N-{2-[1-(4-methoxyphenyl)ethenyl]phenyl}formamide | 690666-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{2-[1-(4-methoxyphenyl)ethenyl]phenyl}formamide
• 英文别名: N-[2-[1-(4-methoxyphenyl)ethenyl]phenyl]formamide
• CAS: 690666-76-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: KILHMUGIJPUFIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{2-[1-(4-methoxyphenyl)ethenyl]phenyl}formamide 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-4-(4-methoxyphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  亲电介导的 2-异氰苯乙烯衍生物环化反应有效合成 2,4-二取代喹啉

  摘要：

  描述了一种从 2-异氰基苯乙烯衍生物开始的新型喹啉合成。在催化量的二乙醚-三氟化硼存在下用醛（或丙酮）处理2-异氰基苯乙烯衍生物，得到在2-位带有1-羟基烷基取代基的喹啉衍生物。在相同条件下使用乙醛二乙基乙缩醛或苯基环氧乙烷作为亲电子试剂得到相应的喹啉衍生物，分别在 2-位带有 1-乙氧基乙基或 2-羟基-2-苯乙基取代基。2-异氰基苯乙烯衍生物在没有任何催化剂的情况下与 N,N-二甲基亚胺盐反应得到 2-(1-二甲基氨基烷基)喹啉。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.553
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基苯基)-1-(4-甲氧基苯基)乙醇 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-{2-[1-(4-methoxyphenyl)ethenyl]phenyl}formamide
  参考文献：
  名称：

  亲电介导的 2-异氰苯乙烯衍生物环化反应有效合成 2,4-二取代喹啉

  摘要：

  描述了一种从 2-异氰基苯乙烯衍生物开始的新型喹啉合成。在催化量的二乙醚-三氟化硼存在下用醛（或丙酮）处理2-异氰基苯乙烯衍生物，得到在2-位带有1-羟基烷基取代基的喹啉衍生物。在相同条件下使用乙醛二乙基乙缩醛或苯基环氧乙烷作为亲电子试剂得到相应的喹啉衍生物，分别在 2-位带有 1-乙氧基乙基或 2-羟基-2-苯乙基取代基。2-异氰基苯乙烯衍生物在没有任何催化剂的情况下与 N,N-二甲基亚胺盐反应得到 2-(1-二甲基氨基烷基)喹啉。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.553

文献信息

• The Formation of Quinolin-2(<i>1H</i>)-ones via Electrocyclic Reaction of<i>o</i>-Isocyanatostyrenes Generated in situ from<i>o</i>-Isocyanostyrenes
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Taichi Kitamura、Keiichi Yoneda、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/cl.2000.798

  日期：2000.7

  A convenient one-pot preparation of 4-substituted or 3,4-disubstituted quinolin-2(1H)-ones from 2-isocyanostyrene derivatives, which involves mCPBA oxidation to the corresponding isocyanate intermediates followed by electrocyclization, is described.

  描述了一种方便的一锅法制备4-取代或3,4-二取代喹啉-2(1H)-酮的方法，该方法从2-异氰基苯乙烯衍生物出发，涉及mCPBA氧化生成相应的异氰酸酯中间体，随后进行电环化反应。
• Access to 2-thio/selenoquinolines <i>via</i> domino reaction of isocyanides with sulfur and selenium in water
  作者：Haitao Liu、Mengying Jia、Shaoguang Sun、Xianxiu Xu

  DOI：10.1039/d3cc04547a

  日期：——

  A domino reaction of o-alkenylaryl isocyanides with elemental sulfur and selenium in pure water was developed for the efficient and green synthesis of quinoline-2-thione and diquinolyl diselenide derivatives. Mechanistical investigation reveals that intramolecular nucleophilic addition of an alkenyl group to the in situ generated isothio/isoselenocyanate accounts for the formation of a quinoline-ring

  开发了邻烯基芳基异氰化物与元素硫和硒在纯水中的多米诺反应，用于高效、绿色合成喹啉-2-硫酮和二喹啉基二硒化物衍生物。机理研究表明，烯基与原位生成的异硫代/异硒氰酸酯的分子内亲核加成导致了喹啉环的形成。此外，这种转化还可以通过一锅三组分反应方便地制备2-氟甲硫基/硒基喹啉。
• Synthesis of 2,2’-Biquinolines from o-Isocyanostyrenes
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Junpei Yonemori、Akihiro Matsunaga、Taichi Kitamura、Miyuki Tanmatsu、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.3987/com-00-9095

  日期：——

  The heating of o-isocyanostyrenes (1) in diglyme at reflux temperature for 2 h afforded the corresponding 2,2'-biquinolines (2) via a coupling/electrocyclic reaction in fair-to-good yields.