(S)-tert-butyl 2-((R)-2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1032171-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-((R)-2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (S)-2-((R)-2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-[(1R)-2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1032171-91-7
• 化学式: C₁₁H₁₈F₃NO₃
• 分子量: 269.264
• InChiKey: VLUSRSVEVZDURI-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-((R)-2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-[(S)-2-pyrrolidinyl]-1,1,1-trifluoro-2-ethanol
  参考文献：
  名称：

  的不对称合成（α [R）-Polyfluoroalkylated基于脯氨醇上的全氟烷基-诱导的高立体选择性还原全氟烷Ñ -Boc吡咯烷基酮

  摘要：

  用硼氢化钠或氢化锂铝将所得的手性（S）-叔丁基2-（全氟烷酰基）吡咯烷-1-羧酸还原反应顺利进行，得到相应的（S）-叔丁基2-（（R）-全氟化合物-1-羟基烷基）吡咯烷-1-羧酸盐的收率为73-97％，非对映选择性极好（高达> 98％de），与未氟化的（S）-叔丁基-2-戊酰基吡咯烷-1-羧酸盐的减少相比。

  DOI：

  10.1021/jo8004952
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到(S)-tert-butyl 2-((R)-2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  的不对称合成（α [R）-Polyfluoroalkylated基于脯氨醇上的全氟烷基-诱导的高立体选择性还原全氟烷Ñ -Boc吡咯烷基酮

  摘要：

  用硼氢化钠或氢化锂铝将所得的手性（S）-叔丁基2-（全氟烷酰基）吡咯烷-1-羧酸还原反应顺利进行，得到相应的（S）-叔丁基2-（（R）-全氟化合物-1-羟基烷基）吡咯烷-1-羧酸盐的收率为73-97％，非对映选择性极好（高达> 98％de），与未氟化的（S）-叔丁基-2-戊酰基吡咯烷-1-羧酸盐的减少相比。

  DOI：

  10.1021/jo8004952

文献信息

• [EN] QUINOLINE CGAS ANTAGONIST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE QUINOLÉINE ANTAGONISTES DE CGAS
  申请人：IMMUNESENSOR THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022051634A1

  公开（公告）日：2022-03-10

  The present disclosure provides compounds that are cGAS antagonists, methods of preparation of the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and their use in medical therapy.

  本公开提供了一种cGAS拮抗剂化合物，制备这些化合物的方法，含有这些化合物的药物组合物，以及它们在医学治疗中的用途。
• Synthesis of secondary α-perfluoroalkyl- and tertiary α,α-bis(perfluoroalkyl)-N-methylprolinols and their catalytic activities in the acyl transfer reaction
  作者：Kazumasa Funabiki、Akitsugu Shibata、Keisuke Hatano、Masaki Matsui

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.02.002

  日期：2009.4

  were prepared and their organocatalytic activities in an acyl transfer reaction of 4-nitrophenyl 2-methoxyacetate with methanol-d4 in chloroform-d were examined. As a result, α-trifluoromethyl-N-methylprolinol was a more effective acyl transfer catalyst than not only secondary α-perfluorobutyl- and n-butyl-N-methylprolinols but also tertiary α,α-bis(perfluorobutyl)-N-methylprolinol.

  制备了各种手性α-全氟烷基-N-甲基脯氨醇，并考察了它们在4-硝基苯基2-甲氧基乙酸酯与甲醇-d 4在氯仿-d中的酰基转移反应中的有机催化活性。结果，不仅是仲α-全氟丁基-和正丁基-N-甲基脯氨醇，而且是叔α，α-双（全氟丁基）-N-甲基脯氨醇，α-三氟甲基-N-甲基脯氨醇是更有效的酰基转移催化剂。
• Asymmetric Synthesis of (α<i>R</i>)-Polyfluoroalkylated Prolinols Based on the Perfluoroalkyl-Induced Highly Stereoselective Reduction of Perfluoroalkyl <i>N</i>-Boc-pyrrolidyl Ketones
  作者：Kazumasa Funabiki、Akitsugu Shibata、Hiroki Iwata、Keisuke Hatano、Yasuhiro Kubota、Kenichi Komura、Masahiro Ebihara、Masaki Matsui

  DOI：10.1021/jo8004952

  日期：2008.6.1

  Reduction of the obtained chiral (S)-tert-butyl 2-(perfluoroalkanoyl)pyrrolidine-1-carboxylate with sodium borohydride or lithium aluminum hydride proceeded smoothly to give the corresponding (S)-tert-butyl 2-((R)-perfluoro-1-hydroxyalkyl)pyrrolidine-1-carboxylate in yields of 73−97% with excellent diastereoselectivities (up to >98% de), compared with the reduction of nonfluorinated (S)-tert-butyl

  用硼氢化钠或氢化锂铝将所得的手性（S）-叔丁基2-（全氟烷酰基）吡咯烷-1-羧酸还原反应顺利进行，得到相应的（S）-叔丁基2-（（R）-全氟化合物-1-羟基烷基）吡咯烷-1-羧酸盐的收率为73-97％，非对映选择性极好（高达> 98％de），与未氟化的（S）-叔丁基-2-戊酰基吡咯烷-1-羧酸盐的减少相比。