cis-(2R,4R)-4-phenyltetral-2-yl tosylate | 1187323-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-(2R,4R)-4-phenyltetral-2-yl tosylate
• 英文别名: [(2R,4R)-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1187323-16-5
• 化学式: C₂₃H₂₂O₃S
• 分子量: 378.492
• InChiKey: DVARTALBVNWMPO-NZQKXSOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(2R,4R)-4-phenyltetral-2-yl tosylate 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (+/-)-trans-1-phenyl-3-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过NMR确定两个基于四氢萘的受体配体。

  摘要：

  1-苯基-3-丙酰胺基-1,2,3,4-四氢萘和1-苯基-3-（N，N-二甲基氨基）-1,2,3,4-四氢萘在溶液中的构象已通过结合了核磁共振测量和分子力学计算。结果表明，在顺式异构体中，环己烯环处于锁定构象，而反式异构体对应于两个倒置的半椅子的混合物。此外，该数据允许鉴定1-苯基-3-丙酰胺基四氢萘的两种目的合成的几何异构体。对褪黑激素受体亚型的结合研究表明，（+/-）-顺-1-苯基-3-丙酰胺基-1,2,3,4-四氢萘对MT（2）亚型的亲和力和选择性比（ +/-）-反式异构体。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(03)00064-8
• 作为产物：
  描述：

  2(1H)-萘酮,3,4-二氢-4-苯基- 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 cis-(2R,4R)-4-phenyltetral-2-yl tosylate
  参考文献：
  名称：

  通过NMR确定两个基于四氢萘的受体配体。

  摘要：

  1-苯基-3-丙酰胺基-1,2,3,4-四氢萘和1-苯基-3-（N，N-二甲基氨基）-1,2,3,4-四氢萘在溶液中的构象已通过结合了核磁共振测量和分子力学计算。结果表明，在顺式异构体中，环己烯环处于锁定构象，而反式异构体对应于两个倒置的半椅子的混合物。此外，该数据允许鉴定1-苯基-3-丙酰胺基四氢萘的两种目的合成的几何异构体。对褪黑激素受体亚型的结合研究表明，（+/-）-顺-1-苯基-3-丙酰胺基-1,2,3,4-四氢萘对MT（2）亚型的亲和力和选择性比（ +/-）-反式异构体。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(03)00064-8

文献信息

• WO2008/156707
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• New approach to 4-phenyl-β-aminotetralin from 4-(3-halophenyl)tetralen-2-ol phenylacetate
  作者：Adam S. Vincek、Raymond G. Booth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.099

  日期：2009.9

  Mixed trifluoroacetyl phenylacetyl anhydride and 3-halostyrenes (fluoro, chloro, and bromo) or vinylcycloalkanes (cyclohexyl and cyclooctyl), undergo cascade Friedel-Crafts cycli-acylalkylation. enolization, and O-acylation to give 4-substituted tetralen-2-ol phenylacetates, Without additional solvent in good yields. Base alcoholysis of 4-phenyltetralen-2-ol phenyl acetate reveals the tetral-2-one for asymmetric transfer hydrogenation. Bromophenyltetralen-2-ol phenylacetate undergoes Suzuki coupling, and provides a short route to trans-4-phenyl-beta-aminotetralin. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9024071B2
  申请人：——

  公开号：US9024071B2

  公开（公告）日：2015-05-05
• Conformation by NMR of two tetralin-based receptor ligands
  作者：Giuseppe Gatti、Giovanni Piersanti、Gilberto Spadoni

  DOI：10.1016/s0014-827x(03)00064-8

  日期：2003.7

  The conformation in solution of 1-phenyl-3-propionamido-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene and 1-phenyl-3-(N,N-dimethylamino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene has been determined by a combination of nuclear magnetic resonance measurements and molecular mechanics calculations. The results indicate that in the cis isomers the cyclohexene ring is in a locked conformation and the trans isomers correspond to a

  1-苯基-3-丙酰胺基-1,2,3,4-四氢萘和1-苯基-3-（N，N-二甲基氨基）-1,2,3,4-四氢萘在溶液中的构象已通过结合了核磁共振测量和分子力学计算。结果表明，在顺式异构体中，环己烯环处于锁定构象，而反式异构体对应于两个倒置的半椅子的混合物。此外，该数据允许鉴定1-苯基-3-丙酰胺基四氢萘的两种目的合成的几何异构体。对褪黑激素受体亚型的结合研究表明，（+/-）-顺-1-苯基-3-丙酰胺基-1,2,3,4-四氢萘对MT（2）亚型的亲和力和选择性比（ +/-）-反式异构体。