2-(2-naphthyl)-2,5-dihydrofuran | 599148-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-naphthyl)-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: 2-(naphthalen-2-yl)-2,5-dihydrofuran；(2R)-2-naphthalen-2-yl-2,5-dihydrofuran
• CAS: 599148-49-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: YFIKOLKJBGGNFD-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 2-trifluoroacetoxynaphthalene 在 (S)-4-tert-butyl-2-[3-(di-ortho-tolylphosphino)-2-thienyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 168.0h， 以98%的产率得到2-(2-naphthyl)-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  新型 HetPHOX 配体的合成及其在分子间不对称 Heck 反应中的应用

  摘要：

  描述了 HetPHOX 配体类的六个成员的合成以及这些配体的钯配合物在分子间不对称 Heck 反应中的应用。叔亮氨酸衍生的配体被证明是最具对映选择性的，这些配体的钯配合物在 2,3-二氢呋喃的苯基化、环己烯基化和萘基化中分别提供高达 96%、95% 和 94% 的 ee 值。作为对观察到的选择性的解释的辅助，制备了最具对映选择性配体的钯配合物并获得了X射线晶体结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800761

文献信息

• Rational design of cyclopropane-based chiral PHOX ligands for intermolecular asymmetric Heck reaction
  作者：Marina Rubina、William M Sherrill、Alexey Yu Barkov、Michael Rubin

  DOI：10.3762/bjoc.10.158

  日期：——

  rigid cyclopropyl backbone was synthesized and tested in the intermolecular asymmetric Heck reaction. Mechanistic modelling and crystallographic studies were used to predict the optimal ligand structure and helped to design a very efficient and highly selective catalytic system. Employment of the optimized ligands in the asymmetric arylation of cyclic olefins allowed for achieving high enantioselectivities

  合成了一类新的具有构象刚性环丙基骨架的手性磷酰基-恶唑啉 (PHOX) 配体，并在分子间不对称 Heck 反应中进行了测试。机械建模和晶体学研究用于预测最佳配体结构，并有助于设计非常有效和高选择性的催化系统。在环烯烃的不对称芳基化中使用优化的配体可以实现高对映选择性并显着抑制产物异构化。确定了影响选择性和异构化速率的因素。表明这种异构化的性质不同于先前使用手性二膦配体所证明的性质。
• A Dramatic Switch of Enantioselectivity in Asymmetric Heck Reaction by Benzylic Substituents of Ligands
  作者：Wen-Qiong Wu、Qian Peng、Da-Xuan Dong、Xue-Long Hou、Yun-Dong Wu

  DOI：10.1021/ja7104174

  日期：2008.7.1

  synthesized. The Pd-complexes of these ligands show high catalytic activity and enantioselectivity in catalyzing the asymmetric Heck reaction. A dramatic switch in enantioselectivity is realized using ligands with and without substituents at the benzylic position of the ligand. Ligands 1 with H as the substituents offer products in (R)-configuration while ligands 2 with the methyl as substituents result

  已经合成了一系列苄基取代的 P、N-配体 1 和 2。这些配体的 Pd 配合物在催化不对称 Heck 反应中显示出高催化活性和对映选择性。使用在配体的苄基位置带有和不带有取代基的配体实现了对映选择性的显着转变。具有 H 作为取代基的配体 1 提供 (R)-构型的产物，而具有甲基作为取代基的配体 2 产生 (S)-构型的产物。在大多数情况下，实现了高对映选择性。反应机理的密度泛函理论计算以及 1a-PdCl 2 和 2a-PdCl 2 配合物的 X 射线分析为上述观察提供了合理的解释。
• Synthesis, Application and Kinetic Studies of Chiral Phosphite-Oxazoline Palladium Complexes as Active and Selective Catalysts in Intermolecular Heck Reactions
  作者：Zahra Mazloomi、Marc Magre、Efrem Del Valle、Miquel A. Pericàs、Oscar Pàmies、Piet W. N. M. van Leeuwen、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/adsc.201701603

