2-methyl-4-oxo-2-phenylpentanal | 144632-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-oxo-2-phenylpentanal
• 英文别名: Otyxcpkbedhole-uhfffaoysa-
• CAS: 144632-53-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: OTYXCPKBEDHOLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-oxo-2-phenylpentanal 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-methyl-4-phenylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  环戊烯酮环化的权宜协议

  摘要：

  描述了一种方便且通用的环戊烯酮环化过程的协议。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831208
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylbut-2-en-1-ol 在 mercury(II) diacetate 、 氧气 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-methyl-4-oxo-2-phenylpentanal
  参考文献：
  名称：

  环酮螺环戊环化的简单策略。（±）-香酮的正式全合成

  摘要：

  环酮（或无环酮的4,4-二取代环戊烯酮）螺环戊环化的一般和简单方法及其在构成手性前体的前手性前体合成螺旋二烯酮中的应用构成了（±）-±酮的正式全合成（）。描述。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00109-8

文献信息

• Directed C–C bond cleavage of a cyclopropane intermediate generated from<i>N</i>-tosylhydrazones and stable enaminones: expedient synthesis of functionalized 1,4-ketoaldehydes
  作者：Meiyan Ni、Jianguo Zhang、Xiaoyu Liang、Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c7cc07178g

  日期：——

  -quaternary centers via regioseletive C-C bond activation has been described. Through cyclopropanation of bench-stable enaminones with in situ generated diazo reagents from N-tosylhydrazones, followed by selective C-C bond cleavage of the cyclopropane ring affords the 1, 4-ketoaldehyde derivatives in good to excellent yields. This method works with broad substrate scope and high regioseletivity.

  已经描述了一种有效的方法，该方法通过区域选择性CC键活化来构建带有全碳原子的α-季中心的官能化的1，4-酮醛。通过使用原位生成的N-甲苯磺酰hydr酮重氮试剂对稳定的烯胺酮进行环丙烷化，然后选择性地将CC裂解成环丙烷环，可得到1,4-酮醛衍生物，收率好至极佳。该方法适用于较宽的底物范围和较高的重复性。
• N-(2-phenylprop-1-enyl)proline methyl ester: equilibrium between the enamine and the aza methine ylide form
  作者：Fulvia Felluga、Patrizia Nitti、Giuliana Pitacco、Ennio Valentin

  DOI：10.1039/p19920002331

  日期：——

  The title compound reacted with nitroolefins to give either cyclobutanes or pyrrolizidine derivatives, depending on whether it acted as an enamine or as a 1,3-dipole.
• A simple strategy for spirocyclopentannulation of cyclic ketones. Formal total synthesis of (±)-acorone
  作者：Adusumili Srikrishna、P Praveen Kumar、Ranganathan Viswajanani

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00109-8

  日期：1996.3

  A general and simple methodology for spirocyclopentannulation of cyclic ketones (or 4,4-disubstituted cyclopentenones from acyclic ketones) and its application in the synthesis of the spirodienone via a prochiral precursor constituting a formal total synthesis of (±)-acorone (), are described.

  环酮（或无环酮的4,4-二取代环戊烯酮）螺环戊环化的一般和简单方法及其在构成手性前体的前手性前体合成螺旋二烯酮中的应用构成了（±）-±酮的正式全合成（）。描述。
• An Expedient Protocol for Cyclopentenone Annulation
  作者：Mukund Kulkarni、Saryu Davawala、Aniruddha Doke、Dhananjay Pendharkar

  DOI：10.1055/s-2004-831208

  日期：——

  A convenient and general protocol for the cyclopentenone annulation process is described.

  描述了一种方便且通用的环戊烯酮环化过程的协议。