2-苄基吡咯烷-1-羧酸甲酯 | 144688-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2-苄基吡咯烷-1-羧酸甲酯
• 英文名称: α-benzyl-N-methoxycarbonylpyrrolidine
• 英文别名: methyl 2-benzylpyrrolidine-1-carboxylate；N-methoxycarbonyl-2-benzylpyrrolidine；methyl 2-benzylpyrrolidinecarboxylate；1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 2-(phenylmethyl)-, methyl ester
• CAS: 144688-80-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: VSWGXZHUTSKWDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 2-苄基吡咯烷-1-羧酸甲酯 在 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以47%的产率得到Methyl 2-ethoxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-烯丙基环胺的电化学脱烯基反应和旋光性季环氨基酸的合成

  摘要：

  通过使用石墨阳极对α-烯丙基化和α-苄基化N-酰化的环状胺进行电化学氧化，可以轻松获得相应的α-甲氧基化产物，收率高达76％。电极的类型，环胺的大小和保护基的性质会影响氧化的难易程度。该方法已成功应用于合成具有高达99％ee的旋光性N酰化的α-烷基-α-氨基酸酯 。

  DOI：

  10.1002/chem.200903512
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-甲氧基-1-吡咯烷羧酸酯 在 四氯化钛 、 四乙基对甲苯磺酸铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-苄基吡咯烷-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  有机化学139.腈的电还原脱氰及其在α-烷基胺合成中的应用

  摘要：

  当在含有Et 4 NOTs作为支持电解质的非质子传递溶剂（DMF或MeCN）中将Zn用作阴极材料时，腈的电还原得到相应的脱氰产物。通过使胺在α位氰化，然后将所得的α-氨基腈进行α-烷基化，然后进行电还原脱氰作用，可以有效地实现α-位胺的烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80493-2

文献信息

• Reaction of an electrogenerated ‘iminium cation pool’ with organometallic reagents. Direct oxidative α-alkylation and -arylation of amine derivatives
  作者：Seiji Suga、Masayuki Okajima、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00128-9

  日期：2001.3

  We have developed an efficient direct oxidative α-alkylation and -arylation of carbamates based on the ‘cation pool’ method. Grignard reagents, organozinc compounds, and organoaluminum compounds are effective as carbon nucleophiles toward iminium cation pools generated by low temperature electrolysis of carbamates.

  我们已经基于“阳离子池”方法开发了一种有效的氨基甲酸酯直接氧化α-烷基化和芳基化方法。格氏试剂，有机锌化合物和有机铝化合物作为碳亲核试剂对氨基甲酸酯的低温电解产生的亚胺阳离子池有效。
• Distannane mediated reaction of N-acyliminium ion pools with alkyl halides. A chain mechanism involving radical addition followed by electron transfer
  作者：Tomokazu Maruyama、Seiji Suga、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.114

  日期：2006.7

  Hexabutyldistannane was found to be an effective mediator allowing the reaction of N-acyliminium ion pools with alkyl halides. A chain mechanism involving the addition of an alkyl radical generated from an alkyl halide to an N-acyliminium ion followed by the one-electron reduction of the resulting radical-cation by distannane was proposed.

  已发现六丁基二锡烷是一种有效的介体，可以使N-酰亚胺离子池与卤代烷反应。提出了一种链机理，该机理涉及将由卤代烷产生的烷基加到N-酰亚胺离子上，然后用二萘烷单电子还原所得的自由基阳离子。
• Radical Addition to “Cation Pool”. Reverse Process of Radical Cation Fragmentation
  作者：Tomokazu Maruyama、Seiji Suga、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja0511218

  日期：2005.5.25

  The reaction of an N-acyliminium ion with an alkyl iodide and hexabutyldistannane took place to give the alkylation product. A mechanism involving the addition of an alkyl radical to an N-acyliminium ion to produce the corresponding radical cation has been suggested.

  N-酰基胺离子与烷基碘和六丁基二锡烷发生反应，得到烷基化产物。已经提出了涉及将烷基自由基加成到 N-酰基胺离子以产生相应自由基阳离子的机制。
• Reactions of a <i>N</i>-Acyliminium Ion Pool with Benzylsilanes. Implication of a Radical/Cation/Radical Cation Chain Mechanism Involving Oxidative C−Si Bond Cleavage
  作者：Tomokazu Maruyama、Yusuke Mizuno、Ikuo Shimizu、Seiji Suga、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja068589a

  日期：2007.2.1

  The reaction of a N-acyliminium ion pool with benzylsilane proceeds by a chain mechanism involving oxidative C−Si bond cleavage. A radical/cation/radical cation crossover mechanism involving single electron transfer has been proposed. The effective binary system consisting of a stoichiometric amount of a benzylsilane and a catalytic amount of a more easily oxidized benzylstannane has been developed

  N-acyliminium 离子池与苄基硅烷的反应通过涉及氧化 C-Si 键断裂的链机制进行。已经提出了涉及单电子转移的自由基/阳离子/自由基阳离子交叉机制。已开发出由化学计量量的苄基硅烷和催化量的更容易氧化的苄基锡烷组成的有效二元体系。
• Electroorganic chemistry 139. Electroreductive decyanation of nitriles and its application to synthesis of α-alkylamines
  作者：Tatsuya Shono、Jun Terauchi、Kenji Kitayama、Yo-ichiro Takeshima、Yoshihiro Masumura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80493-2

  日期：——

  Electroreduction of nitriles gave the corresponding decyanated products when Zn was used as the material of cathode in aprotic solvent (DMF or MeCN) containing Et4NOTs as a supporting electrolyte. Alkylation of amines at the α-position was effectively achieved by cyanation of amines at the α-position, and α-alkylation of the resultant α-amino nitriles followed by the electroreductive decyanation.

  当在含有Et 4 NOTs作为支持电解质的非质子传递溶剂（DMF或MeCN）中将Zn用作阴极材料时，腈的电还原得到相应的脱氰产物。通过使胺在α位氰化，然后将所得的α-氨基腈进行α-烷基化，然后进行电还原脱氰作用，可以有效地实现α-位胺的烷基化。