2-(3-methoxy-phenyl)-1-methylamino-butan-2-ol | 861844-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-methoxy-phenyl)-1-methylamino-butan-2-ol
• 英文别名: (2R)-2-(3-methoxyphenyl)-1-(methylamino)butan-2-ol
• CAS: 861844-37-3
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: ONIWFEZQMIMTRU-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxy-phenyl)-1-methylamino-butan-2-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-ethyl-6-(3-methoxy-phenyl)-4-methyl-2-propyl-morpholin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Salen双功能催化剂在不对称醛和α-酮酸酯烷基化反应中的作用机理和范围

  摘要：

  C 2对称的路易斯酸/路易斯碱塞伦配体的金属配合物提供双功能激活，从而使二乙基锌对醛的对映选择性加成速率加快（最高ee为92％）。进一步的实验探查了催化剂中各个路易斯酸和路易斯碱组分的反应性，并确定这两个部分对于不对称催化都是必不可少的。这些催化剂在将二乙基锌不对称加成到α-酮酸酯中也是有效的。这一发现意义重大，因为单独的α-酮酸酯充当其自身的配体，以加速Et 2的外消旋1,2-羰基加成反应锌与外消旋羰基还原。后者通过金属茂途径进行，并且通常占主要产物。奇异的路易斯酸催化剂不能在这两个竞争路径上加速对映选择性的1，2-加成。然而，双官能氨基塞伦催化剂以优异的收率，完全的化学选择性和良好的对映选择性（高达88％ee）快速提供对映体富集的1,2-加成产物。合成了双功能氨基塞隆的文库，并在该反应中进行了评估。已经在鸦片拮抗剂的合成中证明了α-酮酸酯方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.117
• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)magnesium bromide 在 chiral salen-based titanium 氯化亚砜 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(3-methoxy-phenyl)-1-methylamino-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Salen双功能催化剂在不对称醛和α-酮酸酯烷基化反应中的作用机理和范围

  摘要：

  C 2对称的路易斯酸/路易斯碱塞伦配体的金属配合物提供双功能激活，从而使二乙基锌对醛的对映选择性加成速率加快（最高ee为92％）。进一步的实验探查了催化剂中各个路易斯酸和路易斯碱组分的反应性，并确定这两个部分对于不对称催化都是必不可少的。这些催化剂在将二乙基锌不对称加成到α-酮酸酯中也是有效的。这一发现意义重大，因为单独的α-酮酸酯充当其自身的配体，以加速Et 2的外消旋1,2-羰基加成反应锌与外消旋羰基还原。后者通过金属茂途径进行，并且通常占主要产物。奇异的路易斯酸催化剂不能在这两个竞争路径上加速对映选择性的1，2-加成。然而，双官能氨基塞伦催化剂以优异的收率，完全的化学选择性和良好的对映选择性（高达88％ee）快速提供对映体富集的1,2-加成产物。合成了双功能氨基塞隆的文库，并在该反应中进行了评估。已经在鸦片拮抗剂的合成中证明了α-酮酸酯方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.117

文献信息

• Development of a scalable synthetic route towards a 2,2,6-trisubstituted chiral morpholine via stereoselective hydroalkoxylation
  作者：Chan Woo Huh、Bruce M. Bechle、Joseph S. Warmus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.042

  日期：2018.5

  A scalable synthetic route towards a chiral 2,2,6-trisubstituted chiral morpholine, which is a known opioid antagonist, was developed. The synthetic route involves incorporating an aryl group via Suzuki-Miyaura coupling and stereoselective hydroalkoxylation catalyzed by trifluoromethanesulfonic acid. Late stage incorporation of both the aryl and N-alkyl groups make this route suitable for further SAR

  已开发出一种可扩展的合成路线，该路线是一种手性2,2,6-三取代的手性吗啉，它是一种已知的阿片类药物拮抗剂。合成路线包括通过Suzuki-Miyaura偶联和三氟甲磺酸催化的立体选择性加氢烷氧基化引入芳基。芳基和N-烷基基团的后期掺入使得该途径适合于对该分子的进一步SAR研究。