dl-trans-2-benzyloxymethyltetrahydropyran-3-yl N-heptadecylcarbamate | 107757-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dl-trans-2-benzyloxymethyltetrahydropyran-3-yl N-heptadecylcarbamate
• 英文别名: [(2R,3S)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] N-heptadecylcarbamate
• CAS: 107757-66-4；115690-22-7
• 化学式: C₃₁H₅₃NO₄
• 分子量: 503.766
• InChiKey: RUCLOORVOGRNFX-XZWHSSHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.35
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dl-trans-2-benzyloxymethyltetrahydropyran-3-yl N-heptadecylcarbamate 在 palladium on activated charcoal 水 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 生成 Heptadecyl-carbamic acid (2R,3S)-2-[(6-bromo-hexyloxy)-hydroxy-phosphoryloxymethyl]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Lactone and cyclic ether analogues of platelet-activating factor. Synthesis and biological activities.

  摘要：

  合成了六元内酯和四氢呋喃类的血小板激活因子（PAF）类似物4-11以及相关的拮抗衍生物41-46。没有发现δ-内酯4-7显示出PAF样活性，而对应的环醚8、9和11则表现出轻微活性。一些环状拮抗剂在抑制由于C16-PAF引起的血小板聚集（兔血小板富集血浆，IC50）和低血压（大鼠，DI50）方面的活性比开链拮抗剂CV-3988更强。例如，dl-3-{6-[O-(trans-3-十七烷基氨基甲酰氧基四氢呋喃-2-基)甲基]磷酸氧基}己基噻唑镁(内盐)(4ld)(IC50为5.5×10^-7M，ID50为0.046mg/kg，静脉注射)；dl-3-{5-[O-(cis-3-十七烷基氨基甲酰基硫四氢呋喃-2-基)甲基]磷酸氧基}戊基噻唑镁(内盐)(43c)(IC50为5.7×10^-7M，ID50为0.076mg/kg，静脉注射)。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2379
• 作为产物：
  描述：

  6-benzyloxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran 在 sodium hydroxide 、 二苯基膦叠氮化物 、 硼烷 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 dl-trans-2-benzyloxymethyltetrahydropyran-3-yl N-heptadecylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Lactone and cyclic ether analogues of platelet-activating factor. Synthesis and biological activities.

  摘要：

  合成了六元内酯和四氢呋喃类的血小板激活因子（PAF）类似物4-11以及相关的拮抗衍生物41-46。没有发现δ-内酯4-7显示出PAF样活性，而对应的环醚8、9和11则表现出轻微活性。一些环状拮抗剂在抑制由于C16-PAF引起的血小板聚集（兔血小板富集血浆，IC50）和低血压（大鼠，DI50）方面的活性比开链拮抗剂CV-3988更强。例如，dl-3-{6-[O-(trans-3-十七烷基氨基甲酰氧基四氢呋喃-2-基)甲基]磷酸氧基}己基噻唑镁(内盐)(4ld)(IC50为5.5×10^-7M，ID50为0.046mg/kg，静脉注射)；dl-3-{5-[O-(cis-3-十七烷基氨基甲酰基硫四氢呋喃-2-基)甲基]磷酸氧基}戊基噻唑镁(内盐)(43c)(IC50为5.7×10^-7M，ID50为0.076mg/kg，静脉注射)。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2379