5-O-p-toluenesulfonyl-1,2-O-isopropylidene-L-arabinofuranose | 6893-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-p-toluenesulfonyl-1,2-O-isopropylidene-L-arabinofuranose
• 英文别名: O¹,O²-isopropylidene-O⁵-(toluene-4-sulfonyl)-β-L-arabinofuranose；O¹,O²-Isopropyliden-O⁵-(toluol-4-sulfonyl)-β-L-arabinofuranose；1,2-O-Isopropyliden-5-O-tolyl-p-sulfonyl-L-arabinofuranose；1,2-O-Isopropyliden-5-O-(p-toluolsulfonyl)-L-arabinose；[(3aR,5S,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 6893-65-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₇S
• 分子量: 344.386
• InChiKey: RMWKMMUSFZVFMX-IGQOVBAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-p-toluenesulfonyl-1,2-O-isopropylidene-L-arabinofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aR,5S,6R,6aR)-2,2,5-Trimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体合成碘化（3s-羟基-2s-甲基）丁基三苯基phosph，synthesis酸C的手性侧链的前体

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88194-0
• 作为产物：
  描述：

  L-Xylose, diethyl dithioacetal 在 吡啶 、 mercury dichloride 作用下， 生成 5-O-p-toluenesulfonyl-1,2-O-isopropylidene-L-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  对映体合成碘化（3s-羟基-2s-甲基）丁基三苯基phosph，synthesis酸C的手性侧链的前体

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88194-0

文献信息

• The total synthesis of macrosphelides A and E from carbohydrate precursors
  作者：G.V.M. Sharma、Ch.Chandra Mouli

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02284-0

  日期：2002.12

  The total synthesis of macrolide antibiotics, macrosphelide A and E has been achieved starting from carbohydrate precursors.

  大环内酯抗生素，大环内酯A和E的总合成已从碳水化合物前体开始。
• Synthesis and antiviral activity of stereoisomeric eritadenines
  作者：Antonín Holý、Ivan Votruba、Erik De Clercq

  DOI：10.1135/cccc19821392

  日期：——

  D-Eritadenine (Ia) and L-eritadenine (IIa) were prepared from 5-(adenin-9-yl)-5-deoxyaldofuranoses or enantiomeric 2,3-disubstituted erythronolactones (VIIIb, c, XIV). Oxidation of methyl 2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranoside (IX) with periodate in the presence of ruthenium, followed by acid hydrolysis and reduction with sodium borohydride, afforded L-ribonolactone (XI). Its 2,3-O-isopropylidene derivative was subjected to alkaline hydrolysis, followed by oxidation with periodate, reduction with sodium borohydride and reaction with cyclohexanone to give 2,3-O-cyclohexylidene-L-erythronolactone (XIV). Condensation of [U-¹⁴C]-adenine with VIIIb, followed by acid hydrolysis, afforded [U-¹⁴C-adenine]-D-eritadenine. The threo-eritadenines III and IV were prepared by oxidation of 1-(adenin-9-yl)-1-deoxy-2,3-O-isopropylidenethreitols XVI and XVII with sodium periodate in the presence of ruthenium, followed by acid hydrolysis. Reaction of 9-(2,2-diethoxyethyl)adenine (XIX) with malonic acid gave 4-(adenin-9-yl)-3-butenoic acid (XXI); its methyl ester XXII, prepared by treatment with methanol, was isomerized with triethylamine to give methyl 4-(adenin-9-yl)-2-butenoate (XXIII). Hydroxylation of XXIII with osmium tetroxide afforded the racemic mixture of D- and L-threo-eritadenine (III+ IV). Eritadenines Ia and IIa were active against vaccinia, measles and vesicular stomatitis virus. Eritadenine Ia was also effective against reo- and parainfluenza virus. In general, the antiviral activity of the eritadenines decreased in the order D-erythro (Ia) > L-erythro (IIa) > D- and L-threo (III, IV).

