4-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)naphthalen-1-yl)butanal | 1314595-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)naphthalen-1-yl)butanal
• CAS: 1314595-48-6
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂Si
• 分子量: 328.527
• InChiKey: KVTOFENBQCRTQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)naphthalen-1-yl)butanal 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  Ortho-Dearomatization of Phenols Creating All-Carbon Spiro-Bicycles

  摘要：

  A range of alkene-linked phenols are generally and reliably dearomatized specifically at their ortho-positions to create all-carbon quaternary stereogenic centers at the corresponding spiro-ring junctions, thus establishing a viable solution to the long-standing synthetic challenge.

  DOI：

  10.1021/ol401863k
• 作为产物：
  描述：

  (1-allylnaphthalen-2-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 143.0h， 生成 4-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)naphthalen-1-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  多功能螺环化合物的催化不对称共轭加成/氧化脱芳香化作用

  摘要：

  带有侧链α，β-不饱和酯的萘酚化合物经过铜（I）催化的不对称共轭加成/铜（II）介导的分子内氧化偶合，得到苯并稠合的螺环环己烯酮（参见方案）。这种一站式策略产生了两个新的碳-碳键和三个连续的立体中心。该产品包含高度的功能性和分子复杂性。

  DOI：

  10.1002/anie.201102069

文献信息

• Stereospecific Aminative Cyclizations Triggered by Intermolecular Aza‐Prilezhaev Alkene Aziridination
  作者：Matthew J. S. Smith、Wenbin Tu、Craig M. Robertson、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.202312797

  日期：2023.11.27

  acidic reaction conditions (TFA), deprotection of BocNR(OSO2R) reagents triggers intermolecular aminative cyclizations of alkenes equipped with pendant nucleophiles. The processes are predicated on a sequence of stereospecific intermolecular aza-Prilezhaev aziridination followed by stereospecific opening by the pendant nucleophile.

  在酸性反应条件 (TFA) 下，BocNR(OSO 2 R) 试剂的脱保护会触发带有亲核试剂的烯烃的分子间氨基环化。该过程基于一系列立体特异性分子间氮杂-Prilezhaev 氮丙啶化反应，然后由侧链亲核试剂进行立体特异性打开。