ethyl 3-[1-(1-butoxyethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl]-2-propynoate | 1037588-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-[1-(1-butoxyethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl]-2-propynoate
• 英文别名: Ethyl 3-[1-(1-butoxyethyl)-4,5,6,7-tetrahydroindol-2-yl]prop-2-ynoate；ethyl 3-[1-(1-butoxyethyl)-4,5,6,7-tetrahydroindol-2-yl]prop-2-ynoate
• CAS: 1037588-30-9
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: SZQWLVBOCYYVBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(α-butoxyethyl)-4,5,6,7-tetrahydroindole 、 3-溴丙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以62%的产率得到ethyl 3-[1-(1-butoxyethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl]-2-propynoate
  参考文献：
  名称：

  Chemo- and regioselective ethynylation of 4,5,6,7-tetrahydroindoles with ethyl 3-halo-2-propynoates

  摘要：

  4,5,6,7-Tetrahydroindoles undergo a rapid, facile (rt, 60 min) ethynylation with ethyl 3-halo-2-propynoates upon grinding with solid K(2)CO(3) (without solvent) at C-2 of the tetrahydroindole ring to afford ethyl 3-(4,5,6,7-tetrahydroindol-2-yl)-2-propynoates in 62-90% yield. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.046