  D-厄利他呋喃核苷（Ia）和L-厄利他呋喃核苷（IIa）是从5-(腺嘌呤-9-基)-5-脱氧醛糖或对映异构的2,3-二取代的赤霉糖内酯（VIIIb, c, XIV）制备而成。使用高碘酸盐在钌的存在下氧化甲基2,3-O-异丙基-D-核糖呋喃苷（IX），随后进行酸水解和硼氢化钠还原，得到L-核糖内酮（XI）。将其2,3-O-异丙基衍生物经过碱水解，随后经过高碘酸盐氧化、硼氢化钠还原和与环己酮反应，得到2,3-O-环己基-L-赤霉糖内酯（XIV）。[U-14C]-腺嘌呤与VIIIb缩合，经过酸水解，得到[U-14C-腺嘌呤]-D-厄利他呋喃核苷。通过高碘酸盐在钌的存在下氧化1-(腺嘌呤-9-基)-1-脱氧-2,3-O-异丙基脱氢醇（XVI）和（XVII），得到threo-厄利他呋喃核苷III和IV。9-(2,2-二乙氧基乙基)腺嘌呤（XIX）与丙二酸反应，得到4-(腺嘌呤-9-基)-3-丁烯酸（XXI）；经过甲醇处理制备其甲酯（XXII），再与三乙胺异构化，得到甲基4-(腺嘌呤-9-基)-2-丁烯酸酯（XXIII）。XXIII的羟化反应得到D-和L-厄利他呋喃核苷的外消旋混合物（III+IV）。厄利他呋喃核苷Ia和IIa对牛痘病毒、麻疹病毒和水疱性口炎病毒具有活性。厄利他呋喃核苷Ia也对副流感病毒和副流感病毒有效。总体而言，厄利他呋喃核苷的抗病毒活性按照D-赤霉糖（Ia） > L-赤霉糖（IIa） > D-和L-threo（III, IV）的顺序递减。
• THE SYNTHESIS OF 5-DEOXY-5-<i>S</i>-ETHYL-<scp>D</scp>-THREO-PENTULOSE
  作者：J. K. N. Jones、D. L. Mitchell

  DOI：10.1139/v59-227

  日期：1959.9.1

  The microbiological oxidation of 1-deoxy-1-S-ethyl-D-arabitol by Acetobactersuboxydans has yielded syrupy 5-deoxy-5-S-ethyl-D-threo-pentulose from which a crystalline phenylosazone identical with the one prepared from 5-deoxy-5-S-ethyl-D-xylo-pentose was obtained. A syrupy 3,4-O-isopropylidene-5-deoxy-5-S-ethyl-D-threo-pentulose and its crystalline 2,5-dichlorophenyl-hydrazone were prepared.

  Acetobacter suboxydans对1-去氧-1-S-乙基-D-阿拉伯糖醇进行微生物氧化，产生糖浆状的5-去氧-5-S-乙基-D-顺式-戊糖，从中得到了与从5-去氧-5-S-乙基-D-木糖戊糖制备的相同的结晶苯磺酰肼。制备了一种糖浆状的3,4-O-异丙基-5-去氧-5-S-乙基-D-顺式-戊糖及其结晶的2,5-二氯苯肼。
• Weitere Reduktionen von Tosylestern von Kohlenhydraten und verwandten Verbindungen mittels Lithiumaluminiumhydrid
  作者：A. K. Mitra、P. Karrer

  DOI：10.1002/hlca.19550380102

  日期：——

  5-Tosyl-1,2-monoaceton-L-arabinose und 3,5-Ditosyl-1,2-monoaceton-L-arabinose wurden durch Reduktion mit LiAlH4 in 1,2-Monoaceton-L-arabomethylose übergeführt. 1,3–4,6-Dimethylen-2,5-O-ditosyl-D-mannitol liess sich durch dasselbe Reduktionsmittel zu zwei verschiedenen Verbindungen reduzieren; unter reduktiver Eliminierung der Tosylreste wurden 1,3–4,6-Dimethylen-D-mannitol sowie eine zweite Verbindung

  通过用LiAlH 4还原，将5-甲苯磺酰基-1,2-单丙酮-L-阿拉伯糖和3,5-二甲苯磺酰基-1,2-单丙酮-L-阿拉伯糖转化为1,2-单丙酮-L-阿拉伯糖。1,3-4,6-二亚甲基-2,5-O-二甲苯磺酰基-D-甘露醇可以通过相同的还原剂还原为两种不同的化合物；通过还原去除甲苯磺酰基残基，获得了1,3-4,6-二亚甲基-D-甘露醇和第二种化合物，其中大概有1,3-4,6-二亚甲基-2,5-脱水-D-甘露醇（X）存在。
• Hughes, Neil A.; Wood, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 695 - 700
  作者：Hughes, Neil A.、Wood, Christopher J.

  DOI：——

  日期：——