(E)-methyl 4-(2-chlorophenyl)but-3-enoate | 1454283-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 4-(2-chlorophenyl)but-3-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4-(2-chlorophenyl)but-3-enoate
• CAS: 1454283-64-7
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: LGZRRLSGFQYWTE-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 4-(2-chlorophenyl)but-3-enoate 在 4-acetylbenzenesulfonyl azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到(E)-methyl 4-(2-chlorophenyl)-2-diazobut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过类固醇介导的2H-Azirine开环合成吡啶

  摘要：

  漫游范围：使用温和的反应条件（参见方案； esp =α，α，α'，α'-四甲基-1,3-苯二丙酸），标题反应可耐受吡啶环上的大量取代基。关键中间体的形成受催化剂控制，随后的环化和氧化反应使吡啶具有优异的收率。该方法已用于有效合成聚芳基吡啶。

  DOI：

  10.1002/anie.201209301
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (E)-methyl 4-(2-chlorophenyl)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过类固醇介导的2H-Azirine开环合成吡啶

  摘要：

  漫游范围：使用温和的反应条件（参见方案； esp =α，α，α'，α'-四甲基-1,3-苯二丙酸），标题反应可耐受吡啶环上的大量取代基。关键中间体的形成受催化剂控制，随后的环化和氧化反应使吡啶具有优异的收率。该方法已用于有效合成聚芳基吡啶。

  DOI：

  10.1002/anie.201209301

文献信息

• Stereoselective Ring-Opening of <i>gem</i> -Difluorocyclopropanes: An Entry to Stereo-defined (<i>E</i> ,<i>E</i> )- and (<i>E</i> ,<i>Z</i> )-Conjugated Fluorodienes
  作者：Simon Specklin、Johan Fenneteau、Parthasarathi Subramanian、Janine Cossy

  DOI：10.1002/chem.201704956

  日期：2018.1.9

  The ring‐opening of gem‐difluorocyclopropyl acetaldehydes producing selectively (E,E)‐ and (E,Z)‐conjugated fluorodienals is described. Two stereo‐divergent methods are presented to access both stereoisomers from a common precursor, in high yield and selectivity. The mechanistic aspect of these transformations is discussed.

  描述了宝石-二氟环丙基乙醛的开环，它们选择性地产生（E，E）-和（E，Z）共轭的二氟二烯。提出了两种立体发散方法，可从一个常见的前体中获得两种立体异构体，并具有高收率和选择性。讨论了这些转换的机械方面。
• MATHEW, FELIX;MYRBOH, B., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N6, C. 3757-3758
  作者：MATHEW, FELIX、MYRBOH, B.

  DOI：——

  日期：——