1-benzyl-7-methylsulfanyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepinium iodide | 1017237-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-benzyl-7-methylsulfanyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepinium iodide
• 英文别名: 1-benzyl-7-(methylthio)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepinium iodide
• CAS: 1017237-89-6
• 化学式: C₁₄H₂₀NS*I
• 分子量: 361.29
• InChiKey: UCRXJCIMBSUDGE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-7-methylsulfanyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepinium iodide 在 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-benzyl-2,2-dimethylazepanium chloride
  参考文献：
  名称：

  碘化亚硫碘鎓和胺盐酸盐的合成，光谱和抗菌研究

  摘要：

  为了避免在向酮中添加有机锂和有机镁试剂过程中发生不希望的去质子，通过与简单的亲核试剂（如有机铈和有机铜试剂）反应，将容易由内酰胺和酰胺制备的硫亚胺盐转化为2,2-二取代和2-单取代胺。研究了碘化亚硫碘鎓与有机铈试剂的反应，该有机铈试剂是通过将相应的锂试剂与无水氯化铈（III）进行金属转移而得到的。这些碘化亚硫碘鎓可作为良好的亲电子试剂，并接受烷基铈的双加成反应。新合成的胺的特征是1 H和1313 C NMR，IR和质谱。胺已转化为其盐酸盐，并通过COSY进行表征。这些盐酸盐已用临床分离的微生物，金黄色葡萄球菌，肺炎克雷伯菌，铜绿假单胞菌，鼠伤寒沙门氏菌和白色念珠菌进行了抗菌筛选。盐酸盐对这些细菌和真菌显示出相当好的活性。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2013.09.108
• 作为产物：
  描述：

  六氢-1-苯基甲基-2H-氮杂革-2-酮 在 劳森试剂 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-benzyl-7-methylsulfanyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepinium iodide
  参考文献：
  名称：

  通过将有机铜（RCu）试剂添加到硫代亚胺离子上来还原内酰胺的烷基化反应

  摘要：

  描述了将叔内酰胺转化为2-单烷基化的环胺的简单程序。反应顺序包括将内酰胺转化为硫亚胺离子，然后与有机铜（RCu）试剂反应，最后用三乙酰氧基硼氢化物还原。该反应产率高并且显示出优异的官能团耐受性。吲哚并立定167B的快速合成证明了其实用性。仅形成单烷基化产物的该方法的优异化学选择性通过涉及形成瞬时烯胺的机理来合理化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02150

文献信息

• An Efficient Method To Convert Lactams and Amides into 2,2-Dialkylated Amines
  作者：Alessandro Agosti、Sebastian Britto、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/ol800145h

  日期：2008.4.1

  A practical method for the synthesis of gem-2,2-disubstituted tertiary amines from the corresponding lactams (or amides) is reported. It is based on the reaction of thioiminium ions, easily prepared from lactams and amides with organometallic reagents such allylmagnesium, benzylmagnesium, and primary alkylcerium reagents.

  报道了一种由相应的内酰胺（或酰胺）合成gem-2，2-二取代的叔胺的实用方法。它基于容易由内酰胺和酰胺制备的硫亚亚胺离子与有机金属试剂（如烯丙基镁，苄基镁和伯烷基铈试剂）的反应。