N-benzyl-3-methoxybenzenesulfonamide | 1187953-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-methoxybenzenesulfonamide
• CAS: 1187953-16-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃S
• mdl: MFCD30710724
• 分子量: 277.344
• InChiKey: HTPKGDLBOMEQEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-methoxybenzenesulfonamide 、 4-chloro-2-n-pentylthiopyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-(N-benzyl-3-methoxybenzenesulfonamido)-2-pentylthiopyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-烷基硫基-4-（N-取代的磺酰胺）嘧啶异羟肟酸作为抗骨髓瘤药物的合成和评价。

  摘要：

  合成了一系列嘧啶异羟肟酸，在第二位具有硫化物取代基，在第四位具有磺酰胺取代基，并评估了它们对人骨髓瘤细胞系RPMI 8226的活性。几种化合物表现出显着的抗癌效力。发现代表性化合物6a选择性杀死癌细胞，但不杀死正常细胞。此外，化合物6a可有效引起RPMI 8226细胞凋亡，并显示出有希望的HDAC抑制活性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12678
• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)magnesium bromide 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N-benzyl-3-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  结合有机金属试剂、二氧化硫替代物 DABSO 和胺：一锅法制备磺酰胺，适合阵列合成

  摘要：

  我们描述了一种通过在氧化条件下（漂白剂）结合有机金属试剂、二氧化硫当量和胺水溶液来合成磺酰胺的方法。这种简单的反应方案无需使用磺酰氯底物，从而消除了这些试剂的商业可用性所带来的限制。由此产生的方法允许进入新的化学空间，并且还能够耐受赋予药物化学和农业化学所需的有利理化性质所需的极性官能团。所开发的化学方法用于合成目标 70 种化合物阵列，并使用自动化方法制备。该阵列制备化合物的成功率达到 93%。计算出的分子量、亲脂性和极性表面积，证明了该方法在递送具有药物样特性的磺胺类药物方面的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201409283

文献信息

• <i>N</i>-Alkylation of organonitrogen compounds catalyzed by methylene-linked bis-NHC half-sandwich ruthenium complexes
  作者：Zakaria Moutaoukil、Emmanuel Serrano-Díez、Isidro G. Collado、Manuel Jiménez-Tenorio、José Manuel Botubol-Ares

  DOI：10.1039/d1ob02214h

  日期：——

  An efficient ruthenium-catalyzed N-alkylation of amines, amides and sulfonamides has been developed employing novel pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) complexes bearing the methylene linked bis(NHC) ligand bis(3-methylimidazol-2-ylidene)methane. The acetonitrile complex 2 has proven particularly effective with a broad range of substrates with low catalyst loading (0.1–2.5 mol%) and high functional

  使用带有亚甲基连接的双 (NHC) 配体双 (3-甲基咪唑-2-亚基) 甲烷的新型五甲基环戊二烯基钌 ( II ) 配合物开发了一种有效的钌催化的胺、酰胺和磺酰胺的N-烷基化。乙腈络合物2已被证明对广泛的底物特别有效，在温和条件下具有低催化剂负载 (0.1-2.5 mol%) 和高官能团耐受性。共 52 N包括生物学相关支架在内的烷基化有机氮化合物是由（杂）芳香族和脂肪族胺、酰胺和磺酰胺使用醇或二醇作为烷化剂合成的，分离产率高达 99%，即使在克级反应中也是如此。在磺胺类药物的情况下，它是第一个使用带有 NHC 配体的过渡金属络合物进行N-烷基化的例子。
• Copper-Catalyzed<i>N</i>-Alkylation of Sulfonamides with Benzylic Alcohols: Catalysis and Mechanistic Studies
  作者：Xinjiang Cui、Feng Shi、Man Kin Tse、Dirk Gördes、Kerstin Thurow、Matthias Beller、Youquan Deng

