1-((R)-5,5-dimethylhex-3-yn-2-yl)-2-(S)-(p-tolylsulfinyl)benzene | 1402231-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((R)-5,5-dimethylhex-3-yn-2-yl)-2-(S)-(p-tolylsulfinyl)benzene
• CAS: 1402231-85-9
• 化学式: C₂₁H₂₄OS
• 分子量: 324.487
• InChiKey: VBVRWCWMTKKELG-HXOBKFHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((R)-5,5-dimethylhex-3-yn-2-yl)-2-(S)-(p-tolylsulfinyl)benzene 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (+)-(S,aS)-1-(5,5-dimethylhexa-2,3-dien-2-yl)-2-(p-tolylsulfinyl)benzene 、 (+)-(S,aR)-1-(5,5-dimethylhexa-2,3-dien-2-yl)-2-(p-tolylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  叔炔丙基中心的高度立体选择性合成及其异构化为对映异构体富集的异戊烯

  摘要：

  关注的重点：通过2-对甲苯基亚磺酰基苯基炔丙基衍生物的异构化合成对映体富集的烯的新方法，该方法又是通过亚磺酰化的苄基氨基甲酸锂与芳基磺酰基乙炔的反应制备的（参见方案）。亚砜基对两个步骤中的立体选择性都具有高度的控制作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201201607
• 作为产物：
  描述：

  1-((3,3-dimethylbut-1-yn-1-yl)sulfonyl)-4-methylbenzene 、 (S)-1-ethyl-2-(p-tolylsulfinyl)benzene 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-((R)-5,5-dimethylhex-3-yn-2-yl)-2-(S)-(p-tolylsulfinyl)benzene 、 1-((S)-5,5-dimethylhex-3-yn-2-yl)-2-(S)-(p-tolylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  叔炔丙基中心的高度立体选择性合成及其异构化为对映异构体富集的异戊烯

  摘要：

  关注的重点：通过2-对甲苯基亚磺酰基苯基炔丙基衍生物的异构化合成对映体富集的烯的新方法，该方法又是通过亚磺酰化的苄基氨基甲酸锂与芳基磺酰基乙炔的反应制备的（参见方案）。亚砜基对两个步骤中的立体选择性都具有高度的控制作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201201607