(S)-8-(benzyloxymethyl)-1,2,3,8a-tetrahydroindolizin-5(6H)-one | 1312700-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: (S)-8-(benzyloxymethyl)-1,2,3,8a-tetrahydroindolizin-5(6H)-one
• CAS: 1312700-31-4
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: HMEHJBKILHHEDL-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-8-(benzyloxymethyl)-1,2,3,8a-tetrahydroindolizin-5(6H)-one 在 甲醇 、 palladium on carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (8R,8aS)-8-(hydroxymethyl)-hexahydroindolizin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯嗪和吲哚并立生物碱的常用方法；（-）-异戊烯醇，（-）-四氢邻苯二甲胺的正式合成以及（-）-5-表异四亚胺和（-）-他四胺的合成方法

  摘要：

  描述了用于吡咯烷立烷生物碱，（-）-异戊烯醇和（-）-曲安chel啶的形式合成的通用且短的立体选择性途径。还描述了从闭环易位开始的利用闭环易位合成吲哚并立生物碱（-）-5-表艾四胺和（-）-tashiromine的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.03.009
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 Grubbs catalyst first generation 、 sodium hypochlorite 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 水 、 氯甲酸乙酯 、 二正丁基氧化锡 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.75h， 生成 (S)-8-(benzyloxymethyl)-1,2,3,8a-tetrahydroindolizin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯嗪和吲哚并立生物碱的常用方法；（-）-异戊烯醇，（-）-四氢邻苯二甲胺的正式合成以及（-）-5-表异四亚胺和（-）-他四胺的合成方法

  摘要：

  描述了用于吡咯烷立烷生物碱，（-）-异戊烯醇和（-）-曲安chel啶的形式合成的通用且短的立体选择性途径。还描述了从闭环易位开始的利用闭环易位合成吲哚并立生物碱（-）-5-表艾四胺和（-）-tashiromine的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.03.009