benzhydrylidene aza-glycinyl-proline methyl ester | 1108148-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydrylidene aza-glycinyl-proline methyl ester
• 英文别名: benzophenone aza-Gly-Pro-OMe；methyl (2S)-1-[(benzhydrylideneamino)carbamoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1108148-68-0
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₃
• 分子量: 351.405
• InChiKey: OREWOYGRZPXSLX-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydrylidene aza-glycinyl-proline methyl ester 在 potassium tert-butylate 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 benzhydrylidene aza-allylglycinyl-proline
  参考文献：
  名称：

  氮杂二肽结构单元的溶液相亚单体多样化及其在氮杂肽和氮杂DKP合成中的应用。

  摘要：

  在针对药物发现和化学生物学的计划中，氮杂肽已用作研究SAR的工具。受保护的氮杂二肽是通过溶液相亚单体方法合成的，该方法以叔丁醇钾为碱，使用不同的烷基卤化物对N末端二苯甲酮半脲酮氮杂Gly-Xaa二肽进行烷基化。苯甲酮保护的氮杂二肽叔丁酯31c在C端酯或N处选择性脱保护末端分别提供氮杂二肽酸和胺结构单元36c和40c，它们被引入到更长的氮杂肽中。另外，从氮杂-二肽甲酯29a-c中去除二苯甲酮半脲酮保护导致分子内环化生成aza-DKPs 39a-c。鉴于氮杂肽和DKP作为治疗剂和生物过程探针的重要性，这种面向多样性的解决方案阶段方法可能为研究肽科学提供有用的工具。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。

  DOI：

  10.1002/psc.1235
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮腙 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzhydrylidene aza-glycinyl-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氮杂二肽结构单元的溶液相亚单体多样化及其在氮杂肽和氮杂DKP合成中的应用。

  摘要：

  在针对药物发现和化学生物学的计划中，氮杂肽已用作研究SAR的工具。受保护的氮杂二肽是通过溶液相亚单体方法合成的，该方法以叔丁醇钾为碱，使用不同的烷基卤化物对N末端二苯甲酮半脲酮氮杂Gly-Xaa二肽进行烷基化。苯甲酮保护的氮杂二肽叔丁酯31c在C端酯或N处选择性脱保护末端分别提供氮杂二肽酸和胺结构单元36c和40c，它们被引入到更长的氮杂肽中。另外，从氮杂-二肽甲酯29a-c中去除二苯甲酮半脲酮保护导致分子内环化生成aza-DKPs 39a-c。鉴于氮杂肽和DKP作为治疗剂和生物过程探针的重要性，这种面向多样性的解决方案阶段方法可能为研究肽科学提供有用的工具。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。

  DOI：

  10.1002/psc.1235

文献信息

• PEPTIDOMIMETIC AGENTS, SYNTHESIS AND USES THEREOF
  申请人：THE FEINSTEIN INSTITUTES FOR MEDICAL RESEARCH

  公开号：US20200354404A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  Compounds for use in synthesis of peptidomimetic agents; synthesis of peptidomimetic agents; peptidomimetic diagnostic and therapeutic agents; and uses of the compounds and peptidomimetic agents in drug discovery, diagnosis, prevention and treatment of diseases are described.