methyl 2-methyl-2-(5-nitro-1,2,3-benzothiadiazol-4-yl)propanoate | 97522-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl 2-methyl-2-(5-nitro-1,2,3-benzothiadiazol-4-yl)propanoate
• CAS: 97522-14-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 281.292
• InChiKey: CEPRTRGVZFSWGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  95.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 5-硝基-1,2,3-苯并噻二唑 在 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 作用下， 生成 methyl 2-methyl-2-(5-nitro-1,2,3-benzothiadiazol-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基烯醇醚与芳香硝基化合物的亲核加成反应：反应范围和机理

  摘要：

  与碱金属烯醇化物形成鲜明对比的是，在氟离子源的存在下，甲硅烷基烯醇醚和烯酮甲硅烷基缩醛加成到芳香硝基化合物中，得到中间体二氢芳香硝基化合物，这可以通过 NMR 观察到。中间体与硼胺或 DDQ 的原位氧化以中等至高产率产生α-硝基芳基羰基化合物。该反应适用于烷基、烷氧基和卤素取代的硝基苯以及杂环和稠合硝基芳族化合物。虽然硝基的邻位取代主要用空间上要求不高的甲硅烷基试剂，但对位取代产物仅用体积大的试剂获得。然而，通过用适当的基团（例如氯）封闭对位，可以将加成指向邻位。卤代硝基芳烃和对硝基枯烯基氯的卤素原子在反应中没有被置换，表明不存在自由基离子中间体。在某些情况下可以分离二氢芳族硝基衍生物，例如不太容易重构化的蒽和萘系统。在过去的几年里，硅试剂在有机合成中的应用迅速扩大，基于由氟离子源活化的甲硅烷基烯醇醚，已经开发出用于碳-碳键形成的通用方法。各种研究小组已经报道了烷基化^、^^^^ 芳基化~ns、~aldol

  DOI：

  10.1021/ja00305a024

文献信息

• RAJANBABU, T. V.;REDDY, G. S.;FUKUNAGA, TADAMICHI, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 19, 5473-5483
  作者：RAJANBABU, T. V.、REDDY, G. S.、FUKUNAGA, TADAMICHI

  DOI：——

  日期：——