8-phenyl-2-naphthoic acid | 144119-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-phenyl-2-naphthoic acid
• 英文别名: 8-Phenylnaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 144119-86-8
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: UNWRVSJGUWJCNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-phenyl-2-naphthoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 氨 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以62%的产率得到8-phenyl-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  基于5和8取代（萘-2-基）的类胡萝卜素对视黄酸受体亚型的调节

  摘要：

  类视色素受体（RAR和RXR）将其天然和合成配体（类视色素和类视色素）的信号转导至细胞转录机制，以诱导控制生物多样性的基因程序。全反式视黄酸是RAR的天然配体，在治疗上用于治疗急性早幼粒细胞白血病（APL），而合成的类维生素Bxarotene（芳香族类视黄醇或类胡萝卜素的代表成员）已获批准用于治疗皮肤T细胞淋巴瘤（CTCL）。已经发现其他类维生素A在皮肤疾病的局部治疗中有应用。在继续进行基于萘的类胡萝卜素支架的研究之前，我们合成了一系列新的（3-卤代）苯甲酸系列，它们通过（E）-乙烯基和酰胺与C5或C8取代的萘环连接，对于C5系列，（E）-查耳酮接头。与具有相同取代模式的先前描述的二氢萘类胡萝卜素相比，将这些化合物作为RAR调节剂进行了评估。如在某些二氢萘类似物上所观察到的那样，在该系列的反式激活研究中，发现C3处的小卤素原子（F，Cl）与C5或C8处的基团之间不存在协同作用。取而代之的是

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500150
• 作为产物：
  描述：

  2-萘基三氟甲烷磺酸 在 四(三苯基膦)钯 、 三氟甲磺酸 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 8-phenyl-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于5和8取代（萘-2-基）的类胡萝卜素对视黄酸受体亚型的调节

  摘要：

  类视色素受体（RAR和RXR）将其天然和合成配体（类视色素和类视色素）的信号转导至细胞转录机制，以诱导控制生物多样性的基因程序。全反式视黄酸是RAR的天然配体，在治疗上用于治疗急性早幼粒细胞白血病（APL），而合成的类维生素Bxarotene（芳香族类视黄醇或类胡萝卜素的代表成员）已获批准用于治疗皮肤T细胞淋巴瘤（CTCL）。已经发现其他类维生素A在皮肤疾病的局部治疗中有应用。在继续进行基于萘的类胡萝卜素支架的研究之前，我们合成了一系列新的（3-卤代）苯甲酸系列，它们通过（E）-乙烯基和酰胺与C5或C8取代的萘环连接，对于C5系列，（E）-查耳酮接头。与具有相同取代模式的先前描述的二氢萘类胡萝卜素相比，将这些化合物作为RAR调节剂进行了评估。如在某些二氢萘类似物上所观察到的那样，在该系列的反式激活研究中，发现C3处的小卤素原子（F，Cl）与C5或C8处的基团之间不存在协同作用。取而代之的是

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500150

文献信息

• ACYLGUANIDINE DERIVATIVES
  申请人：Kinoyama Isao

  公开号：US20110306621A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  An object of the present invention is to provide an excellent agent for treating or preventing dementia, schizophrenia based on a serotonin 5-HT 5A receptor modulating action. It was confirmed that acylguanidine derivatives, which has the characteristic structure in which the guanidine is bonded to one ring of a naphthalene via a carbonyl group and a cyclic group is bonded to the other ring thereof, exhibit potent 5-HT 5A receptor modulating action and excellent pharmacological action based on the action. The present invention is useful as an excellent agent for treating or preventing dementia, schizophrenia, bipolar disorder or attention deficit hyperactivity disorder.

  本发明的目的是提供一种基于5-羟色胺5-HT5A受体调节作用的治疗或预防痴呆症、精神分裂症的优良药剂。经确认，酰基胍衍生物具有特征结构，其中胍基通过羰基和环状基团与萘的一个环结合，另一个环上结合环状基团，表现出强效的5-HT5A受体调节作用和优良的药理作用。本发明可用作治疗或预防痴呆症、精神分裂症、双相障碍或注意力缺陷多动障碍的优良药剂。
• Phenyl or phenylalkyl substituted naphtalene derivatives having retinoid-like activity as well as anti-tumor activities
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0661261A1

  公开（公告）日：1995-07-05

  This invention relates to a retinoid compound of formula I in which Yis -CO-NH-, -CR²=CR³-, -CO-O-, -O-CO-, -C(=S)-NH-, -C≡C-, -O-CH₂-, -CH₂-O-, or -CH₂-CH₂-; Ais -(CH₂)t- or a bond; Qis phenyl optionally substituted with one to three same or different C₁₋₆alkyl, C₁₋₆alkoxy, halogen, or -CO₂R⁴; R¹is -CO₂Z, -CONHR⁵, C₁₋₆alkyl, -CH₂OH, or -CHO; R², R³, R⁴, R⁵,and Z are independently hydrogen or C₁₋₆alkyl; tis one to six.

  本发明涉及一种式 I 的维甲酸化合物 其中 Y为-CO-NH-、-CR²=CR³-、-CO-O-、-O-CO-、-C(=S)-NH-、-C≡C-、-O-CH₂-、-CH₂-O-或-CH₂-CH₂-； A 是-(CH₂)t- 或键； Q 是被一至三个相同或不同的 C₁₋₆烷基、C₁₋₆烷氧基、卤素或-CO₂R⁴任选取代的苯基； R¹是-CO₂Z、-CONHR⁵、C₁₋₆烷基、-CH₂OH 或 -CHO； R²、R³、R⁴、R⁵ 和 Z 独立地为氢或 C₁₋₆ 烷基； t为一至六个。
• US5523457A
  申请人：——

  公开号：US5523457A

  公开（公告）日：1996-06-04