5-溴-4-羟基-6-甲基烟酸 | 86788-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-4-羟基-6-甲基烟酸
• 英文名称: 5-bromo-4-hydroxy-6-methylnicotinic acid
• 英文别名: 5-Bromo-6-methyl-4-oxo-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid；5-bromo-6-methyl-4-oxo-1H-pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 86788-98-9
• 化学式: C₇H₆BrNO₃
• mdl: MFCD11557201
• 分子量: 232.034
• InChiKey: AFOTZKWPHPDPAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-4-羟基-6-甲基烟酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-[1-(5-bromopyridin-2-yl)ethyl]-2-methyl-4-oxo-2′-trifluoromethyl-1,4-dihydro[3,4′]bipyridinyl-5-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 4-PYRIDONES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEUTROPHIL ELASTASE ACTIVITY
  [FR] 4-PYRIDONES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ DE L'ÉLASTASE NEUTROPHILE

  摘要：

  这项发明涉及式1的取代4-吡啶酮及其作为中性粒细胞弹性蛋白酶活性抑制剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防肺部、胃肠道和泌尿系统疾病、皮肤和眼部炎症性疾病以及其他自身免疫和过敏性疾病、移植物排斥和肿瘤性疾病的药剂的方法。

  公开号：

  WO2014029831A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基烟酸 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-溴-4-羟基-6-甲基烟酸
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolo-pyridine derivatives as ligands for GABA receptors

  摘要：

  吡唑并［4,3-c］吡啶-3-酮衍生物在2位被一个可选择取代的芳基或杂环芳基取代，并在7位具有挂链取代基，也可在6位具有可选择的取代基，是GABAA受体的选择性配体，特别具有对α2和/或α3亚基的高亲和力，并且在治疗和/或预防中枢神经系统疾病，包括焦虑和惊厥方面具有用处。

  公开号：

  US06333336B1

文献信息

• SUBSTITUTED 4-PYRIDONES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEUTROPHIL ELASTASE ACTIVITY
  申请人：OOST Thorsten

  公开号：US20140057916A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  This invention relates to substituted 4-pyridones of formula 1 and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of pulmonary, gastrointestinal and genitourinary diseases, inflammatory diseases of the skin and the eye and other auto-immune and allergic disorders, allograft rejection, and oncological diseases.

  这项发明涉及式1的取代4-吡啶酮及其作为中性粒细胞弹性蛋白酶活性抑制剂的用途，包含这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防肺部、胃肠道和泌尿系统疾病、皮肤和眼睛的炎症性疾病以及其他自身免疫和过敏性疾病、移植物排斥反应和肿瘤性疾病的药剂的方法。
• Pyrazolo-pyridine derivatives as ligands for GABA receptors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US06333336B1

  公开（公告）日：2001-12-25

  Pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-one derivatives substituted at the 2-position by an optionally substituted aryl or heteroaryl moiety, and having pendant substituents at the 7-position and optionally also at the 6-position, are selective ligands for GABAA receptors, particularly having high affinity for the &agr;2 and/or &agr;3 subunit, and are useful in the treatment and/or prevention of disorders of the central nervous system, including anxiety and convulsions.

  吡唑并［4,3-c］吡啶-3-酮衍生物在2位被一个可选择取代的芳基或杂环芳基取代，并在7位具有挂链取代基，也可在6位具有可选择的取代基，是GABAA受体的选择性配体，特别具有对α2和/或α3亚基的高亲和力，并且在治疗和/或预防中枢神经系统疾病，包括焦虑和惊厥方面具有用处。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2021173591A1

  公开（公告）日：2021-09-02

  The present disclosure relates generally to compounds and pharmaceutical compositions suitable as modulators of protein kinases, and methods for their use in treating disorders mediated, at least in part by, protein kinases.

