(2S,4S)-2-[cyano-(1-ethoxy-ethoxy)-methyl]-4-fluoro-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 851029-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,4S)-2-[cyano-(1-ethoxy-ethoxy)-methyl]-4-fluoro-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,4S)-2-[cyano(1-ethoxyethoxy)methyl]-4-fluoropyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 851029-18-0
• 化学式: C₁₅H₂₅FN₂O₄
• 分子量: 316.373
• InChiKey: UJHCTYRYCHVJDN-ZFQMDJOTSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-2-[cyano-(1-ethoxy-ethoxy)-methyl]-4-fluoro-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸羟胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,4S)-2-(5-tert-butyl-[1,2,4]oxadiazole-3-carbonyl)-4-fluoro-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, SAR, and X-ray structure of novel potent DPPIV inhibitors: Oxadiazolyl ketones

  摘要：

  Synthesis of a novel series of DPPIV inhibitors with 1,2,4- and 1,3,4-oxadiazolyl ketone derivatives and its structure-activity relationships are discussed. Compound 18h showed good inhibitory activity against DPPIV and favorable pharmacokinetic properties. In vivo pharmacodynamic efficacy and co-crystal structure of compound 18h with DPPIV is also described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.046
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2S,4S)-2-[cyano-(1-ethoxy-ethoxy)-methyl]-4-fluoro-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, SAR, and X-ray structure of novel potent DPPIV inhibitors: Oxadiazolyl ketones

  摘要：

  Synthesis of a novel series of DPPIV inhibitors with 1,2,4- and 1,3,4-oxadiazolyl ketone derivatives and its structure-activity relationships are discussed. Compound 18h showed good inhibitory activity against DPPIV and favorable pharmacokinetic properties. In vivo pharmacodynamic efficacy and co-crystal structure of compound 18h with DPPIV is also described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.046