(2S,3R)-1-bromo-2-(fluoromethyl)-3-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]butan-2-ol | 210486-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-1-bromo-2-(fluoromethyl)-3-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]butan-2-ol
• CAS: 210486-94-5
• 化学式: C₁₂H₁₆BrFO₂S
• 分子量: 323.226
• InChiKey: GJRUWXZVRXWGIC-YOIRWDDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1-bromo-2-(fluoromethyl)-3-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]butan-2-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,3R)-1-Fluoro-2-methyl-3-p-tolylsulfanyl-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的2-氟甲基-2-（1'-对甲苯甲亚磺酰基）烷基环氧乙烷的合成和反应活性

  摘要：

  本文提出了一种制备对映体和非对映体纯的2-氟甲基-2-（1'-对甲苯基亚磺酰基）烷基环氧乙烷的有效方法，该方法被设计为可转化为一系列合成上有用且与生物学相关的化合物的通用Chiron。特别地，通过（R S）-α-烷基-β-酮-γ-氟亚砜与重氮甲烷的反应制备的（2 S）-2-氟甲基-2-（1'-对甲苯基亚磺酰基）烷基环氧乙烷，可以通过相应的溴醇的形成，纯化和再环化。通过还原性脱硫，Pummerer，开环和合成消除反应将它们合成为各种无硫的合成和生物学上令人感兴趣的化合物，证明了它们的合成价值。发现在起始化合物中亚砜基团的α位上存在甲基会干扰Pummerer重排的正常过程，从而以较低的化学收率产生相应的乙烯基硫化物。相比之下，热合成的的反应β-消除p甲苯基亚砜基团为无硫乙烯基衍生物的有效进入提供了条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83042-1
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 1-Fluoro-3-((R)-toluene-4-sulfinyl)-butan-2-one 在 lithium bromide 、 copper(ll) bromide 作用下， 生成 (2R,3S)-1-Bromo-2-fluoromethyl-3-((R)-toluene-4-sulfinyl)-butan-2-ol 、 (2S,3S)-1-Bromo-2-fluoromethyl-3-((R)-toluene-4-sulfinyl)-butan-2-ol 、 (2S,3R)-1-bromo-2-(fluoromethyl)-3-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的2-氟甲基-2-（1'-对甲苯甲亚磺酰基）烷基环氧乙烷的合成和反应活性

  摘要：

  本文提出了一种制备对映体和非对映体纯的2-氟甲基-2-（1'-对甲苯基亚磺酰基）烷基环氧乙烷的有效方法，该方法被设计为可转化为一系列合成上有用且与生物学相关的化合物的通用Chiron。特别地，通过（R S）-α-烷基-β-酮-γ-氟亚砜与重氮甲烷的反应制备的（2 S）-2-氟甲基-2-（1'-对甲苯基亚磺酰基）烷基环氧乙烷，可以通过相应的溴醇的形成，纯化和再环化。通过还原性脱硫，Pummerer，开环和合成消除反应将它们合成为各种无硫的合成和生物学上令人感兴趣的化合物，证明了它们的合成价值。发现在起始化合物中亚砜基团的α位上存在甲基会干扰Pummerer重排的正常过程，从而以较低的化学收率产生相应的乙烯基硫化物。相比之下，热合成的的反应β-消除p甲苯基亚砜基团为无硫乙烯基衍生物的有效进入提供了条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83042-1

文献信息

• Synthesis and reactivity of enantiomerically pure 2-fluoromethyl-2-(1′-p-tolylsulfinyl)alkyl oxiranes
  作者：Alberto Arnone、Pierfrancesco Bravo、Massimo Frigerio、Fiorenza Viani、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83042-1

  日期：1998.9

  oxiranes, prepared by the reaction between (RS)-α-alkyl-β-keto-γ-fluoro sulfoxides and diazomethane, can be efficiently obtained in diastereomerically pure state via formation, purification and re-cyclization of the corresponding bromohydrins. Synthetic value of these oxiranes was demonstrated by their transformation to various sulfur-free synthetically and biologically interesting compounds via the reductive

  本文提出了一种制备对映体和非对映体纯的2-氟甲基-2-（1'-对甲苯基亚磺酰基）烷基环氧乙烷的有效方法，该方法被设计为可转化为一系列合成上有用且与生物学相关的化合物的通用Chiron。特别地，通过（R S）-α-烷基-β-酮-γ-氟亚砜与重氮甲烷的反应制备的（2 S）-2-氟甲基-2-（1'-对甲苯基亚磺酰基）烷基环氧乙烷，可以通过相应的溴醇的形成，纯化和再环化。通过还原性脱硫，Pummerer，开环和合成消除反应将它们合成为各种无硫的合成和生物学上令人感兴趣的化合物，证明了它们的合成价值。发现在起始化合物中亚砜基团的α位上存在甲基会干扰Pummerer重排的正常过程，从而以较低的化学收率产生相应的乙烯基硫化物。相比之下，热合成的的反应β-消除p甲苯基亚砜基团为无硫乙烯基衍生物的有效进入提供了条件。