(E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)allyl methanesulfonate | 184533-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)allyl methanesulfonate
• CAS: 184533-15-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅S
• 分子量: 256.279
• InChiKey: LIWOOUMRIPWTTP-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)allyl methanesulfonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三甲基铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-chloro-3-((3,4-methylenedioxy)-phenyl)-4-pentenoic acid (S-proline methyl ester) amide
  参考文献：
  名称：

  3-芳基脯氨酸的辅助控制对映选择性合成

  摘要：

  光学活性的顺式3-芳基脯氨酸衍生物的合成以包括对映选择性氮杂-克莱森重排为关键步骤的五步序列完成。最初，使用旋光性脯氨酸衍生物作为手性助剂，通过相应的N-烯丙基甲磺酸酯的Pd（0）催化胺化反应生成合适的肉桂胺。用叠氮基乙酰氟将两性离子氮杂-克莱森重排得到相应的α-叠氮基-γ，δ-不饱和酰胺，具有完全简单和中等至高的非对映选择性。如此形成的不饱和叠氮化物经过由Evans和Sabol开发的还原环化反应，生成2,3-顺式-3-芳基脯氨酸酰胺，收率高。通过X射线分析证明了一种代表性化合物的绝对构型。除去助剂是困难的，但是在不饱和酰胺阶段通过用酸处理而成功，而不降低非对映选择性。如此获得的3-芳基脯氨酸是生物学上有意义的（环）肽和拟肽中的有用关键片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01233-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)丙烯酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)allyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Bari; Vig; Sattar, Journal of the Indian Chemical Society, 1996, vol. 73, # 10, p. 520 - 522

  摘要：

  DOI：