2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyacetamide | 144664-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyacetamide
• 英文别名: 3-chloro-mandelic acid-amide；3-Chlor-mandelsaeure-amid；3-Chlor-DL-mandelamid；3-Chloromandelic acid amide
• CAS: 144664-10-8
• 化学式: C₈H₈ClNO₂
• 分子量: 185.61
• InChiKey: OENYBIZVWXUXCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyacetamide 在 盐酸 、 tin 、 乙醚 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成 3-chloro-4'-methoxy-deoxybenzoin
  参考文献：
  名称：

  Benzoin Reduction. II. The Mechanism of Ketone Formation. The Case of m-Chlorobenzanisoin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01336a075
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyacetate 在 乙醚 、 乙醇 、 氨 作用下， 生成 2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  THE PREPARATION AND SOME PROPERTIES OF THE CHLOROMANDELIC ACIDS, THEIR METHYL ESTERS AND AMIDES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01357a045

文献信息

• Hydration of Cyanohydrins by Highly Active Cationic Pt Catalysts: Mechanism and Scope
  作者：Chengcheng Li、Xiao-Yong Chang、Luqiong Huo、Haibo Tan、Xiangyou Xing、Chen Xu

  DOI：10.1021/acscatal.1c02254

  日期：2021.7.16

  Cyanohydrins (α-hydroxy nitriles) are a special type of nitriles that readily decompose into hydrogen cyanide (HCN) and the corresponding carbonyl compounds. Hydration of cyanohydrins that are readily available through cyanation of aldehydes and ketones provides the most straightforward route to valuable α-hydroxyamides. However, due to low stability of cyanohydrins and deactivation of the catalysts

  氰醇（α-羟基腈）是一种特殊类型的腈，很容易分解成氰化氢 (HCN) 和相应的羰基化合物。可通过醛和酮的氰化轻松获得的氰醇的水合提供了获得有价值的 α-羟基酰胺的最直接途径。然而，由于氰醇的低稳定性和释放的 HCN 使催化剂失活，氰醇的催化直接水合仍然在很大程度上未解决。一般来说，含有较大取代基的氰醇，如α,α-二芳基氰醇，降解速度更快，因此更难水合。在这里，我们报告了对各种氰醇的水合表现出高反应性的阳离子铂催化剂的开发。2 OH)X(OTf) 揭示了一个催化循环，包括形成五元金属环中间体，然后通过 H 2 O攻击二级氧化膦 (PR 2 OH) 配体的磷进行水解。我们发现 Pt 催化剂甲轴承富电子，适当小的咬角双膦配体提供了一种用于氰醇的水合反应性超级。由A催化的水合反应在环境温度下进行，并与多种氰醇一起发生，包括最难的 α,α-二芳基氰醇，具有良好的转化率。
• [EN] HETEROARYL SUBSTITUTED PYROLLS USEFUL AS INHIBITORS OF PROTEIN KINASES<br/>[FR] PYRROLES A SUBSTITUTION HETEROARYLE SERVANT D'INHIBITEURS DE PROTEINES KINASES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2004072063A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  The present invention provides compounds that are inhibitors of protein kinase, particularly inhibitors of ERK2, GSK3, PKA, CDK2 protein kinases, mammalian protein kinases involved in proliferative and neurodegenerative disorders. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of utilizing those compositions in the treatment of various disorders.

  本发明提供了一种抑制蛋白激酶的化合物，特别是抑制ERK2、GSK3、PKA、CDK2蛋白激酶的化合物，这些是参与增殖性和神经退行性疾病的哺乳动物蛋白激酶。该发明还提供了包括本发明化合物的药物组合物，以及利用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• Synthesis of α-Hydroxycarboxylic Acid Anilides via Copper-Catalyzed C–N Coupling of α-Hydroxyamides with Aryl Halides
  作者：Qingle Zeng、Zhijie Li、Quan Wen、Lihong Zhou、Xingmei Deng

  DOI：10.1055/s-0035-1560473

  日期：——

  α-hydroxycarboxylic acid anilides via copper-catalyzed chemoselective C–N coupling reactions of α-hydroxyamides and aryl halides is described. This highly selective N-arylation process demonstrates wide substrate scope, cost savings and easy operation. In addition, the chirality of l-3-phenyllactamide is preserved during the reaction. The synthesis of highly important α-hydroxycarboxylic acid anilides via copper-catalyzed

  摘要 描述了通过铜催化的α-羟基酰胺与芳基卤化物的化学选择性C-N偶联反应合成高度重要的α-羟基羧酸酐。这种高度选择性的N型芳构化工艺证明了广泛的基板范围，节省了成本并且易于操作。另外，手性升-3- phenyllactamide在反应过程中被保留。 描述了通过铜催化的α-羟基酰胺与芳基卤化物的化学选择性C-N偶联反应合成高度重要的α-羟基羧酸酐。这种高度选择性的N型芳构化工艺证明了广泛的基板范围，节省了成本并且易于操作。另外，手性升-3- phenyllactamide在反应过程中被保留。
• [EN] PRODRUGS OF PYRROLYLPYRIMIDINE ERK PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PROMEDICAMENTS D'UN INHIBITEUR DES PROTEINES KINASES ERK DE PYRROLYLPYRIMIDINE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2005113546A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The present invention relates to compounds useful of inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds and methods of using the compositions in the treatment of various disease, conditions, or disorders.

  本发明涉及一种有用的蛋白激酶抑制剂化合物。本发明还提供了包含该化合物的药学上可接受的组合物，并提供了使用该组合物治疗各种疾病、状况或障碍的方法。
• [EN] COMPOSITIONS USEFUL AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSITIONS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTEINE KINASES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2004083203A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  The present invention relates to compounds useful of inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds and methods of using the compositions in the treatment of various disease, conditions, or disorders.

  本发明涉及用于蛋白激酶抑制剂的化合物。本发明还提供了包含所述化合物的药学上可接受的组合物，并提供了使用这些组合物治疗各种疾病、病况或紊乱的方法。