(S)-3-amino-5-methyl-hexanoic acid ethyl ester | 90726-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-amino-5-methyl-hexanoic acid ethyl ester
• 英文别名: (S)-3-Amino-5-methyl-hexansaeure-aethylester；Ethyl (S)-3-amino-5-methylhexanoate；ethyl (3S)-3-amino-5-methylhexanoate
• CAS: 90726-94-6；142342-76-5
• 化学式: C₉H₁₉NO₂
• 分子量: 173.255
• InChiKey: KYJZDENXIPFFJX-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-amino-5-methyl-hexanoic acid ethyl ester 在 盐酸 、 甲苯 作用下， 生成 (S)-5-methyl-3-(N'-phenyl-ureido)-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Keglevic; Kornhauser, Croatica Chemica Acta, 1959, vol. 31, p. 47,53

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 L-β-高亮氨酸 在 盐酸 作用下， 生成 (S)-3-amino-5-methyl-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Keglevic; Kornhauser, Croatica Chemica Acta, 1959, vol. 31, p. 47,53

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diacetamides—I
  作者：A. Kornhauser、D. Keglević

  DOI：10.1016/0040-4020(62)80018-0

  日期：1962.1

  The action of boiling acetic anhydride on β-ureidesters, β-N-carbonyl esters and β-amino-esters was studied. It was shown that no cyclization of β-ureidoesters occurred and that N,N-diacetyl and N-acetyl-β-aminoesters were the reaction products in all three cases. A satisfactory separation of these compounds by chromatography was achieved and their physical properties determined. The mechanism of the

  研究了乙酸酐沸腾对β-脲酯，β-N-羰基酯和β-氨基酯的作用。结果表明，没有发生β-脲基酯的环化，并且在所有三种情况下，N，N-二乙酰基和N-乙酰基-β-氨基酯都是反应产物。通过色谱法令人满意地分离了这些化合物，并确定了它们的物理性质。简要讨论了反应机理。
• Stereoselective ring opening of chiral oxazolidines by reformatsky reagents: an enantioselective entry to β-amino esters.
  作者：Celia Andrés、Alfonso González、Rafael Pedrosa、Alfonso Pérez-Encabo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78889-7

  日期：1992.5

  Chiral oxazolidines obtained by condensation of aldehydes with (-).(R)- or (+).(S)-N-benzylphenylglycinol react with the Reformatsky reagent derived from ethyl bromoacetate, in mild reaction conditions (Et2O or CH2Cl2, 0°C, 15-60 min), leading to ethyl β-amino carboxylates in moderate to good diastereomeric excess (60-92%). These ring opening products are transformed into primary β-aminoesters, in

  通过醛与（-）。（R）-或（+）。（S）-N-苄基苯基甘氨醇缩合获得的手性恶唑烷在温和的反应条件下（Et 2 O或CH 2 Cl 2，0℃，15-60分钟），从而导致乙基β-氨基羧酸盐在中度至良好的非对映体过量（60-92％）。通过在碳上用H 2 / Pd脱苄基化，一步就将这些开环产物转变成伯β-氨基酯。以此方式，可以两种对映体形式获得β-氨基羧酸乙酯，化学收率范围为55-76％和中等至良好的ee（60-92％）。
• Synthesis and biological activities of novel chiral fluorinated β-carboline derivatives
  作者：Jin Chang Ding、Xiao Bo Huang、Hua Yue Wu、Jie Zhi Chen、Ming Tiao Cai、Miao Chang Liu

  DOI：10.1002/jhet.5570450635

  日期：2008.11

  unreported chiral β-carbolines 4 with trifluoromethyl group at position-1 and chiral carboxamide chains or amino acid ester chains at position-3 has been designed and synthesized. The results of bioassay in vitro show that compounds 4e, 4i and 4k show 78.8%, 84.0% and 78.9% inhibition on monoamine oxidase, in 1 mmol/L, respectively, and compound 4e also exhibit 60.9% inhibitory activity on tumor lung

  设计并合成了一系列未报告的手性β-咔啉4，它们在1位具有三氟甲基，在3位具有手性羧酰胺链或氨基酸酯链。体外生物测定结果表明，化合物4e，4i和4k对单胺氧化酶的抑制作用分别为1 mmol / L，分别为78.8％，84.0％和78.9％，化合物4e对肿瘤肺细胞A的抑制作用也为60.9％ -549在10 -5 mmol / L中。考虑到不同的构型，目标化合物的S-对映体对单胺氧化酶的抑制活性优于R-对映体。
• Keglevic, Arhiv za Kemiju, 1954, vol. 26, p. 83,85
  作者：Keglevic

  DOI：——

  日期：——