3,4-dihydronaphthalen-2-yl pivalate | 1192306-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,4-dihydronaphthalen-2-yl pivalate
• 英文别名: 3,4-Dihydronaphthalen-2-yl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1192306-30-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: TYLOCIDMZGIHDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydronaphthalen-2-yl pivalate 、 (9-BBN)(CH2)3(p-anisyl) 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 caesium carbonate 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化的C sp2 –C sp3通过C–O键激活的交叉偶联

  摘要：

  描述了一种新的，高效的镍催化的C Ar –O亲电试剂与B-烷基-9-BBN的烷基化反应。该转变的特征在于其对官能团的耐受性，并通过C sp2- O取代为各种C sp2- C sp3键提供了实用而通用的访问途径，而没有消除β-氢化物的限制。此外，新开发方法的优势在选择性和顺序的C–O键激活过程中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00801
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 β-四氢萘酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.3h， 以98%的产率得到3,4-dihydronaphthalen-2-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Cross-Coupling of Alkenyl/Aryl Carboxylates with Grgnard Reagents via Fe-Catalyzed C-O Bond Activation

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.091.0083

文献信息

• Cross-Coupling of Alkenyl/Aryl Carboxylates with Grignard Reagent via Fe-Catalyzed C−O Bond Activation
  作者：Bi-Jie Li、Li Xu、Zhen-Hua Wu、Bing-Tao Guan、Chang-Liang Sun、Bi-Qin Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ja907281f

  日期：2009.10.21

  Iron-catalyzed cross-coupling of alkenyl/aryl carboxylates with primary alkyl Grignard reagent was described. This reaction brought a new family of electrophiles to iron catalysis. The combination of an inexpensive carboxylate electrophile and an iron catalyst would generate ample advantages.

  描述了烯基/芳基羧酸酯与伯烷基格氏试剂的铁催化交叉偶联。该反应为铁催化带来了一个新的亲电试剂家族。便宜的羧酸盐亲电子试剂和铁催化剂的组合将产生充足的优势。
• Cine-Substitution of Enolates: Enolate Dance/Coupling of Cycloalkenyl Pivalates by Nickel Catalysis
  作者：Eito Moriya、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acscatal.4c02707

  日期：2024.7.5

  This manuscript describes the development of the Ni/dcype-catalyzed enolate dance/coupling reaction of alkenyl pivalates with nucleophiles, resulting in cine-substitution. Pivalates derived from 1-tetralone undergo this reaction to produce C2-functionalized dihydronaphthalenes. The direct utilization of 1-tetralone is also feasible, employing Piv2O to generate the corresponding enol pivalate in situ

  该手稿描述了 Ni/dcype 催化的新戊酸烯基舞蹈/偶联反应的发展，从而导致电影取代。衍生自 1-四氢萘酮的新戊酸酯经历该反应生成 C2 官能化二氢萘。直接利用1-四氢萘酮也是可行的，利用Piv 2 O原位生成相应的烯醇新戊酸酯。包括化学计量实验在内的机理研究表明，该反应通过 C-O 氧化加成、镍 1,2-易位以及随后与亲核试剂的偶联进行。
• 5-(2-(二取代膦基)苯基)-1-烷基-1H-吡唑膦配体及其制备方法和应用
  申请人：香港理工大学深圳研究院

  公开号：CN114907404A

  公开（公告）日：2022-08-16

  本发明公开5‑(2‑(二取代膦基)苯基)‑1‑烷基‑1H‑吡唑膦配体及其制备方法和应用，该膦配体结构式如下式Ⅰ所示： 其中，所述R1为烷基或芳基，所述R2为烷基或芳基，所述R3为氢、烷基、烷氧基、芳基或氟，所述R4为烷基或芳基，所述R5为氢、烷基、烷氧基、芳基或氟，所述R6为氢、烷基、烷氧基、芳基或氟。本发明提供的5‑(2‑(二取代膦基)苯基)‑1‑烷基‑1H‑吡唑骨架的膦配体，能与过渡金属如钯构成结构稳定的络合物，从而提高过渡金属如钯催化反应时的催化活性，而且适用范围广，选择性好，反应条件温和。
• Rhodium Phosphine–Phosphite Catalysts in the Hydrogenation of Challenging <i>N</i>-(3,4-dihydronaphthalen-2-yl) Amide Derivatives
  作者：Inmaculada Arribas、Miguel Rubio、Patryk Kleman、Antonio Pizzano

  DOI：10.1021/jo400345v

  日期：2013.4.19

  The enantioselective catalytic hydrogenation of N-(3,4-dihydronaphthalen-2-yl) amides (1) with rhodium catalysts bearing phosphine-phosphite ligands 4 has been studied. A wide catalyst screening, facilitated by the modular structure of 4, has found a highly enantioselective catalyst for this reaction. This catalyst gives a 93% ee in the hydrogenation of la and also produces high enantioselectivities, ranging from 83 to 93% ee, in the hydrogenation of several OMe- and Br- substituted substrates. In contrast, the structurally related enol esters 2 are very reluctant to undergo hydrogenation. A coordination study of the representative enamide Id has shown an unusual eta(6)-arene coordination mode, over the typical O,C,C chelating mode for enamides, as the preferred one for this substrate in a Rh(I) complex. Deuteration reactions of 1c,d indicate a clean syn addition of deuterium to the double bond without an isotopic effect on the enantioselectivity.