cis-N-<3-methyl-4-piperidinyl>-N-phenylpropanamide | 33794-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-N-<3-methyl-4-piperidinyl>-N-phenylpropanamide
• 英文别名: (+/-)-cis-N-(3-methyl-4-piperidyl)-N-phenylpropanamide；cis-N-(3-methyl-4-piperidinyl)-N-phenylpropanamide；Normefentanyl；N-[(3S,4R)-3-methylpiperidin-4-yl]-N-phenylpropanamide
• CAS: 33794-42-2；33794-43-3；58329-01-4；65320-87-8
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O
• 分子量: 246.352
• InChiKey: REORAZISQPSCHR-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-N-<3-methyl-4-piperidinyl>-N-phenylpropanamide 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+/-)-cis-N-<1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-3-methyl-4-piperidyl>-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  合成和（±）频谱分析-顺式- ñ - [1-（2-羟基-2-苯基-乙基）-3-甲基-4-哌啶基] - ñ -phenylpropanamide和（±） -顺式- ñ - [ 1-（2-羟基-1-苯乙基）-3-甲基-4-哌啶基] -N-苯基丙酰胺

  摘要：

  的处理（±） -顺-N- - （3-甲基-4-哌啶基） - ñ -phenylpropanamide （2）与氧化苯乙烯（1）得到的（±）混合物-顺式- ñ - 1- 2 - [（羟基-2-苯乙基）-3-甲基-4-哌啶基] - ñ -phenylpropanamide （3）和（±） -顺式- ñ - [1-（2-羟基-1-苯基乙基）-3-甲基-4-哌啶基] -N-苯基丙酰胺（4）。化合物的结构3确认到，通过一个明确的合成通过- （±）顺- ñ - [1-（2-氧代-2-苯乙基）-3-甲基-4-哌啶基] -N-苯基丙酰胺（6）。借助二维异核相关实验，确定化合物3和4的质子和碳13共振。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290717
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-3-甲基-4-苯胺基哌啶 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 35.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 cis-N-<3-methyl-4-piperidinyl>-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Fifer; Davis; Borne, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 6, p. 519 - 524

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fifer; Davis; Borne, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 6, p. 519 - 524
  作者：Fifer、Davis、Borne

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and spectral analysis of (±)-<i>cis</i>-<i>N</i>-[1-(2-hydroxy-2-phenyl-ethyl)-3-methyl-4-piperidyl]-<i>N</i>-phenylpropanamide and (±)-<i>cis</i>-<i>N</i>-[1-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-3-methyl-4-piperidyl]-<i>N</i>-phenylpropanamide
  作者：G. A. Brine、D. K. Sawyer、P.-T. Huang、P. A. Stark、K. D. Gaetano、F. I. Carroll

  DOI：10.1002/jhet.5570290717

  日期：1992.12

  Treatment of (±)-cis-N-(3-methyl-4-piperidyl)-N-phenylpropanamide (2) with styrene oxide (1) yielded a mixture of (±)-cis-N-[1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-3-methyl-4-piperidyl]-N-phenylpropanamide (3) and (±)-cis-N-[1-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-3-methyl-4-piperidyl]-N-phenylpropanamide (4). The structure of compound 3 was confirmed by an unambiguous synthesis via (±)-cis-N-[1-(2-oxo-2-phenylethyl)-3-

  的处理（±） -顺-N- - （3-甲基-4-哌啶基） - ñ -phenylpropanamide （2）与氧化苯乙烯（1）得到的（±）混合物-顺式- ñ - 1- 2 - [（羟基-2-苯乙基）-3-甲基-4-哌啶基] - ñ -phenylpropanamide （3）和（±） -顺式- ñ - [1-（2-羟基-1-苯基乙基）-3-甲基-4-哌啶基] -N-苯基丙酰胺（4）。化合物的结构3确认到，通过一个明确的合成通过- （±）顺- ñ - [1-（2-氧代-2-苯乙基）-3-甲基-4-哌啶基] -N-苯基丙酰胺（6）。借助二维异核相关实验，确定化合物3和4的质子和碳13共振。