2-methyl-2-(2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 946484-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-methyl-2-(2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 1,1-Dimethylethyl 2-methyl-2-(2-oxoethyl)-1-pyrrolidinecarboxylate；tert-butyl 2-methyl-2-(2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 946484-84-0
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: QJFMHHFIAHRDNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 127.0h， 生成 8a-methyl-1,2,3,5,8,8a-hexahydroindolizine-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内共轭置换：六氢喹啉，六氢吲哚及其相关的[ m，n，0]双环结构与氮在桥头的一般路线

  摘要：

  通过经典的森田-贝利斯-希尔曼反应（参见2 → 3）或与硒稳定的碳负离子缩合，然后氧化（参见2 → 8 → 3），可以将N-保护的氨基醛转化为烯丙醇。当除去氮保护基时，衍生的乙酸酯进行环化，在桥头处提供具有氮的[ m，n，0]双环结构（参见4 → 5 → 6）。通常通过方案1和2的反应形成双环结构，并且保留了起始氨基醛的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo070664s
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 正丁基锂 、 mercury(II) diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 2-methyl-2-(2-oxoethyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子内共轭置换：六氢喹啉，六氢吲哚及其相关的[ m，n，0]双环结构与氮在桥头的一般路线

  摘要：

  通过经典的森田-贝利斯-希尔曼反应（参见2 → 3）或与硒稳定的碳负离子缩合，然后氧化（参见2 → 8 → 3），可以将N-保护的氨基醛转化为烯丙醇。当除去氮保护基时，衍生的乙酸酯进行环化，在桥头处提供具有氮的[ m，n，0]双环结构（参见4 → 5 → 6）。通常通过方案1和2的反应形成双环结构，并且保留了起始氨基醛的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo070664s

文献信息

• Intramolecular Conjugate Displacement:  A General Route to Hexahydroquinolizines, Hexahydroindolizines, and Related [<i>m</i>,<i>n</i>,0]-Bicyclic Structures with Nitrogen at a Bridgehead
  作者：Derrick L. J. Clive、Zhiyong Li、Maolin Yu

  DOI：10.1021/jo070664s

  日期：2007.7.1

  classical Morita−Baylis−Hillman reaction (cf. 2 → 3) or by condensation with selenium-stabilized carbanions, followed by oxidation (cf. 2 → 8 → 3). The derived acetates undergo cyclization when the nitrogen protecting group is removed, affording [m,n,0]-bicyclic structures with nitrogen at a bridgehead (cf. 4 → 5 → 6). Formation of bicyclic structures via the reactions of Schemes 1 and 2 is general,

  通过经典的森田-贝利斯-希尔曼反应（参见2 → 3）或与硒稳定的碳负离子缩合，然后氧化（参见2 → 8 → 3），可以将N-保护的氨基醛转化为烯丙醇。当除去氮保护基时，衍生的乙酸酯进行环化，在桥头处提供具有氮的[ m，n，0]双环结构（参见4 → 5 → 6）。通常通过方案1和2的反应形成双环结构，并且保留了起始氨基醛的立体化学。