(1R)-1-pyridin-2-ylpropane-1,3-diol | 1312791-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (1R)-1-pyridin-2-ylpropane-1,3-diol
• CAS: 1312791-02-8
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: OOQQYCLGKYLFED-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R)-1-pyridin-2-ylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  基于脯氨酸的糖脂酶催化的乙醛对映体选择性醛醇醛加成。

  摘要：

  芳香族β-羟醛，1,3-二醇和α，β-不饱和醛是生物活性天然产物和药物分子的宝贵前体。本文中，我们报告了乙醛与各种芳族醛的生物催化醛醇缩合反应，使用4-草酸巴豆酸酯互变异构酶[4-OT（M45T / F50A）]预先设计的变体作为碳酰化酶，得到许多芳族α，β-不饱和醛。此外，已开发出一种有效的一锅两步化学酶法，用于手性芳族1,3-二醇。这种一锅式化学酶策略成功地将基于脯氨酸的碳连接酶[4-OT（M45T / F50A）或TAUT015]催化的高对映选择性羟醛加成步骤与化学还原步骤相结合，从而将酶法制备的芳香族β-羟基醛转化为相应的1光学纯度高的，3-二醇（er （> 99：1）和良好的孤立收率（51-92％）。这些发达的（化学）酶学方法为制备各种重要的药物前体提供了替代的合成选择。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c00039

文献信息

• Tandem Catalysis by Lipase in a Vinyl Acetate-Mediated Cross-Aldol Reaction
  作者：Manjeet Kumar、Bhahwal A. Shah、Subhash C. Taneja

  DOI：10.1002/adsc.201000980

  日期：2011.5

  The lipase Novozym435 (0.6% w/w) was used in tandem with organocatalysts in a first vinyl/isopropenyl acetate‐mediated aldol reaction. The reaction was facilitated through the lipase‐catalyzed in situ generation of acetaldehyde/acetone. The important features of the present methodology include the mild and facile reaction conditions, regenerability of the lipase, comparatively high yields and minimal

  脂肪酶Novozym435（0.6％w / w）与乙酸乙烯酯/异丙烯基乙酸酯介导的醛醇缩合反应中的有机催化剂一起使用。该反应通过脂肪酶催化的乙醛/丙酮原位生成而得以促进。本方法的重要特征包括温和且容易的反应条件，脂肪酶的可再生性，相对高的收率和最小的副产物形成。