(2'R)-5'-(furan-3-yl)spiro[1-azabicyclo[2.2.2]octane-3,2'(3'H)-furo[2,3-b]pyridine] | 477727-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: (2'R)-5'-(furan-3-yl)spiro[1-azabicyclo[2.2.2]octane-3,2'(3'H)-furo[2,3-b]pyridine]
• 英文别名: (2'R)-5'-(3-furanyl)spiro[1-azabicyclo[2.2.2]octane-3,2'(3'H)-furo[2,3-b]pyridine]；(3R)-5'-(furan-3-yl)spiro[1-azabicyclo[2.2.2]octane-3,2'-3H-furo[2,3-b]pyridine]
• CAS: 477727-60-9
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: JIZUYTTWXWPPBM-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R)-5'-(furan-3-yl)spiro[1-azabicyclo[2.2.2]octane-3,2'(3'H)-furo[2,3-b]pyridine] 在 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2'R)-5'-(2-bromofuran-3-yl)spiro[1-azabicyclo[2.2.2]octane-3,2'(3'H)-furo[2,3-b]pyridine]
  参考文献：
  名称：

  [EN] FURYL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES FURYLE

  摘要：

  式（I）的化合物及其药用盐，其中Ar和R如规范中所定义，包含这种化合物的组合物以及这种化合物和组合物在治疗中的用途。

  公开号：

  WO2003087102A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-5'-Bromospiro[1-azabicyclo[2.2.2]octane-3,2'(3'H)-furo[2,3-b]pyridine] 、 3-呋喃硼酸 在 三苯基膦钯 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2'R)-5'-(furan-3-yl)spiro[1-azabicyclo[2.2.2]octane-3,2'(3'H)-furo[2,3-b]pyridine]
  参考文献：
  名称：

  Spiro[1-azabicyclo[2.2.2.]octane-3,2'(3'h)-furo[2,3-b]pyridine

  摘要：

  一种化合物，其化学式为1，其药用可接受的盐，包含它们的组合物以及在激活α7尼古丁受体有益的治疗中使用它们的用途。

  公开号：

  US20030018042A1

文献信息

• Synthesis of three alpha 7 agonists in labeled form
  作者：Charles S. Elmore、Scott Landvatter、Peter N. Dorff、Mark E. Powell、David Killick、Timothy Blake、James Hall、J. Richard Heys、John Harding、Rebecca Urbanek、Glen Ernst

  DOI：10.1002/jlcr.3186

  日期：2014.5.15

  In support of a program to develop an alpha 7 agonist as a treatment for Alzheimer's disease, three drug candidates, 1, 2, and 3, were prepared in labeled forms. Compound 1 was prepared in C-14 labeled form by lithiation of [2,6-14C2]2-chloropyridine and subsequent coupling with spirooxirane-2,3'-quinuclidine. When this same coupling was attempted using [3,4,5,6-2H4]2-chloropyridine, alcohol [2H6]-6 was the major product indicating that the primary isotope effect for the lithiation step was significant enough to shift the reaction pathway. Therefore, an alternate site of labeling was used to prepare [2H4]-1. [13C5]-2 was prepared in five steps from [13C5]2-furoic acid, but the C-14 labeled compound used [14C2]-1 as the starting material instead. [14C2]-3 was prepared in two steps from [carbonyl-14C]nicotinic acid.

  为了支持开发α 7激动剂作为阿尔茨海默病治疗的项目，准备了三种药物候选物，1、2和3，采用标记形式合成。化合物1通过锂化[2,6-14C2]2-氯吡啶，并随后与螺氧杂环-2,3'-奎宁结合，制备成C-14标记形式。当尝试使用[3,4,5,6-2H4]2-氯吡啶进行相同的结合时，产生了酒精[2H6]-6作为主要产物，这表明锂化步骤的主要同位素效应足够显著，以改变反应路径。因此，采用了另一种标记位点来制备[2H4]-1。[13C5]-2是通过五步从[13C5]2-呋喃酸合成的，但C-14标记的化合物则是以[14C2]-1为起始材料。[14C2]-3是通过两步从[羰基-14C]烟酸合成的。
• Spiro[1-azabicyclo[2.2.2.]octane-3,2'(3'h)-furo[2,3-b]pyridine
  申请人：——

  公开号：US20030018042A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  A compound having the formula: 1 pharmaceutically-acceptable salts thereof, compositions containing them and uses thereof in therapy where activation of the &agr; 7 nicotinic receptor is beneficial.

  一种化合物，其化学式为1，其药用可接受的盐，包含它们的组合物以及在激活α7尼古丁受体有益的治疗中使用它们的用途。
• Furyl compounds
  申请人：Chang Hui-Fang

  公开号：US20050176745A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  Compounds of formula I: and pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein Ar and R are as defined in the specification, compositions containing such compounds and methods of using such compounds and compositions in therapy.

  公式I的化合物及其药学上可接受的盐，其中Ar和R的定义如规范中所述，包含这样的化合物的组合物以及在治疗中使用这样的化合物和组合物的方法。
• NOVEL LIGAND FOR NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS USEFUL IN THERAPY
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1397366B1

  公开（公告）日：2007-02-07
• FURYL COMPOUNDS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1499618A1

  公开（公告）日：2005-01-26