6-acetyl uridine | 85451-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 6-acetyl uridine
• 英文别名: 6-acetyluridine；6-acetyl-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 85451-54-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₇
• 分子量: 286.241
• InChiKey: RFEIWLOZHAFVIE-PEBGCTIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetyl uridine 、 丙酮 在 硫酸 作用下， 以61%的产率得到6-acetyl-2',3'-O-isopropylidene uridine
  参考文献：
  名称：

  Lys314是Orotidine-5'-单磷酸盐脱羧酶的非经典反应中的亲核试剂。

  摘要：

  分子多功能性：异常的反应性，例如水解，亲核芳香族取代以及人orotidine-5'-单磷酸脱羧酶的加成反应，都由晶体结构解释，并且涉及亲核赖氨酸残基，通常预期其仅作为一般碱基起作用（RP =磷酸核糖基，R ＝ CO 2 H，CN，乙酰基，N 3，I； R′＝ OH，SH，乙酰基，羟甲基）。

  DOI：

  10.1002/chem.200900397
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyluridine 在 chromium(VI) oxide 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6-acetyl uridine
  参考文献：
  名称：

  “ Umpulong”在尿苷C-6位的反应性：6-取代尿苷的简单通用方法

  摘要：

  发现锂化的2'，3'-O-异丙基-5'-甲氧基甲基-尿苷与多种亲电试剂在C-6位置上区域特异性地反应。在温和条件下用三氟乙酸水溶液同时除去6-官能化产物中核糖部分的保护基。因此，本发明方法可以简单且通用地合成6-取代的尿苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80016-1

文献信息

• JPS5862188A
  申请人：——

  公开号：JPS5862188A

  公开（公告）日：1983-04-13