4-methoxy-4''-methyl-p-terphenyl | 957847-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-4''-methyl-p-terphenyl
• 英文别名: 1-Methoxy-4-[4-(4-methylphenyl)phenyl]benzene
• CAS: 957847-78-8
• 化学式: C₂₀H₁₈O
• 分子量: 274.362
• InChiKey: QQVVFNSYEHKZEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [4-(二甲基氨基)苯基]锂 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-methoxy-4''-methyl-p-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过C-O或C-N键裂解将有机锂与醚或芳基铵盐交叉偶联

  摘要：

  各种芳基，链烯基和/或烷基锂物种与芳基和/或苄基醚平稳反应，并通过惰性C-O键裂解，得到可商购的[Ni（cod）2 ]催化的交叉偶联产物（cod带有N-杂环卡宾（NHC）配体的= 1,5-环辛二烯）催化剂。此外，芳基锂化合物与芳基铵盐之间的偶联反应在[Pd（PPh 3）2 Cl 2 ]催化剂存在下，在温和条件下进行C-N键断裂。这些方法可以在一锅中对具有C N和C O键的芳烃进行选择性顺序官能化。

  DOI：

  10.1002/chem.201603436

文献信息

• Anthranilamide (aam)-substituted arylboranes in direct carbon–carbon bond-forming reactions
  作者：Shintaro Kamio、Ikuo Kageyuki、Itaru Osaka、Hiroto Yoshida

  DOI：10.1039/c8cc10252j

  日期：——

  Anthranilamide (aam)-substituted arylboranes, which were reported to serve as masked boranes in the Suzuki–Miyaura coupling, have been found to be directly cross-coupled just by use of an aqueous medium. The excellent stability of 2-pyridyl-B(aam) toward protodeborylation allowed their smooth cross-coupling.

  据报道，蒽环酰胺（aam）取代的芳基硼烷在Suzuki-Miyaura偶联中可作为掩蔽的硼烷，仅使用水性介质即可直接交叉偶联。2-吡啶基-B（aam）对原去基硼酸酯化的优异稳定性使其顺畅地交叉偶联。
• A simple and mild Suzuki reaction protocol using triethylamine as base and solvent
  作者：Xinmin Li、Hang Zhang、Qinghong Hu、Bo Jiang、Yuan Zeli

  DOI：10.1080/00397911.2018.1519075

  日期：2018.12.17

  Suzuki reaction of aryl bromides and arylboronic acids is developed. The cross-coupling reactions can be performed at room temperature using 5.0 equiv. of Et3N as solvent and base without any ligands, and affording biaryl products in good yields. In addition, the chemoselecitive Suzuki reaction of bromo-N-methyliminodiacetic acid (MIDA) boronates with arylboronic acids can be achieved in this system, and

  摘要 开发了一种用于钯催化芳基溴化物和芳基硼​​酸的 Suzuki 反应的简单温和的方案。交叉偶联反应可以在室温下使用 5.0 当量进行。Et3N 作为溶剂和碱而没有任何配体，并以良好的收率提供联芳基产物。此外，该体系还可以实现溴-N-甲基亚氨基二乙酸（MIDA）硼酸酯与芳基硼酸的化学选择性铃木反应，并通过一锅双铃木反应以中等产率制备了各种不对称三联苯。图形概要
• Base-Controlled One-Pot Chemoselective Suzuki–Miyaura Reactions for the Synthesis of Unsymmetrical Terphenyls
  作者：Xinmin Li、Fangfang Feng、Changyue Ren、Yong Teng、Qinghong Hu、Zeli Yuan

  DOI：10.1055/s-0039-1690227

  日期：2019.12

  Suzuki–Miyaura reaction protocol of using bromophenyl fluorosulfonate as building block for the preparation of unsymmetrical terphenyls. The chemoselective cross-coupling of bromophenyl fluorosulfonate and arylboronic acids can be achieved by controlling base species without using any ligands. Under this methodology, various of m- and p-unsymmetrical terphenyls were obtained in moderate to good yields.

  我们报告了一种化学选择性 Suzuki-Miyaura 反应方案，该方案使用溴苯基氟磺酸盐作为制备不对称三联苯的基石。溴苯基氟磺酸盐和芳基硼酸的化学选择性交叉偶联可以通过控制碱基种类而不使用任何配体来实现。在这种方法下，以中等至良好的收率获得了各种间-和对-不对称三联苯。
• A one-pot protocol for the fluorosulfonation and Suzuki coupling of phenols and bromophenols, streamlined access to biaryls and terphenyls
  作者：Xinmin Li、Tingting Zhang、Rui Hu、Hang Zhang、Changyue Ren、Zeli Yuan

  DOI：10.1039/d0ob00406e

  日期：——

  A one-pot protocol for the fluorosulfation and Suzuki coupling of phenols is described.

  一种用于苯酚的氟磺化和铃木偶联的一锅法协议被描述。
• Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of 1,8-Diaminonaphthalene (dan)-Protected Arylboronic Acids
  作者：Yuichiro Mutoh、Kensuke Yamamoto、Shinichi Saito

  DOI：10.1021/acscatal.9b03667

  日期：2020.1.3

  Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of 1,8-diaminonaphthalene (dan)-protected arylboronic acids in the presence of KOt-Bu, which does not require the removal of the dan moiety. Notably, the use of aryl-B(dan) in the Suzuki–Miyaura reaction provides a complementary solution to the protodeboronation problems. The base KOt-Bu plays a crucial role for the promotion of these cross-coupling reactions as

  我们报道了在存在KO t -Bu的情况下1,8-二氨基萘（dan）保护的芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，该反应不需要去除dan部分。值得注意的是，在Suzuki-Miyaura反应中使用芳基-B（dan）可为原脱硼问题提供补充解决方案。碱KO t -Bu在促进这些交叉偶联反应中起着至关重要的作用，因为它能够形成硼酸盐。该反应方案扩展到了4-[（（pin）B] C 6 H 4 -B（dan）的一锅顺序Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，其中“反应性较低”的芳基-B（dan）部分优先交叉耦合。