5,7-dihydroxy-4-(1-hydroxypropyl)-8-(2-methylbutanoyl)-6-(3-methylbut-2-enyl)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-4-(1-hydroxypropyl)-8-(2-methylbutanoyl)-6-(3-methylbut-2-enyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: theraphin B；assamene；5,7-Dihydroxy-4-[1-(hydroxy)propyl]-6-(3-methyl-2-butenyl)-8-(2-methyl-1-oxobutyl)-2 h-1-benzopyran-2-one；5,7-dihydroxy-4-(1-hydroxypropyl)-8-(2-methylbutanoyl)-6-(3-methylbut-2-enyl)chromen-2-one
• 化学式: C₂₂H₂₈O₆
• 分子量: 388.461
• InChiKey: LVYGPLHUPURZDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 5,7-dihydroxy-4-(1-hydroxypropyl)-8-(2-methylbutanoyl)-6-(3-methylbut-2-enyl)-2H-chromen-2-one 在 吡啶 作用下， 以40 mg的产率得到1'''-acetoxy-mammea E/BB
  参考文献：
  名称：

  An alkylated coumarin from Kayea assamica

  摘要：

  Chemical investigation of Kayea assamica afforded one new and two known alkylated coumarin derivatives whose structures were determined through extensive use of NMR spectroscopy and chemical transformations. Copyright (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(96)00616-4

文献信息

• Cytotoxic Coumarins from the Bark of Mammea siamensis
  作者：Ngoc Trang Nhu Ngo、Vy Thuy Nguyen、Hoa Van Vo、Ole Vang、Fritz Duus、Thuy-Duong Huynh Ho、Hung Dinh Pham、Lien-Hoa Dieu Nguyen

  DOI：10.1248/cpb.58.1487

  日期：——

  A new geranylated coumarin, (E)-4-(1-hydroxypropyl)-5,7-dihydroxy-6-(3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)-8-(3-methyl-1-oxobutyl)coumarin (named surangin D), was isolated from the bark of Mammea siamensis collected in Vietnam, along with four known coumarins, surangins B and C, and theraphins B and C, and seven xanthones, 1,7-dihydroxyxanthone, 7-hydroxy-1-methoxyxanthone, 1,7-dimethoxyxanthone, 1,7-dimet

  一种新的香叶基香豆素，（E）-4-（1-羟丙基）-5,7-二羟基-6-（3,7-二甲基-2,6-辛二烯基）-8-（3-甲基-1-氧丁基）香豆素（命名为surangin D），是从越南采集的暹罗Mammea siamensis的树皮中分离出来的，还有四种已知的香豆素，surangins B和C，以及治疗素B和C，以及七个氧杂蒽酮，1,7-二羟基黄酮，7-羟基- 1-甲氧基x吨酮，1,7-二甲氧基x吨酮，1,7-二甲氧基-6-羟基x吨酮，1,6,7-三羟基x吨酮，1,3,7-三羟基x吨酮和1,7-二羟基-3-甲氧基x吨。通过光谱法（主要是1D-NMR和2D-NMR）以及甲基化衍生物的制备来确定它们的结构。测试了四种香豆素，surangins C和D以及Theraphins B和C在DLD-1（结肠癌），MCF-7（乳腺癌）中对细胞增殖的抑制作用，使用磺基罗丹明B（SRB）分析的HeLa（人类宫