4-甲基-4-苯基己-5-烯-2-酮 | 171083-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-4-苯基己-5-烯-2-酮
• 英文名称: 4-methyl-4-phenylhex-5-en-2-one
• CAS: 171083-61-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: XLZKVTYCMOZIAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-4-苯基己-5-烯-2-酮 在 丙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到4-甲基-5-苯基己-5-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Srikrishna, A.; Krishnan, K.; Venkateswarlu, S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 16, p. 2033 - 2038

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-methyl-4-phenylhexa-1,5-dien-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-甲基-4-苯基己-5-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Allyl–Allyl Cross-Coupling with a Borylated Allylboronate

  摘要：

  Catalytic enantioselective allyl-allyl cross-coupling of a borylated allylboronate reagent gives versatile borylated chiral 1,5-hexadienes. These compounds may be manipulated in a number of useful ways to give functionalized chiral building blocks for asymmetric synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol400088g

文献信息

• A simple strategy for spirocyclopentannulation of cyclic ketones. Formal total synthesis of (±)-acorone
  作者：Adusumili Srikrishna、P Praveen Kumar、Ranganathan Viswajanani

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00109-8

  日期：1996.3

  A general and simple methodology for spirocyclopentannulation of cyclic ketones (or 4,4-disubstituted cyclopentenones from acyclic ketones) and its application in the synthesis of the spirodienone via a prochiral precursor constituting a formal total synthesis of (±)-acorone (), are described.

  环酮（或无环酮的4,4-二取代环戊烯酮）螺环戊环化的一般和简单方法及其在构成手性前体的前手性前体合成螺旋二烯酮中的应用构成了（±）-±酮的正式全合成（）。描述。
• Rhodium-Catalyzed Chemo- and Regioselective Decarboxylative Addition of β-Ketoacids to Allenes: Efficient Construction of Tertiary and Quaternary Carbon Centers
  作者：Changkun Li、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/ja411397g

  日期：2014.1.22

  A rhodium-catalyzed chemo- and regioselective intermolecular decarboxylative addition of β-ketoacids to terminal allenes is reported. Using a Rh(I)/DPPF system, tertiary and quaternary carbon centers were formed with exclusively branched selectivity under mild conditions. Preliminary mechanism studies support that the carbon-carbon bond formation precedes the decarboxylation and the reaction occurs

  据报道，铑催化的化学和区域选择性分子间脱羧加成 β-酮酸到末端丙二烯。使用 Rh(I)/DPPF 系统，在温和条件下以完全支化的选择性形成叔和季碳中心。初步机制研究支持碳-碳键的形成先于脱羧，反应发生在外球机制中。
• Naphthalenes microwave irradiation induced rearrangement on montmorillonite K-10
  作者：A Srikrishna、P.Praveen Kumar

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01219-8

  日期：1995.8

  Irradiation of 4-aryl-4-alkylhex-5-en-2-ones (e.g. ) or 5-aryl-4-alkylhex-5-en-2-ones (e.g. ) adsorbed on montmorillonite K-10 in a commercial microwave oven furnishes the multialkylated naphthalenes (e.g. ).

  在商用微波炉中辐照吸附在蒙脱石K-10上的4-芳基-4-烷基六-5-烯-2-酮（例如）或5-芳基-4-烷基六-5-烯-2-酮（例如）提供多烷基化的萘（例如）。
• Catalytic Enantioselective Allyl–Allyl Cross-Coupling with a Borylated Allylboronate
  作者：Hai Le、Robert E. Kyne、Laura A. Brozek、James P. Morken

  DOI：10.1021/ol400088g

  日期：2013.4.5

  Catalytic enantioselective allyl-allyl cross-coupling of a borylated allylboronate reagent gives versatile borylated chiral 1,5-hexadienes. These compounds may be manipulated in a number of useful ways to give functionalized chiral building blocks for asymmetric synthesis.
• Srikrishna, A.; Krishnan, K.; Venkateswarlu, S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 16, p. 2033 - 2038
  作者：Srikrishna, A.、Krishnan, K.、Venkateswarlu, S.、Kumar, P. Praveen

  DOI：——

  日期：——