6-acetyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyl uridine | 85451-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-acetyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyl uridine
• 英文别名: 6-acetyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyluridine
• CAS: 85451-47-4
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₈
• 分子量: 370.359
• InChiKey: NJBJUOHKZPDEBT-FMKGYKFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.22
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  118.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyl uridine 在 三氟乙酸 作用下， 反应 18.0h， 以85%的产率得到6-acetyl uridine
  参考文献：
  名称：

  Lys314是Orotidine-5'-单磷酸盐脱羧酶的非经典反应中的亲核试剂。

  摘要：

  分子多功能性：异常的反应性，例如水解，亲核芳香族取代以及人orotidine-5'-单磷酸脱羧酶的加成反应，都由晶体结构解释，并且涉及亲核赖氨酸残基，通常预期其仅作为一般碱基起作用（RP =磷酸核糖基，R ＝ CO 2 H，CN，乙酰基，N 3，I； R′＝ OH，SH，乙酰基，羟甲基）。

  DOI：

  10.1002/chem.200900397
• 作为产物：
  描述：

  6-(1-Hydroxy-ethyl)-1-((3aR,4R,6R,6aR)-6-methoxymethoxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以85.4%的产率得到6-acetyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyl uridine
  参考文献：
  名称：

  “ Umpulong”在尿苷C-6位的反应性：6-取代尿苷的简单通用方法

  摘要：

  发现锂化的2'，3'-O-异丙基-5'-甲氧基甲基-尿苷与多种亲电试剂在C-6位置上区域特异性地反应。在温和条件下用三氟乙酸水溶液同时除去6-官能化产物中核糖部分的保护基。因此，本发明方法可以简单且通用地合成6-取代的尿苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80016-1