沙弗拉霉素 B | 66082-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 沙弗拉霉素 B
• 中文别名: 沙弗拉霉素B
• 英文名称: Saframycin B
• 英文别名: N-[[(1R,2S,10R,13S)-7,18-dimethoxy-6,17,21-trimethyl-5,8,16,19-tetraoxo-11,21-diazapentacyclo[11.7.1.02,11.04,9.015,20]henicosa-4(9),6,15(20),17-tetraen-10-yl]methyl]-2-oxopropanamide
• CAS: 66082-28-8
• 化学式: C₂₈H₃₁N₃O₈
• 分子量: 537.569
• InChiKey: KOHPLTGVBZMVDW-YRFFXBIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  沙弗拉霉素 B 在 selenium(IV) oxide 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 112.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of saframycins. V. Selenium oxide oxidation of hexahydro-1,5-imino-3-benzazocin-7,10-dione; a useful method for constructing saframycins C and D from saframycin B

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90067-5
• 作为产物：
  描述：

  Butoxy-[(1S,9R,12R)-3,4,6-trimethoxy-5,13-dimethyl-12-(2,4,5-trimethoxy-3-methyl-benzyl)-11,13-diaza-tricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-trien-11-yl]-acetic acid butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硝酸 、 三溴化硼 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 沙弗拉霉素 B
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (.+-.)-saframycin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00253a022

文献信息

• [EN] HEMISYNTHETIC METHOD AND NEW COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE HEMISYNTHETIQUE ET NOUVEAUX COMPOSES
  申请人：PHARMA MAR SA

  公开号：WO2000069862A2

  公开（公告）日：2000-11-23

  Methods are provided for preparing a compound with a fused ring structure of formula (XIV) which comprises one or more reactions starting from a 21-cyano compound of formula (XVI) where typically: R1 is an amidomethylene group or an acyloxymethylene group; R?5 and R8¿ are independently chosen from -H, -OH or -OCOCH¿2?OH, or R?5 and R8¿ are both keto and the ring A is a p-benzoquinone ring; R?14a and R14b¿ are both -H ozone is -H and the other is -OH, -OCH¿3? or -OCH2CH3, or R?14a and R14b¿ together form a keto group; and R?15 and R18¿ are independently chosen from -H or -OH, or R?5 and R8¿ are both keto and the ring A is a p-benzoquinone ring. In modified starting materials, the 21-cyano group can be replaced by other groups introduced using nucleophilic reagents.

  提供了制备具有融合环结构的化合物的方法，其化学式为（XIV），其中包括从化学式为（XVI）的21-氰基化合物开始的一个或多个反应，其中通常：R1是酰胺亚甲基基团或酰氧亚甲基基团；R5和R8分别选择自-H、-OH或-OCOCH2OH，或R5和R8都是酮基且环A是对苯二酚环；R14a和R14b都是-H或一个是-H而另一个是-OH、-OCH3或-OCH2CH3，或R14a和R14b一起形成酮基；R15和R18分别选择自-H或-OH，或R5和R8都是酮基且环A是对苯二酚环。在修改的起始材料中，21-氰基团可以被其他使用亲核试剂引入的基团所取代。
• [EN] SYNTHETIC PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF AN ECTEINASCHIDIN COMPOUND<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DESTINE A LA FABRICATION D'UN COMPOSE D'ECTEINASCIDINE
  申请人：PHARMA MAR SA

  公开号：WO2001087895A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  Processes are provided for preparing compounds with a fused ring structure of formula (XIV). Such products include ecteinascidins and have a spiroamine-1,4-bridge. The process involving forming a 1,4 bridge using a l-labile, 10-hydroxy, 18-protected hydroxy, di-6,8-en-5-one fused ring compound. After formation of the 1,4 bridge, C-18 protection is removed before spiroamine introduction.

  提供了制备化合物的过程，其具有公式（XIV）的融合环结构。这些产品包括ecteinascidins，并具有spiroamine-1,4-桥。该过程涉及使用一种l-易失性，10-羟基，18-保护羟基，二-6,8-烯-5-酮融合环化合物形成1,4-桥。在形成1,4-桥后，C-18保护被去除，然后引入spiroamine。
• Synthetic process for the manufacture of an ecteinaschidin compound
  申请人：——

  公开号：US20040002602A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  Processes are provided for preparing compounds with a fused ring structure of formula (XIV). Such products include ecteinascidins and have a spiroamine-1,4-bridge. The process involving forming a 1,4 bridge using a 1-labile, 10-hydroxy, 18-protected hydroxy, di-6,8-en-5-one fused ring compound. After formation of the 1,4 bridge, C-18 protection is removed before spiroamine introduction. 1

  提供了制备具有式（XIV）融合环结构的化合物的过程。这些产品包括ecteinascidins，并具有spiroamine-1,4-桥。该过程涉及使用1-不稳定、10-羟基、18-保护羟基、二-6,8-烯-5-酮融合环化合物形成1,4-桥。在形成1,4-桥之后，去除C-18保护，然后引入spiroamine。1
• [EN] ANTITUMORAL ANALOGS OF ET-743<br/>[FR] ANALOGUES ANTITUMORAUX DE ET-743
  申请人：PHARMA MAR SA

  公开号：WO2001087894A1

  公开（公告）日：2001-11-22

  Antitumour compounds have the five membered fused ring ecteinascidin structure of the formula (XIV). The present compounds lack a 1,4-bridging group as found in the ecteinascidins. They have at the C-1 position a substituent selected from an optionally protected or derivatised aminomethylene group or an optionally protected or derivatised hydroxymethylene group.

  抗肿瘤化合物具有公式（XIV）的五元融合环ecteinascidin结构。这些化合物缺乏ecteinascidins中发现的1,4-桥接基团。它们在C-1位置具有取代基，该取代基从可选择的保护或衍生的氨甲基基团或可选择的保护或衍生的羟甲基基团中选择。
• Antitumoral ecteinascidin derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030216397A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  Compounds having a fused ecteinascidin five ring system with a 1,4 bridge having the structure of formula (VIa or VIb) and compounds in which the —NH 2 or —OH of the 1,4 bridge is derivatised are disclosed. Such compounds are useful in the treatment of tumours.

  具有式（VIa 或 VIb）结构的具有 1,4 桥的融合型表矢车菊素五环体系的化合物，以及其中 -NH 2 或-OH 被衍生化的化合物。这些化合物可用于治疗肿瘤。