4-amino-N-(2-methylphenyl)phthalimide | 57023-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-N-(2-methylphenyl)phthalimide
• 英文别名: 5-amino-2-o-tolyl-isoindoline-1,3-dione；5-Amino-2-o-tolyl-isoindolin-1,3-dion；5-Amino-2-(2-methylphenyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 57023-68-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: NBMQITYBJDTYRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲酸酐 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 环己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-amino-N-(2-methylphenyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  一些N-苯基邻苯二甲酰亚胺的合成及其抗惊厥活性。

  摘要：

  在皮下戊烯四唑癫痫发作（scPTZ）和最大电击癫痫发作（MES）测试中已筛选出一系列N-苯基邻苯二甲酰亚胺衍生物的抗惊厥潜能。腹腔内4-氨基-N-苯基邻苯二甲酰亚胺是小鼠中最有效的抗MES药物。关于N-（2，6-二甲基-苯基）邻苯二甲酰亚胺结构，抗惊厥活性的顺序似乎对应于4-氨基> 4-硝基> 4-甲基的邻苯二甲酰亚胺环取代模式；H> 3-硝基; 3-氨基 4-氨基-N-（2-甲基苯基）-邻苯二甲酰亚胺的抗MES ED50为47.61μmol/ kg，保护指数（PI）为4.2。对大鼠口服发现在小鼠中有活性的化合物表明，4-氨基-N-（2,6-二甲基苯基）邻苯二甲酰亚胺是大鼠中最有效的抗MES药物，ED50为25。2 mumol / kg，PI大于75。关于N-苯环的2和6个取代基的性质，抗惊厥效率的排序如下：2,6-二甲基> 2-甲基> 2-乙基> 2-乙基-6-甲基> 2,6-二乙基>未

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1817

文献信息

• Synthesis and Anticonvulsant Activity of Some N-Phenylphthalimides.
  作者：Vincent BAILLEUX、Louis VALLEE、Jean-Pierre NUYTS、Joseph VAMECQ

  DOI：10.1248/cpb.42.1817

  日期：——

  The anticonvulsant potential of a series of N-phenylphthalimide derivatives has been screened in subcutaneous pentylenetetrazole seizure (scPTZ) and maximal electroshock seizure (MES) tests. Intraperitoneal 4-amino-N-phenylphthalimides were the most potent agents against MES in mice. Referring to the N-(2,6-dimethyl-phenyl)phthalimide structure, the order of anticonvulsant activity appears to correspond

  在皮下戊烯四唑癫痫发作（scPTZ）和最大电击癫痫发作（MES）测试中已筛选出一系列N-苯基邻苯二甲酰亚胺衍生物的抗惊厥潜能。腹腔内4-氨基-N-苯基邻苯二甲酰亚胺是小鼠中最有效的抗MES药物。关于N-（2，6-二甲基-苯基）邻苯二甲酰亚胺结构，抗惊厥活性的顺序似乎对应于4-氨基> 4-硝基> 4-甲基的邻苯二甲酰亚胺环取代模式；H> 3-硝基; 3-氨基 4-氨基-N-（2-甲基苯基）-邻苯二甲酰亚胺的抗MES ED50为47.61μmol/ kg，保护指数（PI）为4.2。对大鼠口服发现在小鼠中有活性的化合物表明，4-氨基-N-（2,6-二甲基苯基）邻苯二甲酰亚胺是大鼠中最有效的抗MES药物，ED50为25。2 mumol / kg，PI大于75。关于N-苯环的2和6个取代基的性质，抗惊厥效率的排序如下：2,6-二甲基> 2-甲基> 2-乙基> 2-乙基-6-甲基> 2,6-二乙基>未
• Monoazoverbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0051563A1

  公开（公告）日：1982-05-12

  Beschrieben werden neue Monoazoverbindungen der Formel I und deren Gemische untereinander. Die Substituenten X, R, Ri, R2 und R3 haben darin die folgende Bedeutung: R ein gegebenenfalls durch Alkyl (C1-C4) substituierter Phenyl- oder Naphthylrest, ein gegebenenfalls durch Alkyl (C1-C4) substituierter Cycloalkylrest, ein gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, Phenyl oder Sulfophenyl substituierter Alkylrest (C1-C8), oder ein gegebenenfalls durch Halogen substituierter Propenylrest, X Wasserstoff oder Halogen, R, Wasserstoff oder ein Alkylrest (C1-C4), R2 ein Alkylrest (C1-C8), ein Sulfatoalkylrest (C1-C4), ein Sulfoalkylrest (C1-C4) oder ein Cycloalkylrest, und R3 ein Alkylrest (C1-C4), ein gegebenenfalls durch Alkyl (C1-C4) substituierter Cycloalkylrest oder ein Alkylen- Rest, worin der Phenylrest noch durch -S03H substituiert sein kann, mit der Bedingung, dass das Molekül in R, R2 oder R3 eine Sulfo- oder in R2 eine Sulfatogruppe enthält. Die neuen Monoazoverbindungen eignen sich insbesondere als Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien, vor allem von Wolle und Polyamid.

  描述了新的式 I 单偶氮化合物 及其混合物。 取代基 X、R、Ri、R2 和 R3 的含义如下： R 是任选被烷基（C1-C4）取代的苯基或萘基，任选被烷基（C1-C4）取代的环烷基，任选被氰基、卤素、苯基或硫代苯基取代的烷基（C1-C8），或任选被卤素取代的丙烯基、 X 氢或卤素、 R，氢或烷基（C1-C4）、 R2 是烷基（C1-C8）、硫代烷基（C1-C4）、硫代烷基（C1-C4）或环烷基，以及 R3 是烷基（C1-C4）、被烷基（C1-C4）任选取代的环烷基或亚烷基。 基，其中苯基仍可被-S03H 取代，但条件是分子中的 R、R2 或 R3 含有磺基或 R2 含有硫基。 新的单偶氮化合物特别适合用作纺织材料，尤其是羊毛和聚酰胺的着色和印花染料。
• Anticonvulsant Activity of Some <i>N</i>-Phenylphthalimide Derivatives in Rats and Mice
  作者：Jacques H Poupaert、Gaëtane Hamoir、Philippe Barbeaux、Didier Lambert、Jean-Pierre Hénichart

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1995.tb05741.x

  日期：2011.4.12
• Arcoria; Salerno, Bollettino delle Sedute della Accademia Gioenia di Scienze Naturali in Catania, 1957, vol. <4> 4, p. 195,197, 198
  作者：Arcoria、Salerno

  DOI：——

  日期：——
• US4734490A
  申请人：——

  公开号：US4734490A

  公开（公告）日：1988-03-29