  日期：2018.4.17

  This study identifies new phosphite‐oxazoline ligands that have been successfully applied in the palladium‐catalyzed intermolecular asymmetric Heck reaction. The design of the new phosphite‐oxazoline ligands derives from a previous successful generation of phosphine‐oxazoline ligands, by replacing the phosphine group with several π‐acceptor biaryl phosphite moieties. With these simple modifications

  这项研究确定了已成功用于钯催化的分子间不对称Heck反应的新型亚磷酸酯-恶唑啉配体。新的亚磷酸酯-恶唑啉配体的设计源自上一代成功的膦-恶唑啉配体，其通过用多个π-受体双芳基亚磷酸酯部分取代膦基来实现。通过这些简单的修改，与以前的膦-恶唑啉不同，新的基于亚磷酸酯的配体不仅提供了具有众多潜在亚磷酸酯基团的模块化设计，而且还是空气稳定的固体，可以通过相同数量的合成方法制得步骤作为膦类似物。用亚磷酸二芳基酯取代膦扩大了底物和三氟甲磺酸酯源的范围，这些底物和三氟甲磺酸源可与区域，对映选择性和活性可与报道的少数最佳方法和活性相媲美。另外，提供最佳选择性的配体包含异丙基恶唑啉部分，而不是在相关的膦-恶唑啉配体中发现了叔丁基，该叔丁基由昂贵得多的前体制成。在本文中，我们还进行了动力学研究和Hammett图分析，以确定该系统在感兴趣状态下的速率确定步骤。对于亚磷酸盐-恶唑啉催化剂的快速Heck反应，我们提出了一个可能的解释。
• The Regioselectivity of the Asymmetric Intermolecular Heck Reaction with Planar Chiral Diphosphine–Oxazoline Ferrocenyl Ligands
  作者：Tao Tu、Wei-Ping Deng、Xue-Long Hou、Li-Xin Dai、Xi-Cheng Dong

  DOI：10.1002/chem.200204450

  日期：2003.7.7

  chiral diphosphine-oxazoline ferrocenyl ligands were synthesized and used efficiently in the palladium-catalyzed asymmetric intermolecular Heck reaction of 2,3-dihydrofuran with aryl triflate and cyclohexenyl triflate. The tuning of the regioselectivity was realized by means of different palladium precursors and by changing the electronic factor of the ligands. A plausible rationale based on the existed

  合成了一系列新型平面手性二膦-恶唑啉二茂铁配体，并有效地用于钯催化的 2,3-二氢呋喃与三氟甲磺酸芳基酯和三氟甲磺酸环己烯酯的不对称分子间 Heck 反应。区域选择性的调节是通过不同的钯前体和改变配体的电子因子来实现的。提供了基于现有机制的合理理由。
• Palladium-catalyzed asymmetric arylation of 2,3-dihydrofuran: 1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene as an efficient base
  作者：Fumiyuki Ozawa、Akihiko Kubo、Tamio Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91654-x

  日期：1992.3

  Reaction of 2,3-dihydrofuran with aryl triflate (1) in the presence of a base and a palladium catalyst, generated in situ from Pd(OAc)2 and (R)-BINAP, gave (R)-2-aryl-2,3-dihydrofuran (2) and a small amount of (S)-2-aryl-2,5-dihydrofuran (3). The enantiomeric purity of major product 2 was strongly affected by the base. 1,8-Bis(dimethylamino)naphthalene (proton sponge) as a highly basic and sterically

  在碱和钯催化剂存在下，由Pd（OAc）2和（R）-BINAP原位产生的2,3-二氢呋喃与三氟甲磺酸芳基酯（1）反应，得到（R）-2-芳基-2 ，3-二氢呋喃（2）和少量的（S）-2-芳基-2,5-二氢呋喃（3）。碱强烈影响主要产物2的对映体纯度。1,8-双（二​​甲基氨基）萘（质子海绵）是一种高度碱性且对空间有要求的胺，对于各种芳基三氟甲磺酸酯，其（R）-2的对映选择性高（> 96-87％ee）。