  DOI：10.1002/adsc.200900490

  日期：2009.11

  N-alkylation of sulfonamides with alcohols is efficiently performed in the presence of easily available copper catalysts via hydrogen borrowing methodology. Applying a copper acetate/potassium carbonate system the reaction of sulfonamides and alcohols gave the corresponding secondary amines in excellent yield. In situ HR-MS analysis indicated that bissulfonylated amines are formed under air atmosphere

  在容易获得的铜催化剂存在下，通过氢借用方法可有效地进行磺酰胺与醇的N-烷基化反应。采用乙酸铜/碳酸钾体系，磺酰胺和醇的反应以优异的产率得到了相应的仲胺。原位HR-MS分析表明，双磺酰化胺是在空气气氛下形成的，可作为催化体系的自稳定配体。紫外可见测量表明，铜中心与双磺酰化胺之间存在相互作用。苄醇-d 7与对甲苯磺酰胺，N-苄基-p的反应-甲苯磺酰胺或N-亚苄基棉烯磺酰胺表明反应是通过转移氢化机理进行的，整个过程是微可逆的。苄醇和苄醇的竞争反应d 7与p（-toluenesulfonamide揭示了动力学同位素效应ķ / H ķ的3.287（0.192）为苯甲醇的脱氢和0.611（0.033）为氢化d）ñ -亚苄基-对-甲苯磺酰胺中间体，这表明醇的脱氢是决定速率的步骤。
• Synthesis and Evaluation of 2-Alkylthio-4-(<i>N</i>-substituted sulfonamide)pyrimidine Hydroxamic Acids as Anti-myeloma Agents
  作者：Jinbao Xiang、Crystal Leung、Zhuoqi Zhang、Cassie Hu、Chao Geng、Lili Liu、Lang Yi、Zhiwei Li、James Berenson、Xu Bai

  DOI：10.1111/cbdd.12678

  日期：2016.3

  A series of pyrimidine hydroxamic acids with a sulfide substituent at the second position and a sulfonamide substituent at the fourth position have been synthesized and evaluated for their activity against human myeloma cell line RPMI 8226. Several compounds exhibited significant anti-cancer potency. It was found that representative compound 6a selectively killed cancerous but not normal cells. Moreover

  合成了一系列嘧啶异羟肟酸，在第二位具有硫化物取代基，在第四位具有磺酰胺取代基，并评估了它们对人骨髓瘤细胞系RPMI 8226的活性。几种化合物表现出显着的抗癌效力。发现代表性化合物6a选择性杀死癌细胞，但不杀死正常细胞。此外，化合物6a可有效引起RPMI 8226细胞凋亡，并显示出有希望的HDAC抑制活性。
• Combining Organometallic Reagents, the Sulfur Dioxide Surrogate DABSO, and Amines: A One-Pot Preparation of Sulfonamides, Amenable to Array Synthesis
  作者：Alex S. Deeming、Claire J. Russell、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.201409283

  日期：2015.1.19

  describe a method for the synthesis of sulfonamides through the combination of an organometallic reagent, a sulfur dioxide equivalent, and an aqueous solution of an amine under oxidative conditions (bleach). This simple reaction protocol avoids the need to employ sulfonyl chloride substrates, thus removing the limitation imposed by the commercial availability of these reagents. The resultant method allows

  我们描述了一种通过在氧化条件下（漂白剂）结合有机金属试剂、二氧化硫当量和胺水溶液来合成磺酰胺的方法。这种简单的反应方案无需使用磺酰氯底物，从而消除了这些试剂的商业可用性所带来的限制。由此产生的方法允许进入新的化学空间，并且还能够耐受赋予药物化学和农业化学所需的有利理化性质所需的极性官能团。所开发的化学方法用于合成目标 70 种化合物阵列，并使用自动化方法制备。该阵列制备化合物的成功率达到 93%。计算出的分子量、亲脂性和极性表面积，证明了该方法在递送具有药物样特性的磺胺类药物方面的实用性。