成功实现了该C-C功能化。该反应性提供了对手性二取代的6,6'-二元醇有用的无保护基的合成方案，并保留了二元醇部分的构型。
• Synthesis and Application of Polymer-Supported Chiral Brønsted Acid Organocatalysts
  作者：Magnus Rueping、Erli Sugiono、Alexander Steck、Thomas Theissmann

  DOI：10.1002/adsc.200900746

  日期：2010.2.15

  A new methodology for the immobilization of chiral Brønsted acids has been developed. The resulting heterogeneous organocatalysts have been employed in multiple consecutive catalysis cycles in the asymmetric organocatalytic transfer hydrogenation. The new catalyst system can not only be easily recovered from the reaction mixture in a tea-bag approach but it can also be easily reused in several catalytic

  已经开发了固定手性布朗斯台德酸的新方法。所得的多相有机催化剂已用于不对称有机催化转移氢化的多个连续催化循环中。新的催化剂体系不仅可以通过茶袋方法从反应混合物中轻松回收，而且还可以轻松地在多个催化循环中重复使用，而不会损失反应性和选择性。