  本公开涉及一般与化合物和药物组合物相关的内容，这些化合物和药物组合物适用作为蛋白激酶的调节剂，并且适用于治疗至少部分由蛋白激酶介导的疾病的方法。
• [EN] INDOLE-SUBSTITUTED 3-CYANOPYRIDINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] 3-CYANOPYRIDINES INDOLE-SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2009076571A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  Disclosed are compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X is -O-, -N(R3)-, -S-, -S(O)- or -S(O)2-; R2 is a C1-4 alkyl group or -CF3; and R1, R3, R4 and p are as defined herein; wherein the compounds are useful as kinase inhibitors. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing, and intermediate compounds and methods for making the compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts; and methods of using the foregoing to treat inflammatory and autoimmune diseases such as asthma, colitis, multiple sclerosis, psoriasis, arthritis, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, and joint inflammation.

  揭示了具有以下结构的化合物（I）及其药学上可接受的盐，其中X为-O-、-N(R3)-、-S-、-S(O)-或-S(O)2-；R2为C1-4烷基或-CF3；而R1、R3、R4和p如本文所定义；这些化合物可用作激酶抑制剂。还揭示了含有这些化合物的药物组合物，以及制备这些化合物及其药学上可接受的盐的中间体化合物和方法；以及利用上述化合物来治疗炎症和自身免疫性疾病，如哮喘、结肠炎、多发性硬化症、牛皮癣、关节炎、类风湿关节炎、炎症性肠病和关节炎的方法。
• Carbamoylpyridone Derivatives Having Inhibitory Activity Against Hiv Integrase
  申请人：Yoshida Hiroshi

  公开号：US20070249687A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  An object of the present invention provides a novel compound having the anti-viral activity, particularly, the HIV integrase inhibitory activity, and a drug containing the same, particularly, an anti-HIV drug. There is provided a compound represented by the formula: wherein, Y is NR 4 (R 4 is hydrogen, optionally substituted lower alkyl, optionally substituted aryl, or optionally substituted aralkyl), O, S, SO, or SO 2 ; R A is 1) a group represented by the formula: —COR 5 (wherein R 5 is a group selected from a substituent group A), or 2) a group represented by the formula: (wherein A C ring is an optionally substituted nitrogen-containing aromatic heterocycle in which, among atoms adjacent to an atom having a bond, at least one atom is an unsaturated nitrogen atom, and a broken line represents the presence or the absence of a bond); R 1 is a hydrogen or lower alkyl; X is a single bond, a hetero atom group selected from O, S, SO, SO 2 and NH, or lower alkylene or lower alkenylene in which the hetero atom group may intervene; R 2 is a group selected from a substituent group A; R 3 is hydrogen, halogen, hydroxy, optionally substituted lower alkyl, optionally substituted lower alkenyl, optionally substituted lower alkoxy, optionally substituted amino, optionally substituted lower alkylamino, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted cycloalkyl lower alkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted aralkyl, optionally substituted heterocyclic group, or optionally substituted heterocyclic lower alkyl) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof.

  本发明的对象提供了一种具有抗病毒活性，特别是HIV整合酶抑制活性的新化合物，以及包含该化合物的药物，特别是抗HIV药物。提供了一种由以下式表示的化合物：其中，Y是NR4（R4是氢，可选地取代的低碳基，可选地取代的芳基或可选地取代的芳基烷基），O，S，SO或SO2;RA是1）由以下式表示的基团：—COR5（其中R5是从取代基A中选择的基团），或2）由以下式表示的基团：（其中A C环是一种可选地取代的含氮芳香杂环，在具有化学键的原子中，至少有一个原子是不饱和氮原子，而断裂线表示化学键的存在或缺失）；R1是氢或低碳基；X是单键，从O，S，SO，SO2和NH中选择的杂原子基团，或低碳基亚烷基或低碳基亚烯基，其中杂原子基团可以介入；R2是从取代基A中选择的基团；R3是氢，卤素，羟基，可选地取代的低碳基，可选地取代的低碳烯基，可选地取代的低碳氧基，可选地取代的氨基，可选地取代的低碳基氨基，可选地取代的环烷基，可选地取代的环烷基低碳基，可选地取代的芳基，可选地取代的芳基烷基，可选地取代的杂环基团，或可选地取代的杂环低碳基）或其药学上可接受的盐，或其溶剂化物。