4-苯基乙酰乙酸苯胺 | 101283-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯基乙酰乙酸苯胺
• 英文名称: 4-phenyl-acetoacetic acid anilide
• 英文别名: 4-Phenyl-acetessigsaeure-anilid；3-oxo-N,4-diphenylbutanamide
• CAS: 101283-35-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: SVQQIXCYPKOMAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基乙酰乙酸苯胺 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-3-amino-N,4-diphenylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过未保护的烯胺的不对称氢化高效合成 β-氨基酸衍生物

  摘要：

  描述了未保护的烯氨基酯和酰胺的直接不对称氢化。该方法由具有 Josiphos 型手性配体的 Rh 络合物催化，以高产率和高 ee (93-97% ee) 得到 β-氨基酯和酰胺。不需要酰基保护/脱保护。

  DOI：

  10.1021/ja047901i
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-((4-oxo-5-phenyl-3-(phenylcarbamoyl)pent-2-en-2-yl)amino)ethyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到4-苯基乙酰乙酸苯胺
  参考文献：
  名称：

  基于烯胺的多米诺策略用于乙酰乙酰胺的 C-酰化/脱乙酰：β-酮酰胺的实际合成

  摘要：

  描述了乙酰乙酰胺的 C-酰化/脱乙酰化的实用三步路线。乙酰乙酰胺与 Boc 单保护乙二胺的初始烯化提供 β-烯氨基酰胺，其在 α-碳上以优异的选择性酰化。C-酰化衍生物在酸性介质中发生多米诺断裂，得到相应的α-酮酰胺，并伴随有 2-甲基-4,5-二氢-1H-咪唑。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219836

文献信息

• NBS-mediated sequential one-pot synthesis of multifunctionalized thiazoles and thiophenes from 1,3-dicarbonyl compounds and mercaptonitrile salts
  作者：Laichun Luo、Lanlan Meng、Qi Sun、Zemei Ge、Runtao Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.014

  日期：2014.1

  A NBS-mediated sequential one-pot synthesis of multifunctionalized thiazoles and thiophenes from 1,3-dicarbonyl compounds and mercaptonitrile salts has been developed under mild conditions. This transformation involves sequential bromination/SN2 alkylation/Thorpe–Ziegler cyclization/regio-selective elimination of a –COR group, affording the desired products in moderate to good yields. The sequence

  由NBS介导的从1,3-二羰基化合物和硫醇腈盐开始的多官能噻唑和噻吩的顺序一锅法合成已经在温和的条件下进行。该转化涉及顺序溴化/ S N 2烷基化/索普-齐格勒环化/ -COR基团的区域选择性消除，以中等至良好的收率提供所需的产物。确定了-COR基团离去反应的顺序，并提出了可能的机制。
• Detection and Elimination of Product Inhibition from the Asymmetric Catalytic Hydrogenation of Enamines
  作者：Karl B. Hansen、Thorsten Rosner、Michele Kubryk、Peter G. Dormer、Joseph D. Armstrong

  DOI：10.1021/ol051862d

  日期：2005.10.1

  text] The catalytic asymmetric hydrogenation of enamine amides and esters with catalyst Rh-1a, prepared from ferrocenyl based ligand 1a or 1b and [(COD)RhCl](2), has been shown through kinetic studies to suffer from product inhibition. Enamine ester substrates have also been shown to be incompatible with the amine products of the reaction in methanol. In situ protection of the amine products with di-tert-butyl

  [反应：见正文]通过动力学研究表明，由二茂铁基配体1a或1b和[（COD）RhCl]（2）制备的用催化剂Rh-1a催化烯胺酰胺和酯的催化不对称加氢反应抑制。还显示烯胺酯底物与在甲醇中反应的胺产物不相容。用二碳酸二叔丁酯原位保护胺产物消除了酯底物的官能团不相容性，并消除了反应中产物的抑制作用。
• A highly enantioselective Darzens reaction between diazoacetamides and aldehydes catalyzed by a (+)-pinanediol–Ti(OiPr)4 system
  作者：Gang Liu、Daming Zhang、Jian Li、Guangyang Xu、Jiangtao Sun

  DOI：10.1039/c2ob27179f

  日期：——

  A highly efficient enantioselective Darzens reaction of aldehydes with diazoacetamides catalyzed by a (+)-pinanediol–Ti(OiPr)4 system has been developed. The cis-glycidic amides were obtained in high yields and with moderate to excellent enantioselectivity (up to 99%).

  已经开发了由（+）-ane二醇-Ti（O i Pr）4系统催化的醛与重氮乙酰胺的高效对映选择性Darzens反应。所述CIS以高收率得到，并与中度至良好的对映选择性（高达99％） -缩水甘油酰胺。
• Electroreductive synthesis of polyfunctionalized pyridin-2-ones from acetoacetanilides and carbon disulfide with oxygen evolution
  作者：Lichun Xu、Zhongxiao Ma、Xi Hu、Xin Zhang、Shulin Gao、Deqiang Liang、Baoling Wang、Weili Li、Yanni Li

  DOI：10.1039/d1ob02379a

  日期：——

  A reductant-free electroreductive synthesis of polyfunctionalized pyridin-2-ones under the combined action of electro/copper/base with O₂ evolution.

  一种无还原剂电还原合成多官能团吡啶-2-酮的方法，在电/铜/碱的共同作用下，并伴随着氧气的释放。
• Access to α-Hydroxy Amides via a Practical Metal-Free “One-Pot” Tandem Reaction Involving Aerobic C(sp³)–H Hydroxylation and C(sp²)–C(sp³) Cleavage
  作者：Xiao Zhang、Yang Yu、Wenjie Li、Lei Shi、Hao Li

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01839

  日期：2022.12.16

  A flexible metal-free cascade reaction involving aerobic C(sp3)–H hydroxylation and decarbonylation with high regioselectivity and functional group tolerance has been established. Moreover, this indirect hydroxylation approach of N-aryl amides could enable the construction of a wide range of valuable secondary alcohols at α-position of N-aryl amides. It provides a supplementary strategy for direct

  已经建立了一种灵活的无金属级联反应，涉及好氧 C(sp 3 )–H 羟基化和脱羰基化，具有高区域选择性和官能团耐受性。此外，这种N-芳基酰胺的间接羟基化方法可以在N-芳基酰胺的 α 位构建各种有价值的仲醇。它为简单酰胺的直接α-羟基化提供了补充策略。