4-nitrophenyl 2-fluoro-3,5-dinitrobenzoate | 872123-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-nitrophenyl 2-fluoro-3,5-dinitrobenzoate
• 英文别名: (4-Nitrophenyl) 2-fluoro-3,5-dinitrobenzoate
• CAS: 872123-65-4
• 化学式: C₁₃H₆FN₃O₈
• 分子量: 351.204
• InChiKey: JXTUQWSBWFIAAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl 2-fluoro-3,5-dinitrobenzoate 、 2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到2,4-dinitro-6-(4-nitrophenoxycarbonyl)phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Reconsidering glycosylations at high temperature: precise microwave heating

  摘要：

  目前用于复杂醇类（如使用糖基三氯乙酰亚胺酸酯）的糖基化方法通常在强Lewis酸“促进剂”存在下，并在亚环境温度下进行。然而，早期的文献报道了高温下的糖基化反应，特别是酚类的糖基化。我们已经描述了一种在中性条件下使用异头离去基团甲基3,5-二硝基水杨酸酯（DISAL）进行醇类糖基化的高效方法。仅有极少数报道描述了使用微波促进糖基化反应，主要是简单醇类。在这里，我们描述了在不含强Lewis酸的情况下，使用精确微波加热在寡糖合成中进行快速、高温糖基化反应，同时使用DISAL和广泛应用的三氯乙酰亚胺酸酯糖基供体。此外，我们还将微波加热作为一种通用协议，用于评估新的潜在糖基供体。

  DOI：

  10.1039/b511266d
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-3,5-二硝基苯甲酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 4-nitrophenyl 2-fluoro-3,5-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Reconsidering glycosylations at high temperature: precise microwave heating

  摘要：

  目前用于复杂醇类（如使用糖基三氯乙酰亚胺酸酯）的糖基化方法通常在强Lewis酸“促进剂”存在下，并在亚环境温度下进行。然而，早期的文献报道了高温下的糖基化反应，特别是酚类的糖基化。我们已经描述了一种在中性条件下使用异头离去基团甲基3,5-二硝基水杨酸酯（DISAL）进行醇类糖基化的高效方法。仅有极少数报道描述了使用微波促进糖基化反应，主要是简单醇类。在这里，我们描述了在不含强Lewis酸的情况下，使用精确微波加热在寡糖合成中进行快速、高温糖基化反应，同时使用DISAL和广泛应用的三氯乙酰亚胺酸酯糖基供体。此外，我们还将微波加热作为一种通用协议，用于评估新的潜在糖基供体。

  DOI：

  10.1039/b511266d

文献信息

• Reconsidering glycosylations at high temperature: precise microwave heating
  作者：Kim Larsen、Kasper Worm-Leonhard、Peter Olsen、Andreas Hoel、Knud J. Jensen

  DOI：10.1039/b511266d

  日期：——

  Current methods for glycosylation of complex alcohols, e.g. with glycosyl trichloroacetimidates, generally occur in the presence of a strong Lewis acid ‘promoter’, and at sub-ambient temperatures. However, the older literature reports high-temperature glycosylations, especially of phenols. We have described an efficient method for glycosylation of alcohols under neutral conditions, using as anomeric leaving group methyl 3,5-dinitrosalicylate (DISAL). Only a very few reports have described the use of microwaves to promote glycosylations, mainly of simple alcohols. Here we describe fast, high-temperature glycosylations using precise microwave heating in the synthesis of oligosaccharides, with both DISAL and widely used trichloroacetimidate glycosyl donors in the absence of strong Lewis acids. Also, we have applied microwave heating as a general protocol for evaluating new, potential glycosyl donors.

  目前用于复杂醇类（如使用糖基三氯乙酰亚胺酸酯）的糖基化方法通常在强Lewis酸“促进剂”存在下，并在亚环境温度下进行。然而，早期的文献报道了高温下的糖基化反应，特别是酚类的糖基化。我们已经描述了一种在中性条件下使用异头离去基团甲基3,5-二硝基水杨酸酯（DISAL）进行醇类糖基化的高效方法。仅有极少数报道描述了使用微波促进糖基化反应，主要是简单醇类。在这里，我们描述了在不含强Lewis酸的情况下，使用精确微波加热在寡糖合成中进行快速、高温糖基化反应，同时使用DISAL和广泛应用的三氯乙酰亚胺酸酯糖基供体。此外，我们还将微波加热作为一种通用协议，用于评估新的潜在糖基供体。