6,12-dihydro-9-methoxy-1-benzopyrano[3,4-b][1,4]benzothiazin-6-one | 110919-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6,12-dihydro-9-methoxy-1-benzopyrano[3,4-b][1,4]benzothiazin-6-one
• 英文别名: 9-methoxy-12H-chromeno[3,4-b][1,4]benzothiazin-6-one
• CAS: 110919-31-8
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃S
• 分子量: 297.334
• InChiKey: XPIXHRHKOZRYOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对茴香胺盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 6,12-dihydro-9-methoxy-1-benzopyrano[3,4-b][1,4]benzothiazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Pharmacological Profile of 6,12-Dihydro-3-methoxy-1-benzopyrano[3,4-b][1,4]benzothiazin-6-one, a Novel Human Estrogen Receptor Agonist.

  摘要：

  为了进一步确定 6,12-二氢-3-甲氧基-1-苯并吡喃并[3,4-b][1,4]苯并噻嗪-6-酮（1）的内分泌特征和与雌激素受体（ER）的结合模式，我们进行了药理研究。化合物 1 的强效雌激素活性是通过测试其下调ERs 和增强雌激素受体元件（ERE）依赖性转录的能力来评估的。虽然化合物 1 未能与 [3H]E2 竞争与两种 ER 异构体的结合，但有证据表明它与 MCF-7 细胞中的 hERα 发生了相互作用（ER 下调/ERE 依赖性荧光素酶诱导）。因此，化合物 1 的活性开始需要激素结合结构域的适当构象，这很可能是由 ER 的协同调节因子赋予的。通过合成 9-甲氧基化衍生物 16 及其药理评估，我们提出了 1 与 hERα 的结合模式。化合物 1 似乎主要通过其 3-甲氧基取代基与激素结合域残基 His-524 的相互作用与 ERα 发生作用。

  DOI：

  10.1248/bpb.25.335

文献信息

• Reactions of 2-aminobenzenethiols with 4-hydroxycoumarin, maleic anhydride and<i>p</i>-chlorobenzoylacetone: A single step synthesis of heterocycles containing the 1,4-thiazine nucleus
  作者：R. R. Gupta、R. K. Gautam、Rakesh Kumar

  DOI：10.1002/jhet.5570240132

  日期：1987.1

  A single step and convenient synthesis of some heterocycles containing the 1,4-thiazine nucleus are reported by the condensation and cyclization of substituted 2-aminobenzenethiols with 4-hydroxycoumarin, maleic anhydride and p-chlorobenzoylacetone.

  通过取代的2-氨基苯硫醇与4-羟基香豆素，马来酸酐和对氯苯甲酰丙酮的缩合和环化，报道了一步合成某些含有1,4-噻嗪核的杂环的简便方法。
• GUPTA R. R.; GAUTAM R. K.; KUMAR RAKESH, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 1, 171-174
  作者：GUPTA R. R.、 GAUTAM R. K.、 KUMAR RAKESH

  DOI：——

  日期：——