methyl 3-(4-nitrophenyl)isoxazole-5-carboxylate | 134935-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-nitrophenyl)isoxazole-5-carboxylate
• 英文别名: 3-(4-nitro-phenyl)-isoxazole-5-carboxylic acid methyl ester；Methyl 3-(4-nitrophenyl)-1,2-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 134935-86-7
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₅
• mdl: MFCD01932660
• 分子量: 248.195
• InChiKey: LDMFHKPYABXOLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-nitrophenyl)isoxazole-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-nitrophenyl)-5-isoxazolylcarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis and utilization of phenyl-substituted heteroaromatic carboxylic acids as aryl diketo acid isosteres in the design of novel HIV-1 integrase inhibitors

  摘要：

  Three new types of aryl diketo acid (ADK) isosteres were designed by conversion of the biologically labile 1,3-diketo unit into heteroaromatic motif such as isoxazole, isothiazole, or 1H-pyrazole to improve the physicochemical property of ADK-based HIV-1 integrase (IN) inhibitors. The synthesis of the heteroaromatic carboxylic acids was established by employing phenyl beta-diketoester or benzaldehyde as the starting material and 1,3-dipolar cycloaddition as the key reaction. Of the compounds tested, the 3-benzyloxyphenyl-substituted isoxazole carboxylic acid displayed the best IN inhibitory and antiviral activities, with N-hydroxylamidation enhancing the in vitro and in vivo potency. These findings are important for further optimization of ADK-based IN inhibitors. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.047
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-4-(4-chlorophenyl)-N,N-dihexylquinazoline-2-carboxamide 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以84%的产率得到methyl 3-(4-nitrophenyl)isoxazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于Wang树脂结合的1-苯基硒基丙烯酸酯固相有机合成5-甲基异恶唑-5-羧酸酯

  摘要：

  摘要 开发了一种新型 Wang 树脂结合的 1-苯基硒基丙烯酸酯试剂，并将其用作偶极试剂，用于与腈氧化物的 1,3-偶极环加成反应，以区域选择性合成 3-取代异恶唑-5-羧酸甲酯，收率和纯度良好。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.580641

文献信息

• DFT-HSAB Prediction of Regioselectivity in 1,3-Dipolar Cycloadditions: Behavior of (4-Substituted)benzonitrile Oxides towards Methyl Propiolate
  作者：Alessandro Ponti、Giorgio Molteni

  DOI：10.1002/chem.200500739

  日期：2006.1.23

  The regioselectivity of 1,3-dipolar cycloadditions between (4-substituted)benzonitrile oxides and methyl propiolate cannot be rationalized on the basis of the electron demand of the reactants or frontier molecular-orbital theory. To this problem, we have applied a quantitative formulation of the hard-soft acid-base principle developed within the density functional theory. Global and local reactivity

  （4-取代的）苄腈氧化物与丙酸甲酯之间的1,3-偶极环加成反应的区域选择性不能根据反应物的电子需求或前沿的分子轨道理论来合理化。对于这个问题，我们应用了在密度泛函理论中发展的硬-软酸碱原理的定量公式。在B3LYP / 6-311 + G（d，p）水平上计算总体和局部反应性指数。已经阐明了反应性相遇时电荷转移的细节，并且已显示计算的区域选择性与实验数据高度吻合。
• Christl,M.; Huisgen,R., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 3345 - 3367
  作者：Christl,M.、Huisgen,R.

  DOI：——

  日期：——
• Baranski, Andrzej; Kula, Jan; Cholewka, Elzbieta, Polish Journal of Chemistry, 1990, vol. 64, # 7, p. 753 - 763
  作者：Baranski, Andrzej、Kula, Jan、Cholewka, Elzbieta

  DOI：——

  日期：——
• BARANSKI, ANDRZEJ;KULA, JAN;CHOLEWKA, ELZBIETA, POL. J. CHEM., 64,(1990) N-12, C. 753-763
  作者：BARANSKI, ANDRZEJ、KULA, JAN、CHOLEWKA, ELZBIETA

  DOI：——

  日期：——