(1-allylnaphthalen-2-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 1314595-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1-allylnaphthalen-2-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: 1-allyl-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)naphthalene
• CAS: 1314595-45-3
• 化学式: C₁₉H₂₆OSi
• 分子量: 298.5
• InChiKey: XLVHDNDIYNOKBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-allylnaphthalen-2-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 dimethyl sulfide borane 、 叠氮磷酸二苯酯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-(3-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)propyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  萘系中的氧化酰胺化

  摘要：

  1-或2-萘酚磺酰胺的成功氧化螺环化将氧化酰胺化方法扩展到萘系列。还介绍了一种制备 1-萘酚的 N-未取代螺内酰胺衍生物的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379960
• 作为产物：
  描述：

  2-(allyloxy)naphthalene 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylenes 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1-allylnaphthalen-2-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  多功能螺环化合物的催化不对称共轭加成/氧化脱芳香化作用

  摘要：

  带有侧链α，β-不饱和酯的萘酚化合物经过铜（I）催化的不对称共轭加成/铜（II）介导的分子内氧化偶合，得到苯并稠合的螺环环己烯酮（参见方案）。这种一站式策略产生了两个新的碳-碳键和三个连续的立体中心。该产品包含高度的功能性和分子复杂性。

  DOI：

  10.1002/anie.201102069

文献信息

• Stereospecific Aminative Cyclizations Triggered by Intermolecular Aza‐Prilezhaev Alkene Aziridination
  作者：Matthew J. S. Smith、Wenbin Tu、Craig M. Robertson、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.202312797

  日期：2023.11.27

  acidic reaction conditions (TFA), deprotection of BocNR(OSO2R) reagents triggers intermolecular aminative cyclizations of alkenes equipped with pendant nucleophiles. The processes are predicated on a sequence of stereospecific intermolecular aza-Prilezhaev aziridination followed by stereospecific opening by the pendant nucleophile.

  在酸性反应条件 (TFA) 下，BocNR(OSO 2 R) 试剂的脱保护会触发带有亲核试剂的烯烃的分子间氨基环化。该过程基于一系列立体特异性分子间氮杂-Prilezhaev 氮丙啶化反应，然后由侧链亲核试剂进行立体特异性打开。
• Synthesis of 2,3-Dihydrobenzofurans via a Photochemical Gold-Mediated Atom Transfer Radical Addition Reaction
  作者：Julian J. Melder、Sina Witzel、Sophia Terres、Philippe de Bary、Lukas Krohne、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01626

  日期：2024.7.12

  light-mediated cyclization reaction initiated by an atom transfer radical addition (ATRA) of haloalkanes onto alkenes was exploited for the synthesis of functionalized dihydrobenzofurans. Initial investigation indicated that the dimeric gold catalyst [Au2(μ-dppm)2Cl2] can effectively be used for intermolecular ATRA reactions. Further, the reactivity was applied in a cascade-like cyclization for the preparation

  利用卤代烷烃在烯烃上的原子转移自由基加成 (ATRA) 引发的光介导环化反应来合成官能化二氢苯并呋喃。初步研究表明二聚金催化剂[Au 2 (μ-dppm) 2 Cl 2 ]可以有效地用于分子间ATRA反应。此外，该反应性应用于级联环化反应以制备二氢苯并呋喃衍生物。通过所提出的光化学方法，可以在温和条件下直接从邻烯丙基酚实现官能化，产率高达 96%。