2-(4-bromophenyl)-2,3-dihydrobenzo[d][1,3,2]diazaborinin-4(1H)-one | 1296939-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-2,3-dihydrobenzo[d][1,3,2]diazaborinin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-1,3,2-benzodiazaborininone；2-(4-bromophenyl)-2,3-dihydrobenzo[1,3,2]benzodiazaboranone；2-(4-Bromophenyl)-1,3-dihydro-1,3,2-benzodiazaborinin-4-one；2-(4-bromophenyl)-1,3-dihydro-1,3,2-benzodiazaborinin-4-one
• CAS: 1296939-25-7
• 化学式: C₁₃H₁₀BBrN₂O
• 分子量: 300.95
• InChiKey: KZNDICYULQUWIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-2,3-dihydrobenzo[d][1,3,2]diazaborinin-4(1H)-one 、 4-甲苯硼酸 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 4-methoxy-4''-methyl-p-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酰胺（aam）取代的芳基硼烷在直接形成碳-碳键的反应中†

  摘要：

  据报道，蒽环酰胺（aam）取代的芳基硼烷在Suzuki-Miyaura偶联中可作为掩蔽的硼烷，仅使用水性介质即可直接交叉偶联。2-吡啶基-B（aam）对原去基硼酸酯化的优异稳定性使其顺畅地交叉偶联。

  DOI：

  10.1039/c8cc10252j
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-2,3-dihydrobenzo[d][1,3,2]diazaborinin-4(1H)-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-2,3-dihydrobenzo[d][1,3,2]diazaborinin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  从硼酸和邻氨基苯甲酰胺快速构建 1,3,2-苯并二氮杂硼啉酮 [RB(aam)]。

  摘要：

  描述了一种简单、高效且温和的方法，用于在乙酸乙酯上从硼酸和邻氨基苯甲酰胺合成 1,3,2-苯并二氮杂硼啉酮 [RB(aam)]。在没有脱水剂、金属催化剂、腐蚀性酸或其他添加剂的情况下，在室温下以中等到优异的收率制备了一系列 1,3,2-苯并二氮杂硼啉酮。同时，还进行了多克规模的反应，保证了反应的可扩展性，并且可以通过简单的过滤方便地分离产物。

  DOI：

  10.1039/d2ra06573h

文献信息

• An Efficient Ni/Pd Catalyzed Chemoselective Synthesis of 1,3,2‐Benzodiazaborininones from Boronic Acids and Anthranilamides
  作者：Hao‐Jie Wang、Mo Zhang、Wen‐Jing Li、Yu Ni、Jin Lin、Zhan‐Hui Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201900827

  日期：2019.11.5

  An efficient Ni/Pd catalyzed chemoselective synthesis of 1,3,2‐benzodiazaborininones from boronic acids and anthranilamide has been developed. This protocol allows for the rapid and straightforward access to a wide range of 1,3,2‐benzodiazaborininones at roomtemperature with excellent functional group tolerance.

  已经开发了一种高效的Ni / Pd催化从硼酸和邻氨基苯甲酰胺化学合成1,3,2-苯并二氮杂硼杂环丁烷酮的方法。该协议允许在室温下快速，直接地获得具有出色的官能团耐受性的各种1,3,2-苯并二氮杂硼硼烷酮。
• Azaborininones: Synthesis and Structural Analysis of a Carbonyl-Containing Class of Azaborines
  作者：Geraint H. M. Davies、Asma Mukhtar、Borna Saeednia、Fatemeh Sherafat、Christopher B. Kelly、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00747

  日期：2017.5.19

  boronic acids is described. An inexpensive, common reagent, SiO2, was found to serve as both a fluorophile and desiccant to facilitate the annulation process across three different azaborininone platforms. Computational analysis of some of the cores synthesized in this study was undertaken to compare the azaborininones with the analogous carbon-based heterocyclic systems. Computationally derived pKa values

  描述了一种使用简单的试剂和条件从有机三氟硼酸盐和硼酸两者中获得氮杂硼杂环丁酮（含羰基的硼基杂环支架）的方法。发现便宜的普通试剂SiO2既可以用作亲氟剂也可以用作干燥剂，以促进跨三个不同的氮杂硼氢化萘酮平台的成环过程。对本研究中合成的某些核进行了计算分析，以比较氮杂硼硼烷酮与类似的基于碳的杂环系统。通过计算得出的pKa值，NICS芳香度计算和静电势表面揭示了这些氮杂硼烷与它们的碳等排物之间独特的等电/同构关系，该关系根据硼的连通性而变化。
• Anthranilamide: A Simple, Removable <i>ortho</i>-Directing Modifier for Arylboronic Acids Serving also as a Protecting Group in Cross-Coupling Reactions
  作者：Hideki Ihara、Masashi Koyanagi、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ol200764g

  日期：2011.5.20

  Anthranilamide (AAM) serves as a bifunctional modifier on the boron atom in catalytic transformations of arylboronic acids. It makes boronyl groups unreactive in Suzuki-Miyaura coupling and promotes Ru-catalyzed ortho-silylation. Suzuki-Miyaura coupling of AAM-modified bromophenylboronic acids with tolylboronic acid gave 1,1'-biaryl-4-boronic acid bearing AAM on the boron atom, which subsequently underwent Ru-catalyzed ortho-silylation at the 3-position by virtue of the ortho-directing effect of the AAM group.
• Anthranilamide (aam)-substituted arylboranes in direct carbon–carbon bond-forming reactions
  作者：Shintaro Kamio、Ikuo Kageyuki、Itaru Osaka、Hiroto Yoshida

  DOI：10.1039/c8cc10252j

  日期：——

  Anthranilamide (aam)-substituted arylboranes, which were reported to serve as masked boranes in the Suzuki–Miyaura coupling, have been found to be directly cross-coupled just by use of an aqueous medium. The excellent stability of 2-pyridyl-B(aam) toward protodeborylation allowed their smooth cross-coupling.

  据报道，蒽环酰胺（aam）取代的芳基硼烷在Suzuki-Miyaura偶联中可作为掩蔽的硼烷，仅使用水性介质即可直接交叉偶联。2-吡啶基-B（aam）对原去基硼酸酯化的优异稳定性使其顺畅地交叉偶联。
• A rapid construction of 1,3,2-benzodiazaborininones [R–B(aam)] from boronic acids and anthranilamides
  作者：Siwei Liao、Kai Liu、Huili Wu、Qiulin Kuang、Xueyuan Hu、Yihao Li、Hongxiao Lu、Jianyong Yuan

  DOI：10.1039/d2ra06573h

  日期：——

  A simple, efficient and mild methodology for the synthesis of 1,3,2-benzodiazaborininones [R-B(aam)] from boronic acids and anthranilamides on ethyl acetate is described. A series of 1,3,2-benzodiazaborininones were prepared in moderate to excellent yields at room temperature without dehydrating agents, metal catalysts, corrosive acids or other additives. Meanwhile, a multi-gram scale reaction is also

  描述了一种简单、高效且温和的方法，用于在乙酸乙酯上从硼酸和邻氨基苯甲酰胺合成 1,3,2-苯并二氮杂硼啉酮 [RB(aam)]。在没有脱水剂、金属催化剂、腐蚀性酸或其他添加剂的情况下，在室温下以中等到优异的收率制备了一系列 1,3,2-苯并二氮杂硼啉酮。同时，还进行了多克规模的反应，保证了反应的可扩展性，并且可以通过简单的过滤方便地分离产物。