(1R,2R)-trans-2-methylcyclohexyl octanoate | 148615-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,2R)-trans-2-methylcyclohexyl octanoate
• 英文别名: trans-2-Methyl-cyclohexyl-octanoat；[(1R,2R)-2-methylcyclohexyl] octanoate
• CAS: 148615-29-6
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: ZFUKUODGBHPRJR-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-trans-2-methylcyclohexyl octanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 trans-2-Methylcyclohexyl diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  重氮乙酸酯分子内碳氢插入反应中手性催化剂控制的非对映选择和区域选择

  摘要：

  取代的重氮乙酸环己酯或 2-辛基重氮乙酸酯的单个对映异构体与构型合适的手性甲酰胺二铑 (II) 催化剂相匹配，为合成具有特殊非对映和区域控制的内酯提供了一种有效的方法。对映异构纯 (1S,2R)-cis-2-methylcyclohexyl diazoacetate 形成 all-cis-(1R,5R,9R)-9-methyl-2-oxabicyclo[4.3.0]nonan-3-one 在反应中完全非对映控制由二铑(II)四[1-(3-苯基丙酰基)-2-氧代咪唑烷-4(R)-羧酸酯]、Rh2(4(S)-MPPIM)4催化，但构型不匹配导致产物混合. 相同的重氮乙酸酯通过使用四[甲基 2-氧代吡咯烷-5(S)-二铑 (II) 催化，几乎完全选择性地生成 (1S,5R)-5-methyl-2-oxabicyclo[4.3.0]nonan-3-one羧酸盐], Rh2(5(S)-MEPY)4。

  DOI：

  10.1021/ja961682m
• 作为产物：
  描述：

  辛酰氯 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 27.1h， 生成 (1R,2R)-trans-2-methylcyclohexyl octanoate
  参考文献：
  名称：

  硫辛酸乙基乙酯作为脂肪酶催化仲醇拆分的酰基供体

  摘要：

  在脂肪酶催化的酯交换反应中仲硫醇的拆分中，使用S-硫代辛酸乙酯作为酰基供体，可导致平衡的有效取代，朝着醇的酯化转移。使用来自南极假丝酵母的脂肪酶（组分B）作为催化剂。在半制备规模上，在不到一小时的时间内分解了0.5克2-辛醇，得到对映体过量> 98％的剩余醇和> 97％的所产生的酯。还以良好的光学收率拆分了其他三种醇，1-苯基乙醇，1-环己基和反-2-甲基环己醇。在制备规模上转化50％后，得到15g醇，可以得到2-辛醇的（S）-对映异构体，其对映体过量为96％。这 （水解所产生的酯后，分离出R 1-对映异构体，其对映体过量为97％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91797-0

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN ENANTIOMERICALLY AND/OR DIASTEREOMERICALLY ENRICHED ESTER, THIOESTER, ALCOHOL OR THIOL
  申请人：Verzijl Gerardus Karel Maria

  公开号：US20100304451A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The invention relates to a process for preparing an enantiomerically and/or diastereomerically enriched ester or thioester having at least two adjacent chiral centres, wherein a mixture of stereoisomers of a secondary alcohol or thiol having a structure comprising a first chiral center forming a secondary alcohol or secondary thiol moiety in the beta position relative to a second chiral center having one hydrogen substituent, is reacted with an acyl donor in the presence of an epimerisation catalyst and a stereoselective acylation catalyst.
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN ENANTIOMERICALLY AND/OR DIASTEREOMERICALLY ENRICHED ESTER, THIOESTER, ALCOHOL OR THIOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN ESTER, THIOESTER, ALCOOL OU THIOL ÉNANTIOMÉRIQUEMENT ET/OU DIASTÉRÉOMÉRIQUEMENT ENRICHI
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2009050216A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The invention relates to a process for preparing an enantiomerically and/or diastereomerically enriched ester or thioester having at least two adjacent chiral centres, wherein a mixture of stereoisomers of a secondary alcohol or thiol having a structure comprising a first chiral center forming a secondary alcohol or secondary thiol moiety in the beta position relative to a second chiral center having one hydrogen substituent, is reacted with an acyl donor in the presence of an epimerisation catalyst and a stereoselective acylation catalyst.
• S-ethyl thiooctanoate as acyl donor in lipase catalysed resolution of secondary alcohols
  作者：Hans Frykman、Niklas Öhrner、Torbjörn Norin、Karl Hult

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91797-0

  日期：1993.2

  alcohols by lipase catalysed transesterification, resulted in an efficient displacement of the equilibrium towards esterification of the alcohol. A lipase (component B) from Candida antarctica was used as the catalyst. On a semi-preparative scale, 0.5 g of 2-octanol was resolved in less than one hour, affording an enantiomeric excess of >98% of the remaining alcohol and >97% of the produced ester. Three

  在脂肪酶催化的酯交换反应中仲硫醇的拆分中，使用S-硫代辛酸乙酯作为酰基供体，可导致平衡的有效取代，朝着醇的酯化转移。使用来自南极假丝酵母的脂肪酶（组分B）作为催化剂。在半制备规模上，在不到一小时的时间内分解了0.5克2-辛醇，得到对映体过量> 98％的剩余醇和> 97％的所产生的酯。还以良好的光学收率拆分了其他三种醇，1-苯基乙醇，1-环己基和反-2-甲基环己醇。在制备规模上转化50％后，得到15g醇，可以得到2-辛醇的（S）-对映异构体，其对映体过量为96％。这 （水解所产生的酯后，分离出R 1-对映异构体，其对映体过量为97％。
• Chiral Catalyst Controlled Diastereoselection and Regioselection in Intramolecular Carbon−Hydrogen Insertion Reactions of Diazoacetates
  作者：Michael P. Doyle、Alexey V. Kalinin、Doina G. Ene

  DOI：10.1021/ja961682m

  日期：1996.1.1

  5R)-5-methyl-2-oxabicyclo[4.3.0]nonan-3-one with virtually complete selectivity by catalysis with dirhodium(II) tetrakis[methyl 2-oxopyrrolidine-5(S)-carboxylate], Rh2(5(S)-MEPY)4. Similarly high stereo- and regiocontrol is also achieved with enantiomerically pure trans-2-methylcyclohexyl diazoacetates. Product control from insertion...

  取代的重氮乙酸环己酯或 2-辛基重氮乙酸酯的单个对映异构体与构型合适的手性甲酰胺二铑 (II) 催化剂相匹配，为合成具有特殊非对映和区域控制的内酯提供了一种有效的方法。对映异构纯 (1S,2R)-cis-2-methylcyclohexyl diazoacetate 形成 all-cis-(1R,5R,9R)-9-methyl-2-oxabicyclo[4.3.0]nonan-3-one 在反应中完全非对映控制由二铑(II)四[1-(3-苯基丙酰基)-2-氧代咪唑烷-4(R)-羧酸酯]、Rh2(4(S)-MPPIM)4催化，但构型不匹配导致产物混合. 相同的重氮乙酸酯通过使用四[甲基 2-氧代吡咯烷-5(S)-二铑 (II) 催化，几乎完全选择性地生成 (1S,5R)-5-methyl-2-oxabicyclo[4.3.0]nonan-3-one羧酸盐], Rh2(5(S)-MEPY)4。